2-(benzo[b]furan-2-yl)-4-(chloromethyl)-1,3-oxazole | 202594-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 2-(benzo[b]furan-2-yl)-4-(chloromethyl)-1,3-oxazole
• 英文别名: 2-(2-benzofuranyl)-4-chloromethyloxazole；2-(1-benzofuran-2-yl)-4-(chloromethyl)-1,3-oxazole
• CAS: 202594-78-3
• 化学式: C₁₂H₈ClNO₂
• 分子量: 233.654
• InChiKey: BFJPISHZGXCPBJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  386.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.332±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[3-(1H-imidazol-1-yl)propyl]phenol 、 2-(benzo[b]furan-2-yl)-4-(chloromethyl)-1,3-oxazole 以to give 2-(2-benzofuranyl)-4-[4-[3-(1-imidazolyl)propyl]phenoxymethyl]oxazole的产率得到2-(2-benzofuranyl)-4-[4-[3-(1-imidazolyl)propyl]phenoxymethyl]oxazole
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclic compounds, their production and use

  摘要：

  通式（I）所代表的杂环化合物，其中R代表可选择性取代的芳香杂环基团；X代表氧原子、可选择性氧化的硫原子、—C(═O)—或—CH(OH)—；Y代表CH或N；m表示0到10的整数；n表示1到5的整数；环状基团代表可选择性取代的芳香唑基团；环A可选择性进一步取代，或其盐。化合物（I）具有抑制酪氨酸激酶的作用，可用作抗肿瘤剂。

  公开号：

  US06211215B1
• 作为产物：
  描述：

  苯并呋喃-2-羧酸 在 氯化亚砜 、 氨 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(benzo[b]furan-2-yl)-4-(chloromethyl)-1,3-oxazole
  参考文献：
  名称：

  有效和高度选择性的D3受体配体的合成和药理评估：抑制可卡因的寻找行为和多巴胺D3 / D2受体的作用。

  摘要：

  描述了一系列与BP897（3）结构相关的新型芳烷基哌嗪的合成，药理学评估和构效关系（SAR）。在结合研究中，针对一组多巴胺，5-羟色胺和去甲肾上腺素受体亚型对新衍生物进行了测试。SAR研究主要集中于多巴胺D（3）受体，揭示了高受体亲和力和选择性所需的许多结构特征。探索了几种杂芳族系统的多巴胺受体亲和力，并结合了合成，生物学和分子模型，用于鉴定有效和选择性D（3）受体配体发展的新型结构。引入与二氯苯基哌嗪系统连接的吲哚环提供了迄今为止已知的两种最有效和选择性的配体（D（3）受体亲和力在皮摩尔范围内）。强大的D（3）受体配体的子集的内在药理学性质也通过[（35）S] -GTPgammaS结合测定进行了评估。动物研究的证据尤其突出了多巴胺能系统在环境刺激如何诱导药物寻求行为中的作用。因此，我们测试了两种新型D（3）受体部分激动剂和一种有效的D（3）选择性拮抗剂，在体内在长期禁欲后通过重新引入可卡

  DOI：

  10.1021/jm0211220

文献信息

• HETEROCYCLIC COMPOUNDS, THEIR PRODUCTION AND USE
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0912562A1

  公开（公告）日：1999-05-06
• US6211215B1
  申请人：——

  公开号：US6211215B1

  公开（公告）日：2001-04-03
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS, THEIR PRODUCTION AND USE<br/>[FR] COMPOSES HETEROCYCLIQUES, LEUR PRODUCTION ET LEUR UTILISATION
  申请人：——

