缩三脲 | 556-99-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 脲
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 甲亚胺酸及其衍生物
• 中文名称: 缩三脲
• 英文名称: triuret
• 英文别名: 1,3-dicarbamoylurea
• CAS: 556-99-0
• 化学式: C₃H₆N₄O₃
• mdl: MFCD00025439
• 分子量: 146.106
• InChiKey: WNVQBUHCOYRLPA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  227 °C (decomp)
• 密度：
  1.547±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO（少量、加热、超声处理）、甲醇（极少量）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924199090
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  缩三脲 在 氨 、 potassium amide 作用下， 生成 triuret; monopotassium-compound
  参考文献：
  名称：

  Chapter VII. Physical Chemistry

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01419a806
• 作为产物：
  描述：

  1-氰基-3-甲酰基胍 在 盐酸羟胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以34%的产率得到缩三脲
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N4-Amino and N4-Hydroxy Derivatives of 5-Azacytidine. A Facile Rearrangement of the N4-Amino Derivative to 5-(3-β-D-Ribofuranosylureido)-1H-1,2,4-triazole

  摘要：

  甲氧基核糖三嗪醇（4）在甲醇中与肼反应生成粗品4-肼基-1-β-D-核糖呋喃糖苷-1,3,5-三嗪-2（1H）-酮（N4-氨基-5-氮杂胞苷）（2），迅速重排为异构体5-核糖尿素三唑（6）。重排在2的水溶液中也很容易进行。碱水解6得到混合物5-尿素三唑（7）和5-氨基三唑（8）。酸水解6只得到7。这种化合物也可通过5-氨基-1-氨基甲酰基三唑（9）的热重排或氰（甲酰）胍氯化水合物与肼反应制备。甲酰化的甲氧基核糖三嗪醇（4a）在甲醇中与肼反应只得到重排产物6a。三苯甲酰核糖异氰酸酯（12）与氨基三唑（8）反应得到1-三唑羧酰胺基三苯甲酰核糖（13），经甲醇解得到噁唑核糖呋喃糖（14）和氨基三唑（8）。化合物14也可通过阻断的核糖氨酸酯（16）的甲醇解获得。甲氧基核糖三嗪醇（4）在甲醇中与羟胺反应生成4-羟胺基-1-β-D-核糖呋喃糖苷-1,3,5-三嗪-2（1H）-酮（N4-羟基-5-氮杂胞苷）（3），在过量羟胺作用下生成1-氰基-1-羟基-5-β-D-核糖呋喃异尿素（19）。甲氧-1,3,5-三嗪醇（18）与甲醇中的羟胺溶液反应生成4-羟胺基-1-甲基-1,3,5-三嗪-2（1H）-酮（N4-羟基-1-甲基-5-氮杂胞嘧啶）（17）。氰（甲酰）胍氯化水合物（10）与羟胺盐酸盐加热反应生成三尿素（21）。讨论了甲氧基核糖三嗪醇（4）与肼和羟胺的反应机制。化合物2、6和19未表现出明显的抗菌或细胞毒活性。

  DOI：

  10.1135/cccc20040905

文献信息

• Zinc monoglycerolate as a catalyst for the conversion of 1,3- and higher diols to diurethanes
  作者：Sanjitha Kulasegaram、Uzma Shaheen、Terence W. Turney、Will P. Gates、Antonio F. Patti

  DOI：10.1039/c5ra05032d

  日期：——

  An efficient approach to the synthesis of diurethanes from 1,3- and higher diols (n ≥ 3) is described.

  一种从1,3-和更高的二醇（n ≥ 3）合成二尿酰胺的高效方法被描述。
• Nitration of 2-Substituted Pyrimidine-4,6-diones, Structure and Reactivity of 5,5-<i>gem</i>-Dinitropyrimidine-4,6-diones
  作者：Abraham Langlet、Nikolaj V. Latypov、Ulf Wellmar、Ulf Bemm、Patrick Goede、Jan Bergman、Ivan Romero

  DOI：10.1021/jo025952x

  日期：2002.11.1

  in high yields. The gem-dinitro products were easily attacked by nucleophiles with concomitant formation of gem-dinitroacetyl derivatives, which in turn could be further hydrolyzed to salts of dinitromethane and triureas.

