8-((2-chlorobenzyl)amino)-1,3-dimethyl-1H-purine-2,6(3H,7H)-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 8-((2-chlorobenzyl)amino)-1,3-dimethyl-1H-purine-2,6(3H,7H)-dione
• 英文别名: 8-{[(2-Chlorophenyl)methyl]amino}-1,3-dimethyl-2,3,6,7-tetrahydro-1H-purine-2,6-dione；8-[(2-chlorophenyl)methylamino]-1,3-dimethyl-7H-purine-2,6-dione
• 化学式: C₁₄H₁₄ClN₅O₂
• mdl: MFCD04222037
• 分子量: 319.75
• InChiKey: FCYVTTBVLUGVFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  81.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8-溴茶碱 、 邻氯苯甲胺 在 三乙胺 作用下， 以 丙醇 为溶剂， 150.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 1.0h， 以61%的产率得到8-((2-chlorobenzyl)amino)-1,3-dimethyl-1H-purine-2,6(3H,7H)-dione
  参考文献：
  名称：

  作用于腺苷A2A受体的选择性配体的8-Benzylaminoxanthine支架变异。设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  在生物学研究中探索了基于黄嘌呤骨架的34种新化合物的文库，用于与腺苷受体（ARs）相互作用。黄嘌呤核的结构修饰被引入8位（苄氨基和苄氧基取代）以及N 1，N 3和N 7（小的烷基残基），从而提高了对A 2A AR的亲和力和选择性。通过放射性配体结合试验对化合物进行了表征，我们的研究导致开发了有效的A 2A AR配体，其中包括8-（（6-氯-2-氟-3-甲氧基苄基）氨基）-1-乙基-3,7 -二甲基-3,7-二氢-1 H-嘌呤-2,6-二酮（12d ; K i人A 2A AR：68.5 nM）和8-（（2-氯苄基）氨基）-1-乙基-3,7-二甲基-3,7-二氢-1 H-嘌呤-2,6-二酮（12 h ; K i人A 2A AR：71.1 nM）。此外，在1，3-二乙基-7-甲基黄嘌呤衍生物的组中鉴定出双A 1 / A 2A AR配体。化合物14b的显示ķ我为A值52.2 NM的1 AR和167

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104033

文献信息

• 8-Benzylaminoxanthine scaffold variations for selective ligands acting on adenosine A2A receptors. Design, synthesis and biological evaluation
  作者：Michał Załuski、Jakub Schabikowski、Piotr Jaśko、Adrian Bryła、Agnieszka Olejarz-Maciej、Maria Kaleta、Monika Głuch-Lutwin、Andreas Brockmann、Sonja Hinz、Małgorzata Zygmunt、Kamil Kuder、Gniewomir Latacz、Christin Vielmuth、Christa E. Müller、Katarzyna Kieć-Kononowicz

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104033

  日期：2020.8

  xanthine derivatives. Therefore, the developed 8-benzylaminoxanthine scaffold seems to be highly selective for AR activity and relevant for potent and selective A2A ligands. Compound 12d with high selectivity for ARs, especially for the A2AAR subtype, evaluated in animal models of inflammation has shown anti-inflammatory activity. Investigated compounds were found to display high selectivity and may

  在生物学研究中探索了基于黄嘌呤骨架的34种新化合物的文库，用于与腺苷受体（ARs）相互作用。黄嘌呤核的结构修饰被引入8位（苄氨基和苄氧基取代）以及N 1，N 3和N 7（小的烷基残基），从而提高了对A 2A AR的亲和力和选择性。通过放射性配体结合试验对化合物进行了表征，我们的研究导致开发了有效的A 2A AR配体，其中包括8-（（6-氯-2-氟-3-甲氧基苄基）氨基）-1-乙基-3,7 -二甲基-3,7-二氢-1 H-嘌呤-2,6-二酮（12d ; K i人A 2A AR：68.5 nM）和8-（（2-氯苄基）氨基）-1-乙基-3,7-二甲基-3,7-二氢-1 H-嘌呤-2,6-二酮（12 h ; K i人A 2A AR：71.1 nM）。此外，在1，3-二乙基-7-甲基黄嘌呤衍生物的组中鉴定出双A 1 / A 2A AR配体。化合物14b的显示ķ我为A值52.2 NM的1 AR和167