6-甲基硫代苯并二氢吡喃-4-酮 | 6948-34-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡喃类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫铬烷
• 中文名称: 6-甲基硫代苯并二氢吡喃-4-酮
• 中文别名: 6-甲基苯并噻喃-4(4H)-酮；6-甲基-4-硫色满酮
• 英文名称: 6-methyl-thiochroman-4-one
• 英文别名: 6-Methyl-thiochromanon；6-Methylthiochroman-4-one；6-methyl-2,3-dihydrothiochromen-4-one
• CAS: 6948-34-1
• 化学式: C₁₀H₁₀OS
• 分子量: 178.255
• InChiKey: BYWVVMGBFKFYMY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  41-45 °C(lit.)
• 沸点：
  174 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.200±0.06 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  110 °C
• 稳定性/保质期：
  避免强氧化剂：

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• 海关编码：
  2932999099
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H319
• 危险性防范说明：
  P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  请将药品存放在密闭、阴凉干燥的地方保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲基硫代苯并二氢吡喃-4-酮 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以57%的产率得到6-methylthiochromanone-S,S-dioxide
  参考文献：
  名称：

  作为组织蛋白酶L抑制剂的硫代苯并二氢吡喃酮硫半碳zone类似物的合成和生化评估。

  摘要：

  通过化学合成制备了一系列36个主要在C-6位官能化的包含硫代苯并二氢吡喃酮分子骨架的thiosemicarbazone类似物，并将其评估为组织蛋白酶L和B的抑制剂。该组中最有希望的抑制剂对组织蛋白酶L具有选择性，并显示出IC50值在低纳摩尔范围内。在几乎所有情况下，硫代苯并二氢吡喃酮硫化物类似物均比其相应的硫代苯并二氢吡喃酮砜衍生物具有更好的组织蛋白酶L抑制作用。毫无例外，所评估的化合物对组织蛋白酶B无活性（IC50> 10000 nM）。最有效的组织蛋白酶L抑制剂（IC50 = 46 nM）被证明是6,7-二氟类似物4。小分子已知的结构-活性关系，

  DOI：

  10.1021/ml200299g
• 作为产物：
  描述：

  3-(p-tolylthio)propanoyl chloride 在 三氯化铝 作用下， 以 二硫化碳 为溶剂， 反应 3.0h， 以89%的产率得到6-甲基硫代苯并二氢吡喃-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Abdel-Wahab, Aboel-Magd A.; El-Khawaga, Ahmed M.; El-Zohry, Maher F., Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1984, vol. 19, p. 31 - 44

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Highly Enantioselective Transfer Hydrogenation of Prochiral Ketones Using Ru(II)-Chitosan Catalyst in Aqueous Media
  作者：György Szőllősi、Vanessza Judit Kolcsár

  DOI：10.1002/cctc.201801602

  日期：2019.1.23

  Unprecedentedly high enantioselectivities are obtained in the transfer hydrogenation of prochiral ketones catalyzed by a Ru complex formed in situ with chitosan chiral ligand. This biocompatible, biodegradable chiral polymer obtained from the natural chitin afforded good, up to 86 % enantioselectivities, in the aqueous‐phase transfer hydrogenation of acetophenone derivatives using HCOONa as hydrogen donor. Cyclic

  在与壳聚糖手性配体原位形成的Ru络合物催化的前手性酮的转移氢化中，获得了前所未有的高对映选择性。这种从天然几丁质中获得的生物相容性，可生物降解的手性聚合物，在使用HCOONa作为氢供体的苯乙酮衍生物的水相转移氢化中，提供了高达86％的良好对映选择性。环酮的对映选择性更高，超过90％，而在杂环酮的转移氢化中，进一步增加，最高可达97％。手性催化剂前体制备易地通过扫描电子显微镜，FT-中期和-far-IR光谱法检测。原位结构通过1 H NMR光谱和使用各种壳聚糖衍生物研究了形成的催化剂。结果表明，Ru预催化剂是通过氨基将生物聚合物与金属配位而形成的。加入氢供体后，该前体转化为水不溶性钌氢化物络合物。通过以高收率和光学纯度制备二十多种手性醇，验证了所开发方法的实用价值。在单次结晶后，将催化剂用于以克为单位获得光学纯的手性醇。
• Design and Synthesis of α,β-Epoxyketones as New Anticancer Agents
  作者：Zhengyue Ma、Xinghua Zhang、Shikui Wang、Yang He、Gengliang Yang、Beilei Li、Junjie Yang、Yuejuan Lu、Jiewei Sun

  DOI：10.1002/cjoc.201190153

  日期：2011.4

  As epoxy functional group has high anticancer activity, α,β‐epoxyketones were designed and synthesized as new anticancer agents, and their structures were confirmed by UV, 1H NMR, IR, MS technigeces and elemental analysis. Their in vitro anticancer activities were evaluated by MTT method and the results showed that the compound 4c exhibited good activity with IC50 of 17.8, 22.0 and 24.1 µg/mL against

