(2-溴-环己-2-烯基)-三甲基-硅烷 | 118451-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: (2-溴-环己-2-烯基)-三甲基-硅烷
• 英文名称: (2-bromo-cyclohex-2-enyl)-trimethyl-silane
• 英文别名: 2-bromo-trimethylsilylcyclohexene；(2-Bromocyclohex-2-en-1-yl)-trimethylsilane
• CAS: 118451-61-9
• 化学式: C₉H₁₇BrSi
• 分子量: 233.223
• InChiKey: DTSLAGBKEOVVED-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  82-83 °C(Press: 7 Torr)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.16
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-溴-环己-2-烯基)-三甲基-硅烷 在 溶剂黄146 正丁基锂 、 barium permanganate 、 sodium methylate 、 三氯化铁 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 87.02h， 生成 rac-2-((4aR,4bR,9aS)-1,2,3,4,4a,4b,5,6,7,9a-decahydro-9H-fluoren-9-ylidene)hydrazine-1-carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  硅定向的nazarov环化反应VII：线性稠合的三环

  摘要：

  描述了对硅定向的Nazarov环化的一种新的改进，其中涉及以烯丙基硅烷为控制单元的二乙烯基酮的环化。用FeCl 3或BF 3 ·OEt 2作为路易斯酸，环化反应非常容易。已经检查了五元和六元环底物的四个排列。在所有情况下，反应都是区域性和立体选择性的。在6-5-6（6ba）和5-5-6（6ba）系统中，主要产品具有反跨配置。已经解决了在双键和环中引入甲基取代基的能力。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86655-2
• 作为产物：
  描述：

  6,6-二溴双环[3.1.0]己烷 在 copper(l) iodide 、 三氯硅烷 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2-溴-环己-2-烯基)-三甲基-硅烷
  参考文献：
  名称：

  SilverCatalyzed Cascade Carboxylation and Cyclization of Trimethyl(2-methylenebut-3-yn-1-yl)silane Derivatives

  摘要：

  C-C bond forming carboxylation, and cyclization: of trimethyl(2-rnethylenbut-3,7yl)silaile derivatives and carbon dioxide was developed. Silver catalysts and CsF promoted the reaction to afford the:corresponding 2-furanone and 2-pyrone derivatives in good-to-high yields. The structure of the 2:furanone was confirmed by single-crystal X-ray crystallography, which revealed that the geometry of the exo-olefin was that of a Z-isomer. When an aromatic ring substituted alkyne was used, 2-furanone derivatives were selectively obtained via 5-exo-dig-cyclization, whereas the reaction of alkyl-substituted alkynes produced 2-pyrone derivatives with high selectivity.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03023

文献信息

• Sutbeyaz, Yasar; Ceylan, Mustafa; Secen, Hasan, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1993, # 8, p. 2189 - 2196
  作者：Sutbeyaz, Yasar、Ceylan, Mustafa、Secen, Hasan

  DOI：——

  日期：——
• Catalytic Formal Homo-Nazarov Cyclization
  作者：Filippo De Simone、Julien Andrès、Riccardo Torosantucci、Jérôme Waser

  DOI：10.1021/ol802970g

  日期：2009.2.19

  The first catalytic method for the cyclization of vinyl-cyclopropyl ketones (formal homo-Nazarov reaction) is reported. Starting from activated cyclopropanes, heterocyclic, and carbocyclic compounds were obtained under mild conditions using Bronsted acid catalysts. Preliminary investigation of the reaction mechanism indicated a stepwise process.
• Simple method for controlling stereoselection in Mannich cyclization reactions of aldehydes
  作者：Dirk A. Heerding、Chang Y. Hong、Noriyuki Kado、Gary C. Look、Larry E. Overman

  DOI：10.1021/jo00077a004

  日期：1993.12

  By judicious choice of the nitrogen substituent, either stereoisomer of 1-substituted 1,2,3,4,6,7,8,8a-octahydroisoquinolines can be prepared by reactions of allylsilane amines 3 with aldehydes.
• Viseux; Parsons; Pavey, Synlett, 2003, # 6, p. 861 - 863
  作者：Viseux、Parsons、Pavey

  DOI：——

  日期：——
• DENMARK, SCOTT E.;WALLACE, MICHAEL A.;WALKER, CHRISTOPHER B. (JR.), J. ORG. CHEM., 55,(1990) N1, C. 5543-5545
  作者：DENMARK, SCOTT E.、WALLACE, MICHAEL A.、WALKER, CHRISTOPHER B. (JR.)

  DOI：——

  日期：——