(2S,3R,4Z)-6-tert-butyldimethylsilyloxy-3-ethylhex-4-ene-1,2-diol | 216174-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2S,3R,4Z)-6-tert-butyldimethylsilyloxy-3-ethylhex-4-ene-1,2-diol
• CAS: 216174-76-4
• 化学式: C₁₄H₃₀O₃Si
• 分子量: 274.476
• InChiKey: KVCFXEOJHFBBCB-WACGGTQYSA-N

物化性质

• 沸点：
  344.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.942±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.94
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  49.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4Z)-6-tert-butyldimethylsilyloxy-3-ethylhex-4-ene-1,2-diol 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 mercury(II) perchlorate 、 四丁基氟化铵 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 calcium carbonate 、 sodium iodide 、 lithium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-乙基-5,6-二氢-6-[(2R,3S,4R,5S,7E)-2-羟基-4-甲氧基-3,5-二甲基-7-壬烯-1-基]-,(5R,6R)-2H-吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of pironetins employing a useful chiral building block,(1S,5S,6R)-5-hydroxybicyclo[4.1.0]heptan-2-one

  摘要：

  A convergent total synthesis of pironetin 1 and related compound 2 using a chiral building block, (1S,5S,6R)-5-hydroxybicyclo[4.1.0]heptan-2-one 5 is described. Both the dithiane 47 and the epoxide 32 with proper substituents were employed as coupling partners to construct the whole carbon skeleton 48, which was converted to (-)-pironetin 1 and (-)-2 in few steps. The usefulness of 5 for polyketide synthesis was demonstrated. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00556-6
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-6-tert-butyldimethylsilyloxy-3-ethyl-2-hydroxy-4-hexynyl benzoate 在 Lindlar's catalyst 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2S,3R,4Z)-6-tert-butyldimethylsilyloxy-3-ethylhex-4-ene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of pironetins employing a useful chiral building block,(1S,5S,6R)-5-hydroxybicyclo[4.1.0]heptan-2-one

  摘要：

  A convergent total synthesis of pironetin 1 and related compound 2 using a chiral building block, (1S,5S,6R)-5-hydroxybicyclo[4.1.0]heptan-2-one 5 is described. Both the dithiane 47 and the epoxide 32 with proper substituents were employed as coupling partners to construct the whole carbon skeleton 48, which was converted to (-)-pironetin 1 and (-)-2 in few steps. The usefulness of 5 for polyketide synthesis was demonstrated. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00556-6