8-((2E)-3-phenylprop-2-en-1-yl)caffeine | 1621991-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 8-((2E)-3-phenylprop-2-en-1-yl)caffeine
• CAS: 1621991-33-0
• 化学式: C₁₇H₁₈N₄O₂
• 分子量: 310.356
• InChiKey: ATJMVNKFAFVAIN-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.23
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  61.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,6-二氨基-1,3-二甲基脲嘧啶 、 反-苯乙烯乙酸 在 盐酸 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 8-((2E)-3-phenylprop-2-en-1-yl)caffeine
  参考文献：
  名称：

  Inhibition of monoamine oxidase by selected phenylalkylcaffeine analogues

  摘要：

  咖啡因是设计单胺氧化酶（MAO）B型抑制剂的有用支架。特别是，C8位上的取代产生的高效MAO-B抑制剂的结构。为了探索咖啡因衍生物对MAO-B抑制的结构-活性关系，本研究检查了一系列苯基烷基咖啡因类似物的MAO抑制特性。

  使用重组人酶，测量咖啡因类似物抑制MAO-A和MAO-B的效力（IC50值）。通过测量酶-抑制剂混合物的稀释和透析后酶活性的恢复，确定了一种选定抑制剂的抑制可逆性。

  结果表明，苯基烷基咖啡因类似物是具有竞争性抑制模式的可逆和选择性MAO-B抑制剂。最有效的类似物，8-(7-苯基庚基)咖啡因，对MAO-A和MAO-B的抑制的IC50值分别为3.01 μm和0.086 μm。增加烷基侧链的长度可增强MAO-A和MAO-B的抑制效力，而引入羰基则降低MAO-B的抑制效力。

  苯基烷基咖啡因代表了一类新的高效MAO-B抑制剂，较长的烷基侧链可提高抑制活性。这类化合物可能成为开发抗帕金森疗法的有用先导。

  DOI：

  10.1111/jphp.12193