乙酰腈-15N | 14149-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 乙酰腈-15N
• 中文别名: 乙腈-15N
• 英文名称: ((15)N)Acetonitril
• 英文别名: Acetonitrile-15N；acetonitrile
• CAS: 14149-39-4
• 化学式: C₂H₃N
• 分子量: 42.0458
• InChiKey: WEVYAHXRMPXWCK-LBPDFUHNSA-N

物化性质

• 熔点：
  −48 °C(lit.)
• 沸点：
  81-82 °C(lit.)
• 密度：
  0.805 g/mL at 25 °C
• 闪点：
  42 °F
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  3
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  F,T
• 安全说明：
  S16,S26,S36,S37,S39,S45
• 危险类别码：
  R11
• WGK Germany：
  2
• 危险品运输编号：
  UN 1648 3/PG 2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酰腈-15N 在 硫化氢 作用下， 以 二乙胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以268 mg的产率得到(¹⁵N)Thioacetamid
  参考文献：
  名称：

  A15N nuclear magnetic resonance study of the base-catalyzed NH2 exchange reactions of acetamide and thioacetamide

  摘要：

  AbstractThe base‐catalyzed NH2 exchange reactions of acetamide and thioacetamide were studied by 15N nuclear magnetic resonance spectroscopy by the use of line‐shape analysis. The 15N NMR spectra of these primary amides at intermediate exchange rates were broad doublets, which indicated that the two amide protons were exchanging at different rates. The line‐shape analysis indicated that the ratio of exchange rates was 6±1 for acetamide and 3±1 for thioacetamide.

  DOI：

  10.1002/mrc.1270180302
• 作为产物：
  描述：

  <15N>ammonium acetate 生成 乙酰腈-15N
  参考文献：
  名称：

  氢键二聚乙腈的旋转光谱

  摘要：

  DOI：

  10.1021/j100304a015
• 作为试剂：
  描述：

  苯乙炔 、 2-溴苯乙酮 在 copper(l) iodide 、 乙酰腈-15N 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 24.0h， 以79%的产率得到1-methyl-3-phenylisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  铜催化氮原子通过 C-N 三键断裂和三组分环化转移到异喹啉

  摘要：

  开发了一种铜 (I) 催化的 2-溴芳基酮、末端炔烃和 CH 3 CN 的串联反应，该反应结合了 N 原子转移和三组分 [3 + 2 + 1] 环化，在一种简单、高度选择性和通用的方式。在该反应中，首先实现了芳香C-N键的形成以及C-N三键的完全断裂；Cu(III)-乙炔化物可以作为中间体，允许高选择性的 6 - endo - dig环化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02257

文献信息

• Cu-Catalyzed Cyanation of Arylboronic Acids with Acetonitrile: A Dual Role of TEMPO
  作者：Yamin Zhu、Linyi Li、Zengming Shen

  DOI：10.1002/chem.201501823

  日期：2015.9.14

  acetonitrile as the “CN” source has been achieved under a Cu(cat.)/TEMPO system (TEMPO=2,2,6,6‐tetramethylpiperidine N‐oxide). The broad substrate scope includes a variety of electron‐rich and electron‐poor arylboronic acids, which react well to give the cyanated products in high to excellent yields. Mechanistic studies reveal that TEMPOCH2CN, generated in situ, is an active cyanating reagent, and shows high

  在Cu（cat。）/ TEMPO系统（TEMPO = 2,2,6,6-四甲基哌啶N-氧化物）下，通过使用乙腈作为“ CN”源实现了芳基硼酸的氰化。广泛的底物范围包括各种富电子和贫电子的芳基硼酸，它们能很好地反应，从而以高收率或优异的收率得到氰化产物。机制研究揭示，TEMPO  CH 2 CN，在原位产生，是有源氰化试剂，并示出了对于CN的形成高反应性-部分。而且，TEMPO充当廉价的氧化剂，使反应能够在铜中催化。
• Multicomponent Synthesis of 1-Aryl 1,2,4-Triazoles
  作者：Annie Tam、Ian S. Armstrong、Thomas E. La Cruz

  DOI：10.1021/ol401428x

  日期：2013.7.19

  A multicomponent (single reactor) process for the synthesis of 1-aryl 1,2,4-triazoles was explored and developed. This transformation prepared the 1,2,4-triazole directly from anilines, amino pyridines, and pyrimidines. The reaction scope was explored with 21 different substrates, and the position of the nitrogen atoms in the newly formed ring was established by 15N labeling and NMR spectroscopy.

