| 197250-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯内酰胺
• CAS: 197250-10-5
• 化学式: C₆₉H₁₀₇NO₁₂Si₂
• 分子量: 1198.78
• InChiKey: DIIRVYSOJLPDCB-GTJFKMPNSA-N

物化性质

• 沸点：
  1016.9±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.95
• 重原子数：
  84.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  148.52
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 氢氟酸 、 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.17h， 生成 他克莫司
  参考文献：
  名称：

  FK-506的全合成。第2部分：综合完成

  摘要：

  FK-506的C15C16键通过砜阴离子偶联形成，然后通过螯合控制的方式还原C15酮。的C15-OH的高效甲基化是由我的组合来实现3 OBF 4质子Sponge®存在-4a分子筛。开发了一种程序，以避免在碱性水解过程中哌考林酯部分的C2位发生差向异构。使用活性Zn / Ag石墨对C21–C24 [6,6]-螺缩碘酮的还原性裂解可得到α'-烯丙基羟醛截面。通过新型的β-消除，使用LiHMDS-Mg（HMDS）2的组合对C9–C10 [5,6]-螺缩酮乙醛进行解封在HMPA-DME（1：1）中制得烯二醇缩醛，将其用二甲基二环氧乙烷氧化，生成C8–C10α，β-二酮酰胺缩醛。最终的脱甲硅烷基化完成了FK-506的全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00866-1
• 作为产物：
  描述：

  (1R,4S,6R,7E,10S,12S,13R,14S,16R,28S,31S,32R,33S)-13-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-31-[(E)-1-[(1R,3R,4R)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-methoxycyclohexyl]prop-1-en-2-yl]-4-iodo-12,14-dimethoxy-8,10,16,19,19,32,35,35-octamethyl-2,18,20,30,34,36-hexaoxa-23-azapentacyclo[31.3.1.01,6.017,21.023,28]heptatriaconta-7,17(21)-diene-22,29-dione 在 C₈K-ZnCl₂-AgOAc 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以110 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  FK-506的全合成。第2部分：综合完成

  摘要：

  FK-506的C15C16键通过砜阴离子偶联形成，然后通过螯合控制的方式还原C15酮。的C15-OH的高效甲基化是由我的组合来实现3 OBF 4质子Sponge®存在-4a分子筛。开发了一种程序，以避免在碱性水解过程中哌考林酯部分的C2位发生差向异构。使用活性Zn / Ag石墨对C21–C24 [6,6]-螺缩碘酮的还原性裂解可得到α'-烯丙基羟醛截面。通过新型的β-消除，使用LiHMDS-Mg（HMDS）2的组合对C9–C10 [5,6]-螺缩酮乙醛进行解封在HMPA-DME（1：1）中制得烯二醇缩醛，将其用二甲基二环氧乙烷氧化，生成C8–C10α，β-二酮酰胺缩醛。最终的脱甲硅烷基化完成了FK-506的全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00866-1