(8S,9R,10S,11S,13S,14S,16S,17R)-9-chloro-N-[3-[(2R,3S,4R,5R,8R,10R,11R,12S,13S,14R)-11-[(2S,3R,4S,6R)-4-(dimethylamino)-3-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-2-ethyl-3,4,10-trihydroxy-13-[(2R,4R,5S,6S)-5-hydroxy-4-methoxy-4,6-dimethyloxan-2-yl]oxy-3,5,8,10,12,14-hexamethyl-15-oxo-1-oxa-6-azacyclopentadec-6-yl]propyl]-11,17-dihydroxy-10,13,16-trimethyl-3-oxo-6,7,8,11,12,14,15,16-octahydrocyclopenta[a]phenanthrene-17-carboxamide | 1416690-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (8S,9R,10S,11S,13S,14S,16S,17R)-9-chloro-N-[3-[(2R,3S,4R,5R,8R,10R,11R,12S,13S,14R)-11-[(2S,3R,4S,6R)-4-(dimethylamino)-3-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-2-ethyl-3,4,10-trihydroxy-13-[(2R,4R,5S,6S)-5-hydroxy-4-methoxy-4,6-dimethyloxan-2-yl]oxy-3,5,8,10,12,14-hexamethyl-15-oxo-1-oxa-6-azacyclopentadec-6-yl]propyl]-11,17-dihydroxy-10,13,16-trimethyl-3-oxo-6,7,8,11,12,14,15,16-octahydrocyclopenta[a]phenanthrene-17-carboxamide
• CAS: 1416690-97-5
• 化学式: C₆₁H₁₀₂ClN₃O₁₆
• 分子量: 1168.94
• InChiKey: PNSNFVXPYHVQAW-XLCRHDPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  81
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  267
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  倍氯米松 在 1-羟基苯并三唑 、 高碘酸 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (8S,9R,10S,11S,13S,14S,16S,17R)-9-chloro-N-[3-[(2R,3S,4R,5R,8R,10R,11R,12S,13S,14R)-11-[(2S,3R,4S,6R)-4-(dimethylamino)-3-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-2-ethyl-3,4,10-trihydroxy-13-[(2R,4R,5S,6S)-5-hydroxy-4-methoxy-4,6-dimethyloxan-2-yl]oxy-3,5,8,10,12,14-hexamethyl-15-oxo-1-oxa-6-azacyclopentadec-6-yl]propyl]-11,17-dihydroxy-10,13,16-trimethyl-3-oxo-6,7,8,11,12,14,15,16-octahydrocyclopenta[a]phenanthrene-17-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  大环内酯类：一类新型的抗炎化合物

  摘要：

  通过将有效的糖皮质激素类固醇与大环内酯类化合物结合在一起，引入了安全糖皮质激素治疗设计的新概念。这些化合物是由9-deokso-9a-aza-9a-同反霉素A和3-descladinosyl-9-deokso-9a-aza-9a-的各种类固醇17β-羧酸和9a- N-（3-氨基烷基）衍生物合成的使用稳定的烷基链的同型阿霉素。结合大环内酯类化合物优先在免疫细胞（特别是吞噬细胞）中积累的特性与经典类固醇的抗炎活性，我们设计了在卵白蛋白（OVA）诱导的哮喘大鼠中表现出良好抗炎活性的分子。描述了这种新型化合物的合成，体外和体内抗炎活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.10.036

文献信息

• Macrolactonolides: A novel class of anti-inflammatory compounds
  作者：Linda Tomašković、Marijana Komac、Oresta Makaruha Stegić、Vesna Munić、Jovica Ralić、Barbara Stanić、Mihailo Banjanac、Stribor Marković、Boška Hrvačić、Hana Čipčić Paljetak、Jasna Padovan、Ines Glojnarić、Vesna Eraković Haber、Milan Mesić、Mladen Merćep

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.10.036

  日期：2013.1

  A new concept in design of safe glucocorticoid therapy was introduced by conjugating potent glucocorticoid steroids with macrolides (macrolactonolides). These compounds were synthesized from various steroid 17β-carboxylic acids and 9a-N-(3-aminoalkyl) derivatives of 9-deokso-9a-aza-9a-homoeritromicin A and 3-descladinosyl-9-deokso-9a-aza-9a-homoeritromicin A using stable alkyl chain. Combining property

  通过将有效的糖皮质激素类固醇与大环内酯类化合物结合在一起，引入了安全糖皮质激素治疗设计的新概念。这些化合物是由9-deokso-9a-aza-9a-同反霉素A和3-descladinosyl-9-deokso-9a-aza-9a-的各种类固醇17β-羧酸和9a- N-（3-氨基烷基）衍生物合成的使用稳定的烷基链的同型阿霉素。结合大环内酯类化合物优先在免疫细胞（特别是吞噬细胞）中积累的特性与经典类固醇的抗炎活性，我们设计了在卵白蛋白（OVA）诱导的哮喘大鼠中表现出良好抗炎活性的分子。描述了这种新型化合物的合成，体外和体内抗炎活性。