4-(4-(2-(6-hydroxy-3-oxo-3H-xanthen-9-yl)benzoyl)piperazin-1-yl)-4-oxo-N-phenylbutanamide | 1446245-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 4-(4-(2-(6-hydroxy-3-oxo-3H-xanthen-9-yl)benzoyl)piperazin-1-yl)-4-oxo-N-phenylbutanamide
• CAS: 1446245-17-5
• 化学式: C₃₄H₂₉N₃O₆
• 分子量: 575.621
• InChiKey: PELPOIPRXWQLDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.97
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  120.16
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(6-hydroxy-3-oxo-3H-xanthen-9-yl)benzoic acid 2,5-dioxopyrrolidin-1-yl ester 在 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 4-(4-(2-(6-hydroxy-3-oxo-3H-xanthen-9-yl)benzoyl)piperazin-1-yl)-4-oxo-N-phenylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  选择性检测包含邻二硫醇的蛋白质的多功能探针：设计，合成和在活细胞中的应用

  摘要：

  在空间中具有两个彼此靠近的巯基的内源性邻二硫基含蛋白质（VDP）在维持细胞氧化还原微环境中起着重要的作用。识别VDP的方法主要依赖于监测不同浓度的单硫醇基团和总硫醇基团，或通过使用对氨基苯砷氧化物（PAO）间接标记邻位硫醇。我们以前的工作已经报道了用高选择性受体PAO直接标记VDP类似物，可以直接在活细胞中实现VDP的荧光检测。在这里，我们开发了一种共轭方法，将可检测的标签扩展到硝基苯并恶二唑（NBD），荧光素，萘二甲酰亚胺和生物素，以合成一系列探针。还引入了不同的接头，以使VTA2与这些功能性标签结合。这些具有各种功能的合成柔性探针将提供新的工具，用于潜在的鉴定和可视化活细胞中VDPs不同区域中存在的邻位二硫醇。这些探针是用于各种疾病相关VDP的蛋白质组学研究和发现新药物靶标的便捷工具。

  DOI：

  10.1002/chem.201300567