  公开号：WO1998003505A2

  公开（公告）日：1998-01-29

  [EN] Heterocyclic compounds represented by general formula (I) wherein R stands for an optionally substituted aromatic heterocyclic group; X stands for oxygen atom, an optionally oxidated sulfur atom, -C(=O)- or -CH(OH)-; Y stands for CH or N; m denotes an integer of 0 to 10; n denotes an integer of 1 to 5; cyclic group -NB) stands for an optionally substituted aromatic azole group; and ring A is optionally further substituted, or salts thereof. The compound (I) possesses action of inhibiting tyrosine kinase and useful as antitumor agents.
  [FR] Composés hétérocycliques représentés par la formule générale (I), dans laquelle R représente un groupe hétérocyclique aromatique éventuellement substitué; X représente un atome d'oxygène, un atome de soufre éventuellement oxydé, -C(=O)- ou -CH(OH)-; Y représente CH ou N; m représente un entier compris entre 0 et 10; n représente un nombre entier compris entre 1 et 5; le groupe cyclique -NB) représente un groupe azole aromatique éventuellement substitué; et le noyau A présente éventuellement une substitution supplémentaire; ou leurs sels. Le composé de formule (I) présente une activité d'inhibition de la tyrosine kinase et est utile comme agent antitumoral.
• Heterocyclic compounds, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US06211215B1

  公开（公告）日：2001-04-03

  Heterocyclic compounds represented by the general formula (I) wherein R stands for an optionally substituted aromatic heterocyclic group; X stands for oxygen atom, an optionally oxidated sulfur atom, —C(═O)— or —CH(OH)—; Y stands for CH or N; m denotes an integer of 0 to 10: n denotes an integer of 1 to 5: cyclic group  stands for an optionally substituted aromatic azole group; and ring A is optionally further substituted, or salts thereof. The compound (I) possesses action of inhibiting tyrosine kinase and useful as antitumor agents.

  通式（I）代表的杂环化合物，其中R代表一个可选择取代的芳香杂环基团；X代表氧原子，一个可选择氧化的硫原子，—C(═O)—或—CH(OH)—；Y代表CH或N；m表示0到10的整数；n表示1到5的整数；环状基团代表一个可选择取代的芳香唑基团；环A可以是可选择进一步取代的，或其盐。化合物（I）具有抑制酪氨酸激酶的作用，并可用作抗肿瘤剂。
• Synthesis and Pharmacological Evaluation of Potent and Highly Selective D₃ Receptor Ligands:  Inhibition of Cocaine-Seeking Behavior and the Role of Dopamine D₃/D₂ Receptors
  作者：Giuseppe Campiani、Stefania Butini、Francesco Trotta、Caterina Fattorusso、Bruno Catalanotti、Francesca Aiello、Sandra Gemma、Vito Nacci、Ettore Novellino、Jennifer Ann Stark、Alfredo Cagnotto、Elena Fumagalli、Francesco Carnovali、Luigi Cervo、Tiziana Mennini

  DOI：10.1021/jm0211220

  日期：2003.8.1

  The synthesis, pharmacological evaluation, and structure-activity relationships (SARs) of a series of novel arylalkylpiperazines structurally related to BP897 (3) are described. In binding studies, the new derivatives were tested against a panel of dopamine, serotonin, and noradrenaline receptor subtypes. Focusing mainly on dopamine D(3) receptors, SAR studies brought to light a number of structural

  描述了一系列与BP897（3）结构相关的新型芳烷基哌嗪的合成，药理学评估和构效关系（SAR）。在结合研究中，针对一组多巴胺，5-羟色胺和去甲肾上腺素受体亚型对新衍生物进行了测试。SAR研究主要集中于多巴胺D（3）受体，揭示了高受体亲和力和选择性所需的许多结构特征。探索了几种杂芳族系统的多巴胺受体亲和力，并结合了合成，生物学和分子模型，用于鉴定有效和选择性D（3）受体配体发展的新型结构。引入与二氯苯基哌嗪系统连接的吲哚环提供了迄今为止已知的两种最有效和选择性的配体（D（3）受体亲和力在皮摩尔范围内）。强大的D（3）受体配体的子集的内在药理学性质也通过[（35）S] -GTPgammaS结合测定进行了评估。动物研究的证据尤其突出了多巴胺能系统在环境刺激如何诱导药物寻求行为中的作用。因此，我们测试了两种新型D（3）受体部分激动剂和一种有效的D（3）选择性拮抗剂，在体内在长期禁欲后通过重新引入可卡