17α-cyanomethylestra-4,9-dien-3-on-17β-yl-valerate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17α-cyanomethylestra-4,9-dien-3-on-17β-yl-valerate
• 英文别名: 5-[(13S,17S)-17-(cyanomethyl)-13-methyl-3-oxo-1,2,6,7,8,11,12,14,15,16-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoic acid
• 化学式: C₂₅H₃₃NO₃
• 分子量: 395.542
• InChiKey: TYANRLGOPRWGFE-OPWKESLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  78.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  地诺孕素 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 (2S)-N-methyl-1-phenylpropan-2-amine hydrate 为溶剂， 生成 17α-cyanomethylestra-4,9-dien-3-on-17β-yl-valerate
  参考文献：
  名称：

  17.alpha.-cyanomethylestra-4,9-dien derivatives and pharmaceutical

  摘要：

  17.alpha.-氰甲基雌甾-4,9-二烯衍生物化合物的公式为I：其中R.sub.1为具有1至2个碳原子的烷基基团；R.sub.2为具有1至10个碳原子的烷基基团，具有1至10个碳原子的酰基基团或三烷基硅基团；R.sub.3为氧原子或R--O--N基团，其中R为氢原子，具有1至10个碳原子的酰基基团，具有1至10个碳原子的烷基基团，磺酰胺基团，烷基硅基团或三烷基硅基团。这些化合物，特别是与至少一种适当的雌激素结合使用，适用于治疗子宫内膜异位症或孕激素依赖性肿瘤，以及激素避孕和更年期激素替代疗法（HRT）。还描述了制造新类固醇的方法以及含有它们的药物组成物的制备方法。

  公开号：

  US05866559A1

文献信息

• Neue 17alpha-Cyanomethylestra-4,9-dien-derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende pharmazeutische Zusammensetzungen
  申请人：JENAPHARM GmbH

  公开号：EP0780397A2

  公开（公告）日：1997-06-25

  Die Erfindung betrifft neue 17α-Cyanomethylestra-4,9-dien-derivate der allgemeinen Formel I worin R1 eine Alkylgruppe mit 1 bis 2 Kohlenstoffatomen, R2 ein Alkyl-, ein Acylrest mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder ein Trialkysilylrest, R3 ein Sauerstoffatom oder eine R-O-N-Gruppierung, wobei R ein Wasserstoffatom, ein Acylrest mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, ein Alkylrest mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, ein Sulfamoylrest, ein Alkyl- oder Trialkylsilylrest darstellen, bedeuten. Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind u.a. in Kombinationen mit mindestens einem geeigneten Estrogen zur hormonalen Kontrazeption und in der klimakterischen Hormon-Replacement-Therapie(HRT) sowie zur Behandlung der Endometriose oder gestagenabhängiger Tumore geeignet. Ferner wird ein Verfahren zur Herstellung der neuen Steroide beschrieben, sowie zur Herstellung pharmazeutischer Zusammensetzungen.

  本发明涉及通式 I 的新的 17α-氰甲基雌甾-4,9-二烯衍生物 其中 R1 是具有 1 至 2 个碳原子的烷基，R2 是烷基、具有 1 至 10 个碳原子的酰基或三烷基硅基、 R3 是氧原子或 R-O-N 基团，其中 R 是氢原子、具有 1 至 10 个碳原子的酰基、具有 1 至 10 个碳原子的烷基、氨基磺酰基、烷基或三烷基硅基。 根据本发明的化合物尤其适用于与至少一种合适的雌激素结合使用，用于荷尔蒙避孕和气候性激素替代疗法（HRT），以及治疗子宫内膜异位症或依赖孕激素的肿瘤。 此外，还介绍了新型类固醇的生产工艺以及药物组合物的生产工艺。
• US5866559A
  申请人：——

  公开号：US5866559A

  公开（公告）日：1999-02-02
• 17.alpha.-cyanomethylestra-4,9-dien derivatives and pharmaceutical
  申请人：Jenapharm GmbH

  公开号：US05866559A1

  公开（公告）日：1999-02-02

  The 17.alpha.-cyanomethylestra-4,9-diene derivative compounds are of formula I: ##STR1## wherein R.sub.1 is an alkyl group having from 1 to 2 carbon atoms; R.sub.2 is an alkyl group with 1 to 10 carbon atoms, an acyl group with 1 to 10 carbon atoms or a trialkylsilyl group; and R.sub.3 is an oxygen atom or a R--O--N group, wherein R is a hydrogen atom, an acyl group with 1 to 10 carbon atoms, an alkyl group with 1 to 10 carbon atoms, a sulfamoyl group, an alkylsilyl group or a trialkylsilyl group. These compounds, particularly in combination with at least one suitable estrogen, are suitable for treatment of endometrioses or gestagen-dependent tumors and for hormonal contraception and climacteric hormone replacement therapy (HRT). Processes for making the new steroids are described as well as methods of making the pharmaceutical compositions containing them.

  17.alpha.-氰甲基雌甾-4,9-二烯衍生物化合物的公式为I：其中R.sub.1为具有1至2个碳原子的烷基基团；R.sub.2为具有1至10个碳原子的烷基基团，具有1至10个碳原子的酰基基团或三烷基硅基团；R.sub.3为氧原子或R--O--N基团，其中R为氢原子，具有1至10个碳原子的酰基基团，具有1至10个碳原子的烷基基团，磺酰胺基团，烷基硅基团或三烷基硅基团。这些化合物，特别是与至少一种适当的雌激素结合使用，适用于治疗子宫内膜异位症或孕激素依赖性肿瘤，以及激素避孕和更年期激素替代疗法（HRT）。还描述了制造新类固醇的方法以及含有它们的药物组成物的制备方法。