  由于环氧官能团具有较高的抗癌活性，因此设计并合成了α，β-环氧酮作为新型抗癌剂，并通过UV，1 H NMR，IR，MS技术和元素分析确定了它们的结构。用MTT法评估了它们的体外抗癌活性，结果表明化合物4c对A-549，Hela和HepG2细胞的IC 50表现出良好的活性，IC 50分别为17.8、22.0和24.1 µg / mL。通过胃内给药的小鼠的LD50剂量为1864.4mg / kg。因此，α，β-环氧酮可能会提供新的抗癌药。
• Synthesis and Antifungal Activity of Some Novel (E)-2, 3-Dihydro-3- [(phenylamino) methylene]-4H-1-benzothiopyran-4-ones
  作者：Liu Xiao-Ming、Yang Geng-Liang、Song Ya-Li、Liu Jie-Jie、Wang Yang、Zhang Dong- Nuan

  DOI：10.2174/1570178611310030016

  日期：2013.4.1

  A series of novel (E)-2,3-dihydro-3-[(phenylamino)methylene]-4H-1-benzothiopyran-4-ones has been synthesized by using 2,3-dihydro-4H-1-benzothiopyran-4-ones as the starting material. The structures of the new compounds are characterized by UV-vis, IR, HRMS, 1H NMR, and 13C NMR. 2D NMR spectroscopic studies revealed that at room temperature, these compounds rather exist in the keto-enamine than in the Schiff base form. The synthesized compounds were evaluated against two species of fungi in vitro by agar double dilution method. The results of antifungal screening revealed that the MIC value of (E)-8-chloro-2,3-dihydro-3-[(4-nitrophenylamino)methylene]-4H-1-benzothiopyran-4-one (4j) against Candida albicans is 32 μg·ml-1 while the control Fluconazole is 64 μg·ml-1.

  一系列新型（E）-2,3-二氢-3-[(苯氨基)亚甲基]-4H-1-苯并噻吩-4-酮通过2,3-二氢-4H-1-苯并噻吩-4-酮作为起始原料合成。新化合物的结构通过紫外-可见光谱、红外光谱、高分辨质谱、核磁共振氢谱和碳谱进行表征。二维核磁共振波谱学研究表明，在室温下，这些化合物更倾向于以酮胺形式存在而非席夫碱形式。合成的化合物通过琼脂双重稀释法在体外对抗两种真菌进行评估。抗真菌筛选结果显示，（E）-8-氯-2,3-二氢-3-[(4-硝基苯氨基)亚甲基]-4H-1-苯并噻吩-4-酮（4j）对白色念珠菌的最小抑制浓度值为32微克/毫升，而对照药物氟康唑为64微克/毫升。
• Rh-Catalyzed Conjugate Addition of Arylzinc Chlorides to Thiochromones: A Highly Enantioselective Pathway for Accessing Chiral Thioflavanones
  作者：Ling Meng、Ming Yu Jin、Jun Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02453

  日期：2016.10.7

  A highly efficient asymmetric synthesis of chiral thioflavanones is developed via conjugate addition of arylzinc reagents to thiochromones using Rh(COD)Cl2/(R)-3,4,5-MeO-MeOBIPHEP catalyst. This method overcomes catalyst poisoning and substrate inertness and affords a series of chiral thioflavanones (2-arylthiochroman-4-ones) in good yields (up to 91% yield) with excellent ee values (up to 97% ee)

  通过使用Rh（COD）Cl 2 /（R）-3,4,5-MeO-MeOBIPHEP催化剂将芳基锌试剂共轭添加到硫代色酮中，开发了一种高效的手性硫代黄酮酮的不对称合成方法。此方法克服了催化剂中毒和底物惰性的问题，并以良好的收率（最高91％的收率）和优异的ee值（最高ee的97％）提供了一系列手性硫代黄烷酮（2-芳基硫代色烷-4-酮）。既定的不对称合成为进一步的药物研究铺平了道路。
• Cu-Catalyzed Conjugate Addition of Grignard Reagents to Thiochromones: An Enantioselective Pathway for Accessing 2-Alkylthiochromanones
  作者：Qingxiong Yang、Jun Wang、Shihui Luo、Ling Meng

  DOI：10.1055/s-0037-1610225

  日期：2018.9

  The enantioselective incorporation of alkyl groups in thiochromones was realized for the first time by a Cu/(R,S)-PPF-P t Bu2-catalyzed conjugate addition of Grignard reagents to thiochromones. With this method, a series of 2-methylthiochromanones were obtained in good yields (up to 96% yield) with moderate-to-good ee values (up to 87% ee). The established method expedites the synthesis of a large

  通过Cu/(R,S)-PPF-P t Bu2 催化的格氏试剂与硫色酮的共轭加成，首次实现了烷基在硫色酮中的对映选择性掺入。使用这种方法，以良好的收率（最高 96% 的收率）获得了一系列 2-甲基硫代色满酮，其 ee 值中等至良好（最高 87% ee）。已建立的方法加速了大型手性硫代色满酮库的合成，以用于进一步的合成应用和生物学研究。