(3aS,4S,6aR)-1,3-dibenzyltetrahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazole-2(3H)-one-4-ylpentane nitrile | 31099-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并咪唑类化合物
• 英文名称: (3aS,4S,6aR)-1,3-dibenzyltetrahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazole-2(3H)-one-4-ylpentane nitrile
• 英文别名: 5-[(3aS,4S,6aR)-1,3-dibenzyl-2-oxo-3a,4,6,6a-tetrahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentanenitrile
• CAS: 31099-31-7
• 化学式: C₂₄H₂₇N₃OS
• 分子量: 405.564
• InChiKey: WZVKSIKBDSGBJN-VABKMULXSA-N

物化性质

• 沸点：
  633.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.199±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,4S,6aR)-1,3-dibenzyltetrahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazole-2(3H)-one-4-ylpentane nitrile 在 氢溴酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 5-((2S,3S,4R)-3,4-diaminotetrahydrothiophen-2-yl)pentanoate hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  d-生物素的合成研究，第 6 部分：通过聚合物支持的手性恶唑硼烷催化还原内消旋环酰亚胺策略快速和对映控制方法全合成 d-生物素

  摘要：

  从已知的 cis-1,3-dibenzyl-2-imidazolidone-4,5-dicarboxy 酸 (5) 高效且高度对映选择性地合成 d-生物素以 48% 的总产率完成。该序列中的关键反应涉及使用聚合物负载的手性恶唑硼烷催化对映选择性还原中间环酰亚胺 6，该反应衍生自 (S)-α,α-二苯基脯氨醇和聚合物结合的磺酰氯，以及 C 5 侧链的安装通过 Ni/C 催化的 Fukuyama 偶联反应在硫代内酯 9 中的 C4 处。

  DOI：

  10.1055/s-2003-41051
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,6aR)-1,3-二苄基四氢-1H-呋喃并[3,4-d]咪唑-2,4-二酮 在 palladium dihydroxide 三甲基氯硅烷 、 氢气 、 三硫代碳酸乙酯钾盐 、 1,2-二溴乙烷 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~125.0 ℃ 、405.3 kPa 条件下， 反应 39.0h， 生成 (3aS,4S,6aR)-1,3-dibenzyltetrahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazole-2(3H)-one-4-ylpentane nitrile
  参考文献：
  名称：

  d-生物素的合成研究，第 6 部分：通过聚合物支持的手性恶唑硼烷催化还原内消旋环酰亚胺策略快速和对映控制方法全合成 d-生物素

  摘要：

  从已知的 cis-1,3-dibenzyl-2-imidazolidone-4,5-dicarboxy 酸 (5) 高效且高度对映选择性地合成 d-生物素以 48% 的总产率完成。该序列中的关键反应涉及使用聚合物负载的手性恶唑硼烷催化对映选择性还原中间环酰亚胺 6，该反应衍生自 (S)-α,α-二苯基脯氨醇和聚合物结合的磺酰氯，以及 C 5 侧链的安装通过 Ni/C 催化的 Fukuyama 偶联反应在硫代内酯 9 中的 C4 处。

  DOI：

  10.1055/s-2003-41051

文献信息

• Synthetic Studies on (+)-Biotin, Part 15: A Chiral Squaramide-Mediated Enantioselective Alcoholysis Approach toward the Total Synthesis of (+)-Biotin
  作者：Xu-Xiang Chen、Fei Xiong、Han Fu、Zhi-Qian Liu、Fen-Er Chen

  DOI：10.1248/cpb.59.488

  日期：——

  3-dibenzyl-2-imidazole-4,5-dicarboxylic acid (2). The bifunctional cinchona alkaloid-derived squaramide-promoted enantioselective alcoholysis was utilizing as a tool for the construction of two contiguous stereocenters of C-3a and C-6a in biotin molecular with excellent enantioselectivity. In addition, the 4-carboxybutyl side chain was assembled by first using C4+C1 approach via a novel tricyclic thiophanium

  （+）-生物素（1）的有效立体控制全合成是通过罗氏内酯5从顺式1,3-二苄基-2-咪唑-4,5-二羧酸（2）开始的中间体实现的。双功能金鸡纳生物碱衍生的方胺促进的对映选择性醇解被用作构建具有优异对映选择性的生物素分子中C-3a和C-6a两个连续立体中心的工具。另外，首先通过新颖的三环噻吩鎓盐中间体使用C4 + C1方法组装4-羧基丁基侧链。
• [EN] PROCESS FOR THE MANUFACTURE OF (+)-BIOTIN<br/>[FR] PROCÉDÉ DE FABRICATION DE (+)-BIOTINE
  申请人：DSM IP ASSETS BV

  公开号：WO2009049476A1

  公开（公告）日：2009-04-23

  Disclosed are processes for preparing synthetic biotin intermediates and a process for preparing biotin using said intermediates. In particular, disclosed is a process for the stereoselective total synthesis of the natural product (+)-biotin of formula (I).

  揭示了制备合成生物素中间体的过程，以及利用这些中间体制备生物素的过程。特别地，揭示了一种用于立体选择性全合成天然产物（+）-生物素（化学式为I）的过程。