3-((trimethylsilyl)ethynyl)cyclopent-2-enol | 634912-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物
• 英文名称: 3-((trimethylsilyl)ethynyl)cyclopent-2-enol
• 英文别名: 3-(2-trimethylsilylethynyl)cyclopenten-1-ol
• CAS: 634912-26-8
• 化学式: C₁₀H₁₆OSi
• 分子量: 180.322
• InChiKey: CSAAZGVHYWUNRZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.72
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((trimethylsilyl)ethynyl)cyclopent-2-enol 在 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 、 lipase PS Amano SD 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 甲基叔丁基醚 、 水 为溶剂， 反应 20.25h， 生成 (R)-1-(3-ethynylcyclopent-2-en-1-yl)piperazine dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  发现基于异喹啉酮和萘啶酮的聚（ADP-核糖）聚合酶-1（PARP1）抑制剂作为抗癌剂：结构活性关系和临床前表征

  摘要：

  描述了利用PARP1中的GLU988和LYS903残基作为设计异喹啉酮（I和II）和萘啶酮（III）类似物的目标。结构I的化合物具有良好的生化和细胞效力，但PK水平较差。将结构式I的线性丙烯连接基限制为环戊烯环（II）可提供改善的PK参数，同时保持PARP1的效力。最后，为了避免可能由于苯胺基部分的存在而引起的潜在问题，将异喹啉酮环上的氮取代基作为双环的一部分引入。如结构III所示，这提供了萘啶酮支架。萘啶酮系列的进一步优化导致鉴定出一种新型且高效的PARP1抑制剂34，其进一步被表征为临床前候选分子。化合物34具有口服生物利用度，并显示出良好的药代动力学（PK）特性。在BRCA1突变MDA-MB-436乳腺癌异种移植模型中，化合物34作为单一药物以及与化学治疗药物的结合均显示出显着的抗肿瘤功效。另外，化合物34还增强了诸如替莫唑胺等药物在乳腺癌，胰腺癌和尤因氏肉瘤模型中的作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2020.115819
• 作为产物：
  描述：

  1-((trimethylsilyl)ethynyl)cyclopent-2-enol 在 硫酸 作用下， 以 甲基叔丁基醚 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以100 g的产率得到3-((trimethylsilyl)ethynyl)cyclopent-2-enol
  参考文献：
  名称：

  发现基于异喹啉酮和萘啶酮的聚（ADP-核糖）聚合酶-1（PARP1）抑制剂作为抗癌剂：结构活性关系和临床前表征

  摘要：

  描述了利用PARP1中的GLU988和LYS903残基作为设计异喹啉酮（I和II）和萘啶酮（III）类似物的目标。结构I的化合物具有良好的生化和细胞效力，但PK水平较差。将结构式I的线性丙烯连接基限制为环戊烯环（II）可提供改善的PK参数，同时保持PARP1的效力。最后，为了避免可能由于苯胺基部分的存在而引起的潜在问题，将异喹啉酮环上的氮取代基作为双环的一部分引入。如结构III所示，这提供了萘啶酮支架。萘啶酮系列的进一步优化导致鉴定出一种新型且高效的PARP1抑制剂34，其进一步被表征为临床前候选分子。化合物34具有口服生物利用度，并显示出良好的药代动力学（PK）特性。在BRCA1突变MDA-MB-436乳腺癌异种移植模型中，化合物34作为单一药物以及与化学治疗药物的结合均显示出显着的抗肿瘤功效。另外，化合物34还增强了诸如替莫唑胺等药物在乳腺癌，胰腺癌和尤因氏肉瘤模型中的作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2020.115819

文献信息

• Stereocontrolled total synthesis of (−)-aspidophytine
  作者：Shinjiro Sumi、Koji Matsumoto、Hidetoshi Tokuyama、Tohru Fukuyama

  DOI：10.1016/j.tet.2003.09.005

  日期：2003.10

  stereocontrolled total synthesis of aspidophytine is described. The key indole intermediate was prepared by radical cyclization of 2-alkenylphenylisocyanide, followed by Sonogashira-coupling with a highly functionalized terminal acetylene. The 11-membered cyclic amine, a precursor for the formation of the aspidosperma skeleton, was synthesized using nitrobenzenesulfonamide chemistry. After construction

  描述了对映体立体控制的蛇蝎碱的全合成。通过2-烯基苯基异氰酸酯的自由基环化，然后与高度官能化的末端乙炔进行Sonogashira偶联，制备关键的吲哚中间体。使用硝基苯磺酰胺化学方法合成了11元环胺，这是一种用于形成孢子精子骨架的前体。在构建五环骨架之后，形成内酯环以完成总合成。