O-palmitoyl propranolol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: O-palmitoyl propranolol
• 英文别名: [1-Naphthalen-1-yloxy-3-(propan-2-ylamino)propan-2-yl] hexadecanoate
• 化学式: C₃₂H₅₁NO₃
• 分子量: 497.762
• InChiKey: AVJIHGBPNDGNIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.9
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-油酰-1-棕榈锡甘油-3-磷酸胆碱 、 普萘洛尔 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 O-oleoyl propranolol 、 O-palmitoyl propranolol 、 N-palmitoyl propranolol 、 N-oleoyl propranolol 、 溶血磷脂酰胆碱(鸡蛋) 、 (2R)-2-羟基-3-[(9Z)-9-十八碳烯酰基氧基]丙基 2-(三甲基铵基)乙基磷酸酯 、 2-油酰基-sn-甘油-3-磷酰胆碱 、 2-棕榈酰-sn-甘油-3-磷酰胆碱
  参考文献：
  名称：

  药物与脂膜的溶解反应†

  摘要：

  普萘洛尔被证明在三种类型的脂膜中发生脂化反应：（1）合成单组分甘油磷脂脂质体；(2)由从大肠杆菌或肝细胞中提取的复杂脂质混合物形成的脂质体；(3) Hep G2 细胞中的纤维素。在补充普萘洛尔的培养基中培养的 Hep G2 细胞的提取物中鉴定出 14 种不同的脂化普萘洛尔同系物。从肝细胞中分离脂质化药物分子证明了生命系统中的新药物反应性。酰基从脂质转移到普萘洛尔的醇基团比转移到仲胺更有利。酰基从醇到胺的迁移减少。所检查的其他药物没有形成可检测水平的脂化产物，但其中许多药物确实影响模型膜中的溶血脂水平。人们发现，化合物在模型系统中诱导溶血脂形成的倾向是纤维素中磷脂沉积活性的预测因子。

  DOI：

  10.1039/c8sc04831b