  探索和开发了一种用于合成1-芳基1,2,4-三唑的多组分（单反应器）工艺。该转化直接从苯胺，氨基吡啶和嘧啶制备1,2,4-三唑。用21种不同的底物探索了反应范围，并通过15 N标记和NMR光谱确定了新形成的环中氮原子的位置。
• Copper-Catalyzed Aromatic CH Bond Cyanation by CCN Bond Cleavage of Inert Acetonitrile
  作者：Xuezhen Kou、Mengdi Zhao、Xixue Qiao、Yamin Zhu、Xiaofeng Tong、Zengming Shen

  DOI：10.1002/chem.201303637

  日期：2013.12.9

  Cut and paste! A Cu‐catalyzed aromatic CH cyanation with acetonitrile as the nitrile source by CCN cleavage has been developed (see scheme; TMEDA=N,N,N′,N′‐tetramethylethylenediamine). The reaction is catalytic in copper, and it is found that using (Me3Si)2 as an additive plays a critical role in promoting CCN cleavage and enhancing the reaction rate.

  剪切和粘贴！已开发出一种通过CCN裂解的乙腈为腈源的Cu催化的芳族CH氰化反应（参见方案； TMEDA = N，N，N ′，N′-四甲基乙二胺）。该反应在铜中是催化的，发现使用（Me 3 Si）2作为添加剂在促进CCN裂解和提高反应速率方面起着关键作用。
• Iodine-mediated aryl transfer reaction from arylhydrazine hydrochlorides to nitriles
  作者：Zhiguo Zhang、Xiang Li、Yinghua Li、Yan Guo、Xunan Zhao、Yan Yan、Kai Sun、Guisheng Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2019.05.034

  日期：2019.6

  An iodine-promoted, metal-, base-, and solvent-free cross-coupling reaction was developed for the synthesis of various useful secondary amides via an aryl N-addition reaction of aryl groups to cyano groups. This aryl transfer reaction proceeds with arylhydrazine hydrochlorides serving as the aryl donors. A labelling experiment shows that the N atom in the product comes from the cyano group of the nitriles

  通过芳基与氰基的芳基N加成反应，开发了碘促进的，无金属，无碱和无溶剂的交叉偶联反应，用于合成各种有用的仲酰胺。该芳基转移反应与用作芳基供体的芳基肼盐酸盐一起进行。标记实验表明，产物中的N原子来自腈的氰基，它们的成本较低。还提出了一种可行的自由基驱动机制。
• Detection of Free Monomeric Silver(I) and Gold(I) Cyanides, AgCN and AuCN: Microwave Spectra and Molecular Structure
  作者：Toshiaki Okabayashi、Emi Y. Okabayashi、Fumi Koto、Toshimasa Ishida、Mitsutoshi Tanimoto

  DOI：10.1021/ja808153g

  日期：2009.8.26

  The chemistry of the group 11 metal cyanide system has been of considerable interest because of the commercial importance of some of the complexes formed in this system. These metal cyanides contain one-dimensional linear -M-CN-M-CN-M- chains in the solid state; however, they have not been observed as free monomeric species. This Article reports the first detection of monomeric AgCN and AuCN in the

  由于 11 族金属氰化物系统中形成的一些配合物具有商业重要性，因此该系统的化学性质引起了相当大的兴趣。这些金属氰化物在固态中含有一维线性-M-CN-M-CN-M-链；然而，它们并未被观察为游离单体物质。本文报道了使用旋转光谱法首次检测气相中的单体 AgCN 和 AuCN。放置在不锈钢阴极上的银和/或金片与在 Ar 中稀释的 CH3CN 的溅射反应导致产生 AgCN 和 AuCN 光谱。母体和几种稀有同位素物种的光谱观察允许确定 r(0)、r(s)、r(Iepsilon)、r(m)(1) 和 r(m)(2) 结构在 AuCN 的情况下，AgCN 和 r(0) 和 r(s) 结构。