({[({[(2R,5R)-5-(6-amino-9H-purin-9-yl)-3-hydroxyoxolan-2-yl]-methoxy}(hydroxy)phosphoryl)oxy](hydroxy)phosphoryl}methyl)phosphonic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: ({[({[(2R,5R)-5-(6-amino-9H-purin-9-yl)-3-hydroxyoxolan-2-yl]-methoxy}(hydroxy)phosphoryl)oxy](hydroxy)phosphoryl}methyl)phosphonic acid
• 英文别名: 2'-deoxy-5'-O-[(R)-hydroxy{[(R)-hydroxy(phosphonomethyl)phosphoryl]oxy}phosphoryl]adenosine；[[[(2R,3S,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3-hydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl]oxy-hydroxyphosphoryl]methylphosphonic acid
• 化学式: C₁₁H₁₈N₅O₁₁P₃
• 分子量: 489.212
• InChiKey: GSNPMYZTZSIIIC-XLPZGREQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  250
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  O5'-(hydroxy-morpholin-4-yl-phosphinoyl)-2'-deoxy-adenosine 、 亚甲基二磷酸 在 三正丁胺 作用下， 以 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.25h， 生成 ({[({[(2R,5R)-5-(6-amino-9H-purin-9-yl)-3-hydroxyoxolan-2-yl]-methoxy}(hydroxy)phosphoryl)oxy](hydroxy)phosphoryl}methyl)phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  完善β，γ-CXY-dNTP立体化学探针工具包：合成dCTP非对映异构体以及具有绝对构型的31 P和19 F NMR相关性

  摘要：

  β，γ-氧被一个CXY基团模拟的核苷5'-三磷酸（dNTP）类似物（β，γ-CXY-dNTPs）提供了有关DNA聚合酶催化和保真度的信息。CXY立体化学的定义对于阐明精确的结合模式非常重要。我们之前曾报道过通过P，C-二吗啉酰胺CHCl（6a，6b）和CHF（7a，7b）双膦酸酯制备的（R）-和（S）-β，γ-CHX-dGTP非对映异构体（X = F，Cl）（BPs）配备（R）-扁桃酸作为手性助剂，并使用H 2 / Pd进行最终脱保护。该方法还提供了β，γ-CHCl-dTTP（11a，11b），β，γ-CHF（12a，12b）和β，γ-CHCl（13a，13b）dATP非对映异构体，但还原脱保护步骤与dCTP或β，γ-CHBr中的溴取代基不相容-dNTP类似物。为了完成该工具包的组装，我们描述了一种替代合成策略，其特征在于乙基苄胺或苯基甘氨酸衍生的手性BP合成子并入了对光不稳定的保护基团。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01204