1,2-diphenyl-2-(phenylthio)ethanone | 132257-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,2-diphenyl-2-(phenylthio)ethanone
• 英文别名: 1,2-diphenyl-2-(phenylthio)-1-ethanone；1,2-diphenyl-2-(phenylthio)ethan-1-one；α-phenylsulfanyl-deoxybenzoin；α-Phenylmercapto-desoxybenzoin；1,2-diphenyl-2-phenylsulfanylethanone
• CAS: 132257-22-8
• 化学式: C₂₀H₁₆OS
• 分子量: 304.412
• InChiKey: PDHFQNIQVRIEFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-diphenyl-2-(phenylthio)ethanone 在 镍 磷酸 、 phosphorus pentoxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1,1,2-三苯乙烷
  参考文献：
  名称：

  Effenberger, Franz; Russ, Werner, Chemische Berichte, 1982, vol. 115, # 12, p. 3719 - 3736

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-二氮杂-1-苯乙酮 在 四氯化锡 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 1,2-diphenyl-2-(phenylthio)ethanone
  参考文献：
  名称：

  通过苯磺酰氯与α-二氮酮的αα-加成反应，合成α-（苯硫基）环烯酮和α-苯基-α-（苯硫基）酮的区域特异性合成

  摘要：

  在室温下，环状α-二氮酮与苯磺酰氯反应生成α-氯-α-（苯硫基）环链烷酮，当用三乙胺处理时，α-氯代-α-（苯硫基）环烯酮易于脱氯化氢成α-（苯硫基）环烯酮。无环末端α-二氮酮还提供α-氯代-α-（苯硫基）加合物，它们在合成α-苯基-α-（苯硫基）酮中是有用的亲电子试剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81343-x

文献信息

• Rhodium-catalyzed arylthiolation reaction of nitroalkanes, diethyl malonate, and 1,2-diphenylethanone with diaryl disulfides: control of disfavored equilibrium reaction
  作者：Mieko Arisawa、Yuri Nihei、Masahiko Yamaguchi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.07.132

  日期：2012.10

  diaryl disulfides were employed depending on the substrate: di(p-chlorophenyl) disulfide was used for the thiolation reaction of 1-nitroalkanes, 1-nitrocyclopentane and 1-nitrocycloheptane with acidic α-protons (pKa 16 and 17); di(p-methoxyphenyl) disulfide for 1-nitrocyclobutane and 1-nitrocyclohexane with less acidic α-protons (pKa ca. 18). Related reactivities were observed in the thiolation reactions

  在催化量的RhH（PPh 3）4和1,2-双（二苯基膦基）乙烷（dppe）存在下，1-硝基烷烃与二芳基二硫化物反应，在空气中生成1-芳硫基-1-硝基烷烃。铑催化的巯基氧化为二硫化物和水的反应使形成热力学不利产物的平衡发生了变化。环状硝基烷烃的硫醇化反应可以高收率进行，只要根据基材使用合适的二芳基二硫化物即可：二（对氯苯基）二硫化物用于1-硝基烷烃，1-硝基环戊烷和1-硝基环庚烷与酸性α的硫醇化反应。 -质子（p K a 16和17）; 二（p甲氧基苯基）二硫化物1-nitrocyclobutane和1-硝基环己烷较少酸性α质子（对ķ一个约18）。在丙二酸酯和1,2-二苯乙酮的硫醇化反应中观察到相关的反应性。
• Rhodium-catalyzed synthesis of 2,3-diaryl-1,4-diketones via oxidative coupling of benzyl ketones using α-thioketone oxidizing reagent
  作者：Mieko Arisawa、Guangzhe Li、Masahiko Yamaguchi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.12.107

  日期：2013.3

  no)benzene (dppBz) catalyzed the oxidative coupling reaction of aryl benzyl ketones giving 2,3-diaryl-1,4-diketones in high yields. 3,3-Dimethyl-1-methylthio-2-butanone was used as the oxidizing reagent, which was converted to 3,3-dimethyl-2-butanone and dimethyl disulfide. Rhodium enolates were catalytically formed from ketones, which underwent oxidative coupling using an organosulfur reagent.

