4-(2-methoxyethanoxy)-3-(phenylsulfonyl)-1,2,5-oxadiazole-2-oxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2-methoxyethanoxy)-3-(phenylsulfonyl)-1,2,5-oxadiazole-2-oxide
• 英文别名: 3-phenylsulfonyl-4-(2-methoxyethoxy)furoxan；3-(phenylsulfonyl)-4-(2-methoxyethoxy)-1,2,5-oxadiazole 2-oxide；3-(Benzenesulfonyl)-4-(2-methoxyethoxy)-2-oxido-1,2,5-oxadiazol-2-ium
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₆S
• 分子量: 300.292
• InChiKey: OUZXWGYXTKYDND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙二醇甲醚 、 呋咱氮氧化物供体 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到4-(2-methoxyethanoxy)-3-(phenylsulfonyl)-1,2,5-oxadiazole-2-oxide
  参考文献：
  名称：

  新型的一氧化氮的苯磺酰基呋喃喃和3-苄香豆素衍生物作为有效的抗肿瘤药。

  摘要：

  在这项工作中，phenylsulfonylfuroxan合并3-苄基香豆素的五个新的杂种及其开环- B-环衍生物2 - 6设计并合成。其中，化合物3对9种药敏和4种耐药的癌细胞系表现出最强的抗增殖活性，IC 50值在0.5至143 nM之间。初步的药理研究表明，这些化合物的毒性比铅化合物1低。化合物3明显诱导A2780的早期凋亡，几乎不影响A2780的细胞周期，这与化合物1有显着差异。。尤其是，与对药物敏感的MCF-7和KB相比，在过表达P-gp的耐药癌细胞系MCF-7 / ADR和KB-V中，它具有559倍和294倍的选择性抗增殖活性，这表明化合物2 – 6可能具有P-gp过表达的抗MDR癌症的额外机制。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.8b00125

文献信息

• Structural and biological characterization of new hybrid drugs joining an HDAC inhibitor to different NO-donors
  作者：Sandra Atlante、Konstantin Chegaev、Chiara Cencioni、Stefano Guglielmo、Elisabetta Marini、Emily Borretto、Carlo Gaetano、Roberta Fruttero、Francesco Spallotta、Loretta Lazzarato

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.12.047

  日期：2018.1

  pathologic contexts. Here we further investigated the power of their combination in a single hybrid molecule. Nitrooxy groups or substituted furoxan derivatives were joined to the α-position of the pyridine ring of the selective class I HDAC inhibitor MS-275. Biochemical analysis showed that the association with the dinitrooxy compound 31 or the furoxan derivative 16 gives hybrid compounds the ability

  HDAC抑制剂和NO供体已经独立显示出其在病理学背景下的广泛治疗潜力。在这里，我们进一步研究了它们在单个杂合分子中结合的能力。将硝基氧基或取代的呋喃烷衍生物连接至选择性I类HDAC抑制剂MS-275的吡啶环的α位。生化分析表明，与二硝基氧基化合物31或呋喃喃衍生物16的结合赋予杂化化合物保留单部分活性的能力。然后在肌肉分化测定中测试了这两个新的杂合分子。带有部分31的杂化化合物促成以高度多核纤维为特征的大型肌管的形成，可能是由于对成肌细胞表达的强诱导所致。由于它们独特的生物学特性，这些化合物可能代表了心血管，神经肌肉和炎性疾病的新治疗工具。
• Substituierte Furoxane
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0683159A1

  公开（公告）日：1995-11-22

  Die vorliegende Erfindung betrifft Furoxane der allgemeinen Formel I worin einer der Reste R1 und R2 für -S(O)n-R3 und der andere für (C1-C10)-Alkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl, -CONR4R5, -CN oder -XR6 steht, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung.

  本发明涉及通式 I 的呋喃类化合物。 其中一个基 R1 和 R2 为 -S(O)n-R3，另一个基为 (C1-C10)-烷基、(C3-C7)-环烷基、-CONR4R5、-CN 或 -XR6，及其制备方法和用途。
• Hybrids of Phenylsulfonylfuroxan and Coumarin as Potent Antitumor Agents
  作者：Ming-Ming Liu、Xiao-Yu Chen、Yao-Qing Huang、Pan Feng、Ya-Lan Guo、Gong Yang、Ying Chen

  DOI：10.1021/jm500613m

  日期：2014.11.26

  Sixteen furoxan-based nitric oxide (NO) releasing coumarin derivatives (6ac, 8ag, 10a, 13a,b, 15, and 17a,b) were designed, synthesized, and evaluated against the A549, HeLa, A2780, A2780/CDDP, and HUVEC cell lines. Most derivatives displayed potent antiproliferation activities. Among them, 8b exhibited the strongest antiproliferation activity on the four sensitive cell lines mentioned above and three drug resistant tumor cell lines A2780/CDDP, MDA-MB-231/Gem, and SKOV3/CDDP with IC50 values from 14 to 53 nM and from 62 to 140 nM, respectively. Furthermore, 8b inhibited the growth of A2780 in vivo and displayed lower toxicity on nontumorigenesis T29, showing good selectivity against malignant cells in vitro. Preliminary pharmacological studies showed that 8b induces apoptosis, arrests the cell cycle at the G2/M phase in the A2780 cell line, and disrupts the phosphorylation of MEK1 and ERK1. Overall, the NO-releasing capacity and the inhibition of ERK/MAPK pathway signaling may explain the potent antineoplastic activity of these compounds.