3-(4-fluorophenyl)-glutaric acid monomethyl ester | 4759-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: 3-(4-fluorophenyl)-glutaric acid monomethyl ester
• 英文别名: 3-(4-fluorophenyl)-5-methoxy-5-oxopentanoic acid；3-(4-Fluor-phenyl)-glutarsaeure-monomethylester；methyl 3-(4-fluorophenyl)glutarate
• CAS: 4759-75-5
• 化学式: C₁₂H₁₃FO₄
• 分子量: 240.231
• InChiKey: YCDQTTZPMJRWCQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  97-98 °C
• 沸点：
  363.3±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-fluorophenyl)-glutaric acid monomethyl ester 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  An efficient asymmetric desymmetrization of prochiral glutaric anhydrides with SuperQuat chiral oxazolidin-2-ones

  摘要：

  The asymmetric desymmetrization of 3-substituted glutaric anhydrides 1 bearing silyl, aryl and alkyl groups with the lithium salt of chiral oxazolidin-2-ones has been studied. The effects of the substituents at the 4- and 5-positions of the oxazolidin-2-ones on the diastereoselectivity of the anhydride opening were studied in detail. A SuperQuat chiral oxazolidin-2-one 2e with 5,5-diaryl substituents showed optimum selectivity. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.12.010
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-氟苯基)戊二酸 在 吡啶 、 乙酰氯 作用下， 反应 5.0h， 生成 3-(4-fluorophenyl)-glutaric acid monomethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic desymmetrization of 3-arylglutaric acid anhydrides

  摘要：

  Optically active (R)- and (S)-3-arylglutaric acid monoesters 3 were synthesized in quantitative yields and good stereoselectivities by lipase-catalyzed desymmetrization of the corresponding 3-arylglutaric anhydrides 2 with alcohols. It was observed that the stereochemical outcome of the reaction was influenced by the substituents present on the aromatic ring. The influence of the enzyme, alcohol, and solvent was systematically examined. Absolute configurations of the monoesters 3 were assigned by chemical correlation to corresponding lactones 4. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.06.025

文献信息

• N-Heterocyclic carbene as a Brønsted base catalyst for the amination of naphthol derivatives and alcoholysis of glutaric anhydrides
  作者：K.R. Jayakrishnan、M. Tamilarasu、K.V. Jincy、Alagiri Kaliyamoorthy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151131

  日期：2019.10

  (NHC) Friedel-Crafts type amination of naphthol derivatives using dialkyl azodicarboxylates as the aminating source and alcoholysis of various glutaric anhydrides using alcohol as pronucleophile is presented. Both of these reactions are performed in the presence of either commercially available free-carbene catalyst or in situ-generated carbene catalyst. Friedel-Crafts type amination reaction is an

  提出了使用偶氮二羧酸二烷基酯作为胺化源的萘酚衍生物的非共价布朗斯台德碱性N杂环卡宾催化（NHC）Friedel-Crafts型胺化反应，以及使用醇作为亲核试剂对各种戊二酸酐进行醇解的方法。这两种反应均在市售的游离卡宾催化剂或原位生成的卡宾催化剂的存在下进行。Friedel-Crafts型胺化反应是羟基促进的胺化反应的一个例子。这两个反应都是通过卡宾催化剂通过氢键相互作用原位活化-OH基团而进行的，并以中等至极好的收率提供了相关产物。
• Novel process
  申请人：SmithKline Beecham plc

  公开号：US20020133011A1

  公开（公告）日：2002-09-19

  1 Compounds of structure ( 1 ) are obtained by reduction of compounds of the structures 2 Compounds of structure ( 1 ), especially where Z is a hydrogen atom or a 3,4-methylenedioxyphenyl group, are important intermediates for inter alia paroxetine.

  1. 结构（1）的化合物通过还原结构2的化合物得到。 2. 结构（1）的化合物，特别是当Z为氢原子或3,4-亚甲二氧基苯基基团时，是制备帕罗西汀等重要中间体。
• [EN] NOVEL PROCESS<br/>[FR] NOUVEAU PROCEDE
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORPORATION

  公开号：WO1998053824A1

  公开（公告）日：1998-12-03

  (EN) Compounds of structure (1) are obtained by reduction of compounds of the structures (2a), (2b), (4a), (4b). Compounds of structure (1), especially where Z is a hydrogen atom or a 3,4-methylenedioxyphenyl group, are important intermediates for $i(inter alia) paroxetine.(FR) La présente invention concerne des composés représentés par la structure (1) obtenus par réduction des composés des structures (2a), (2b), (4a) et (4b). Les composés de la structure (1) sont d'importants intermédiaires entre autres pour la paroxétine, notamment si Z représente un atome d'hydrogène ou un groupe 3,4-méthylènedioxyphényle.

  (EN) 通过还原结构为(2a)，(2b)，(4a)，(4b)的化合物，可以获得结构为(1)的化合物。结构为(1)的化合物，特别是当Z是氢原子或3,4-亚甲二氧基苯基时，是重要的中间体，用于生产帕罗西汀等药物。 (FR) 由结构为(2a)，(2b)，(4a)，(4b)的化合物还原而得到结构为(1)的化合物。结构为(1)的化合物是重要的中间体，用于生产帕罗西汀等药物，特别是当Z表示氢原子或3,4-亚甲二氧基苯基时。
• Catalytic Enantioselective Desymmetrization of <i>meso</i>-Glutaric Anhydrides Using a Stable Ni₂-Schiff Base Catalyst
  作者：Purushothaman Gopinath、Takumi Watanabe、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/ol3002078

  日期：2012.3.2

  We describe the desymmetrization of meso-glutaric anhydrides to chiral hemiesters using a bench-stable homodinuclear Ni-2-(Schiff base) complex as the catalyst in good to excellent yield (up to 99%) and enantioselectivity (up to 94%). Using the opposite enantiomer of the catalyst, we obtained the same yield and enantioselectivity with the opposite configuration, thereby gaining access to both hemiester enantiomers.
• Gootjes,J.; Nauta,W.T., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1965, vol. 84, p. 1183 - 1199
  作者：Gootjes,J.、Nauta,W.T.

  DOI：——

  日期：——