(2'-Hydroxy-[1,1']binaphthalenyl-2-yloxy)-acetic acid ethyl ester | 116558-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (2'-Hydroxy-[1,1']binaphthalenyl-2-yloxy)-acetic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 2-[1-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)naphthalen-2-yl]oxyacetate；ethyl 2-[1-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)naphthalen-2-yl]oxyacetate
• CAS: 116558-91-9
• 化学式: C₂₄H₂₀O₄
• 分子量: 372.42
• InChiKey: QWXZSGQDMLPTOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.31
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-环丙基乙醇 、 (2'-Hydroxy-[1,1']binaphthalenyl-2-yloxy)-acetic acid ethyl ester 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以57%的产率得到(Sa)-ethyl (2'-(2-cyclopropylethyloxy)-[1,1']-binaphthalen-2-yloxy)-acetate
  参考文献：
  名称：

  基于联萘的三倍体的合成和抗菌研究。第2部分

  摘要：

  描述了15种新的基于双萘基的双三倍体的紧密合成方法。这些三倍体中的十四个是由于双萘基单元的C-2'醚取代基的变化而引起的。一个ø -异丁基醚联萘衍生物被认为是针对最活跃的金黄色葡萄球菌（MIC 1.95微克/毫升）。联苯类似物还显示出对金黄色葡萄球菌的良好活性（MIC 1.95μg/ mL）。这些化合物，然而，对四名比一些我们的先前开发的化合物即有一个的肠球菌万古霉素抗性株（VRE）活性较低ø -异-戊基醚取代基的联萘单元和C-2上升-Leu部分。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.05.005
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 2-[1-(2-prop-2-enoxynaphthalen-1-yl)naphthalen-2-yl]oxyacetate 在 吗啉 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以71%的产率得到(2'-Hydroxy-[1,1']binaphthalenyl-2-yloxy)-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于联萘的三倍体的合成和抗菌研究。第2部分

  摘要：

  描述了15种新的基于双萘基的双三倍体的紧密合成方法。这些三倍体中的十四个是由于双萘基单元的C-2'醚取代基的变化而引起的。一个ø -异丁基醚联萘衍生物被认为是针对最活跃的金黄色葡萄球菌（MIC 1.95微克/毫升）。联苯类似物还显示出对金黄色葡萄球菌的良好活性（MIC 1.95μg/ mL）。这些化合物，然而，对四名比一些我们的先前开发的化合物即有一个的肠球菌万古霉素抗性株（VRE）活性较低ø -异-戊基醚取代基的联萘单元和C-2上升-Leu部分。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.05.005

文献信息

• A novel application of cinchona alkaloids as chiral auxiliaries: preparation and use of a new family of chiral stationary phases for the chromatographic resolution of racemates
  作者：Piero Salvadori、Carlo Rosini、Dario Pini、Carlo Bertucci、Paolo Altemura、Gloria Uccello-Barretta、Andrea Raffaelli

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87676-6

  日期：1987.1
• US2022/324789
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Synthesis and antibacterial studies of binaphthyl-based tripeptoids. Part 2
  作者：John B. Bremner、Paul A. Keller、Stephen G. Pyne、Timothy P. Boyle、Zinka Brkic、Jody Morgan、Kittiya Somphol、Jonathan A. Coates、John Deadman、David I. Rhodes

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.05.005

  日期：2010.7

  A compact synthesis of 15 new binaphthyl-based dicationic tripeptoids and one biphenyl based dicationic tripeptoid is described. Fourteen of these tripeptoids resulted from variation of the C-2′ ether substituent of the binaphthyl unit. An O-iso-butyl ether binaphthyl derivative was found to be the most active against Staphylococcus aureus (MIC 1.95 μg/mL). The biphenyl analogue also showed good activity

  描述了15种新的基于双萘基的双三倍体的紧密合成方法。这些三倍体中的十四个是由于双萘基单元的C-2'醚取代基的变化而引起的。一个ø -异丁基醚联萘衍生物被认为是针对最活跃的金黄色葡萄球菌（MIC 1.95微克/毫升）。联苯类似物还显示出对金黄色葡萄球菌的良好活性（MIC 1.95μg/ mL）。这些化合物，然而，对四名比一些我们的先前开发的化合物即有一个的肠球菌万古霉素抗性株（VRE）活性较低ø -异-戊基醚取代基的联萘单元和C-2上升-Leu部分。