  研究了在硫酸中硝化一些2-取代的嘧啶-4,6-二酮，以高收率获得了以前未知的5,5-gem-dinitropyrimidine-4,6-diones。宝石-二硝基产物很容易受到亲核试剂的攻击，并同时形成了宝石-二硝基乙酰基衍生物，而后者又可以进一步水解为二氯甲烷和三脲的盐。
• Reactions of Peroxynitrite with Uric Acid: Formation of Reactive Intermediates, Alkylated Products and Triuret, and In Vivo Production of Triuret Under Conditions of Oxidative Stress
  作者：Christine Gersch、Sergiu P. Palii、Witcha Imaram、Kyung Mee Kim、S. Ananth Karumanchi、Alexander Angerhofer、Richard J. Johnson、George N. Henderson

  DOI：10.1080/15257770902736400

  日期：2009.3.11

  were identified using liquid chromatography-mass spectrometry (LC-MS) analyses. The reactions generate reactive intermediates that yielded triuret as their final product. We also found that the antioxidant, ascorbate, could partially prevent this reaction. Whereas triuret was preferentially generated by the reactions in aqueous buffers, when uric acid or 1,3-15N2-uric acid was reacted with peroxynitrite

  高尿酸血症与高血压、代谢综合征、先兆子痫、心血管疾病和肾脏疾病有关，所有疾病都与氧化应激有关。我们假设尿酸，一种已知的抗氧化剂，在与氧化剂反应后可能会变成促氧化物质；并且，从而促成这些疾病的发病机制。尿酸和 1,3- 15 N 2-尿酸在不同的缓冲液中和在酒精、抗氧化剂和人血浆中与过亚硝酸盐反应。使用液相色谱-质谱（LC-MS）分析鉴定反应产物。反应产生反应性中间体，产生三脲作为其最终产物。我们还发现抗氧化剂抗坏血酸可以部分阻止这种反应。而三脲优先由水性缓冲液中的反应产生，当尿酸或 1,3- 15 N 2-尿酸在醇存在下与过亚硝酸盐反应，得到烷基化醇作为最终产物。通过扩展，该反应可以烷基化其他含有 OH 基团的生物分子和其他含有不稳定氢的生物分子。还发现患有先兆子痫（一种与氧化应激相关的妊娠特异性高血压综合征）受试者尿液中的三脲升高，而正常健康志愿者中很少产生三脲。我们得出结论，在氧化应激
• Methods And Devices For Preparing Biuret And Cyanuric Acid
  申请人：Lee Chun Hyuk

  公开号：US20080039623A1

  公开（公告）日：2008-02-14

  Provided are methods and devices for preparing biuret and cyanuric acid by thermal decomposition of urea. Specifically, a product of thermal decomposition is cooled to precipitate a crystal and the precipitated crystal is dissolved using an alkali aqueous solution and cooled to obtain biuret having high purity. Furthermore, the cyanuric acid that is one of byproducts by the thermal decomposition of urea is effectively recovered with high purity.

  提供了一种通过尿素热分解制备双脲和异腈酸的方法和装置。具体来说，热分解产物被冷却以沉淀结晶，沉淀的晶体被溶解在碱性水溶液中并冷却以获得高纯度的双脲。此外，通过尿素热分解产生的异腈酸作为副产物被有效地回收并获得高纯度。
• Preparation of NIR absorbing axial substituted tin(<scp>iv</scp>) porphyrins and their photocytotoxic properties
  作者：Balaji Babu、Edith Amuhaya、David Oluwole、Earl Prinsloo、John Mack、Tebello Nyokong

  DOI：10.1039/c8md00373d

  日期：——

  Sn(IV) porphyrins ([Sn(IV)TTP(3PyO)2] (5) and [Sn(IV)TPP(3PyO)2] (6) [tetrathienylporphyrin (TTP), tetraphenylporphyrin (TPP), and pyridyloxy (PyO)]) were prepared and characterized and their photocytotoxicity upon irradiation with 625 nm light has been studied. The presence of the 3PyO axial ligands was found to limit the aggregation and enhance the solubility of 5 and 6 in DMF/H2O (1 : 1). The photophysical

  Sn( IV ) 卟啉 ([Sn( IV )TTP(3PyO) 2 ] ( 5 ) 和 [Sn( IV )TPP(3PyO) 2 ] ( 6 ) [四噻吩基卟啉 (TTP)、四苯基卟啉 (TPP) 和吡啶氧基 (PyO) )]) 的制备和表征，并研究了它们在 625 nm 光照射下的光细胞毒性。发现3PyO轴向配体的存在限制聚集并增强5和6在DMF/H 2 O(1:1)中的溶解度。比较了内消旋-2-噻吩基和内消旋-苯基取代的Sn( IV )卟啉的光物理性质和光动力治疗(PDT)活性。当用 Thorlabs M625L3 LED 在 625 nm 照射时，发现5和6在 MCF-7 癌细胞中具有光细胞毒性，但在黑暗中保持无毒。发现Sn( IV )内消旋-四-2-噻吩基卟啉5的 PDT 活性相对于其类似的四苯基卟啉6显着增强。由于内消旋-2-噻吩基环，5的Q 00带明显红移至治疗窗口，并且5在DMF中具有异常高的单线态氧量子产率值0