  RhH（PPh 3）4和1,2-双（二苯基膦基）苯（dppBz）催化了芳基苄基酮的氧化偶联反应，从而高产率地产生了2,3-二芳基-1,4-二酮。使用3，3-二甲基-1-甲基硫代-2-丁酮作为氧化剂，将其转化为3，3-二甲基-2-丁酮和二甲基二硫化物。烯酸铑是由酮催化形成的，酮是使用有机硫试剂进行氧化偶联的。
• Coupling of Sulfoxonium Ylides with Arynes: A Direct Synthesis of Pro-Chiral Aryl Ketosulfoxonium Ylides and Its Application in the Preparation of α-Aryl Ketones
  作者：Alexánder Garay Talero、Bruna Simões Martins、Antonio C. B. Burtoloso

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03126

  日期：2018.11.16

  A general, mild, and versatile synthesis of the challenging α-aryl-β-ketosulfoxonium ylides has been developed for the first time, substituting traditional methods starting from diazo compounds. The arylation of easily accessible β-ketosulfoxonium ylides using aryne chemistry allowed the preparation of a large scope of the pro-chiral ylides in very good yields (40 examples; up to 85%). As applications

  首次开发了具有挑战性的α-芳基-β-酮硫氧鎓叶立德碱的一般，温和和通用的合成方法，取代了重氮化合物开始的传统方法。使用芳烃化学对易得的β-酮基硫代肟基进行芳基化，可以以非常高的收率制备大范围的手性前基化物（40个实例；高达85％）。作为应用，这些乙炔经脱硫后，以良好的收率（高达98％）以及其他重要的衍生物平稳地转化为α-芳基酮。
• Activation of molecular oxygen by S-radicals: experimental and computational studies on a novel oxidation of alkynes to α-diketones
  作者：Kristine J. Tan、Uta Wille

  DOI：10.1039/b815358b

  日期：——

  Thiylperoxyl radicals 14 are the suggested reactive key-intermediates in the oxidation of bis-aromatic alkynes to α-diketones using molecular oxygen “activated” by thiyl radicals.

  硫酰过氧化物自由基14被认为是在使用硫酰自由基“激活”的分子氧将双芳烃炔烃氧化为α-二酮时的反应关键中间体。
• The soivolysis of <i>trans</i>-1,2-diphenyl-2-phenylthio[1-¹³C]vinyl tosylate in anhydrous or aqueous acetic acid
  作者：Choi Chuck Lee、Charles Y. Fiakpui、J. Wilson Quail

  DOI：10.1139/v82-109

  日期：1982.3.15

  The acetolysis of trans-1,2-diphenyl-2-phenylthiol[1-13C]vinyl tosylate (2-OTs-1-13C) under anhydrous conditions (HOAc–Ac2O–NaOAc) gave trans-1,2-diphenyl-2-phenylthio[1,2-13C]vinyl acetate (2-OAc-1,2-13C) as product. The label was scrambled equally over C-1 and C-2 and there was no detectable amount of cis-product. These results are consistent with the involvement of an intermediate sulfur-bridged

  trans-1,2-diphenyl-2-phenylthiol[1-13C]vinyl tosylate (2-OTs-1-13C) 在无水条件 (HOAc-Ac2O-NaOAc) 下乙酰化得到 trans-1,2-diphenyl-2 -苯硫基[1,2-13C]乙酸乙烯酯(2-OAc-1,2-13C)作为产物。标记在 C-1 和 C-2 上等量打乱，没有可检测到的顺式产物。这些结果与反应中涉及中间体硫桥连的钍离子一致。2-OTs-1-13C 在 70% HOAc – 30% H2O 中的溶解，其中含有 3 当量。NaOAc 生成 1,2-二苯基-2-苯硫基 [1,2-13C] 乙酮 (α-苯基-α-(苯硫基) 苯乙酮) (5-1,2-13C) 和 1,2-二苯基 [1, 2-13C]乙酮（脱氧安息香）（6-1,2-13C）分别作为主要和次要产物。这两种酮中的 13C 标记再次均等地分布在