2-ethyl-7-nitro-2H-indazole | 41926-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 英文名称: 2-ethyl-7-nitro-2H-indazole
• 英文别名: 2-ethyl-7-nitro-2H-indazole；2-Ethyl-7-nitro-indazol；2-Ethyl-7-nitroindazole
• CAS: 41926-13-0
• 化学式: C₉H₉N₃O₂
• 分子量: 191.189
• InChiKey: AHYDTWBRZSGJCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲氧基苯磺酰氯 、 乙硫醇 、 2-ethyl-7-nitro-2H-indazole 在 tin(ll) chloride 、 吡啶 作用下， 反应 29.0h， 以43%的产率得到N-(2-ethyl-4-ethylsulfanyl-2H-indazol-7-yl)-4-methoxybenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  SnCl2/RSH：一种用于合成 4-烷基硫基-吲唑衍生物的多功能催化系统

  摘要：

  在烷硫醇中用氯化亚锡处理吲唑的烷基化硝基衍生物，在得到的胺与吡啶中的 4-甲氧基苯磺酰氯偶联后，通过亲核取代得到新的 N-(4-烷基硫基吲唑-7-基)-4-甲氧基苯磺酰胺吲唑 4 位的氢，以及预期的 4-甲氧基-N-(吲唑-7-基)-苯磺酰胺。所有新合成的化合物都通过元素分析和光谱数据进行了表征。图形概要

  DOI：

  10.1080/17415993.2014.966105
• 作为产物：
  描述：

  triethyloxonium hexaflourophosphate 、 7-硝基吲唑 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.0h， 以91%的产率得到2-ethyl-7-nitro-2H-indazole
  参考文献：
  名称：

  Efficient and Regioselective Synthesis of 2-Alkyl-2H-indazoles

  摘要：

  An efficient and regioselective synthesis of 2-methyl-2H-indazoles and 2-ethyl-2H-indazoles using trimethyloxonium tetrafluoroborate or triethyloxonium hexafluorophosphate is reported.

  DOI：

  10.1021/jo0265434

文献信息

• On the reactions of tertiary carbanions with some nitroindazoles and nitrobenzotriazoles
  作者：Marek K. Bernard、Jacek Kujawski、Urszula Skierska、Andrzej K. Gzella、Wojciech Jankowski

  DOI：10.3998/ark.5550190.0013.816

  日期：——

  The vicarious nucleophilic substitution in some nit roindazole and nitrobenzotriazole derivatives with tertiary carbanions leads almost exclusively t o products substituted para to the nitro group. As results from the theoretical calculations and st ructural evidences, such reaction outcome is due mainly to the stereoelectronic reasons in combi nation with the considerable shortening of the Cortho

  某些硝基罗吲唑和硝基苯并三唑衍生物中的替代亲核取代与叔碳负离子几乎完全导致产物在硝基的对位被取代。从理论计算和结构证据来看，这种反应结果主要是由于立体电子学的原因和Cortho-CNO 2 键的显着缩短相结合。手性和前手性中心（分别为次甲基和 N 亚甲基基团）的存在通常会引起亚甲基质子信号的额外分裂，该信号在长距离上传输，前提是偶联途径中没有吡啶氮。
• Selective N2-Alkylation of 1H-Indazoles and 1H-Azaindazoles
  作者：Allyn T. Londregan、Jennifer Clemens、Emily L. Bell

  DOI：10.1055/s-0040-1719917

  日期：2022.7

  A general and selective procedure for the N2-alkylation of 1H-indazoles and 1H-azaindazoles is presented. Promoted by either trifluoromethanesulfonic acid or copper(II) triflate, diverse 1H-indazoles/azaindazoles are selectively alkylated with varied primary, secondary, and tertiary alkyl 2,2,2-trichloroacetimidates at the N2-nitrogen to afford the corresponding 2-alkyl-2H-indazoles/azaindazoles. Forty-one

  介绍了 1 H-吲唑和 1 H-氮杂吲唑的 N2-烷基化的一般和选择性程序。在三氟甲磺酸或三氟甲磺酸铜 (II) 的促进下，不同的 1 H-吲唑/氮杂吲唑在 N2-氮上被不同的伯、仲和叔烷基 2,2,2-三氯乙酰亚胺酯选择性烷基化，得到相应的 2-烷基-2 H-吲唑/氮杂吲唑。包括四十一个例子以及对反应优化、范围和机理的讨论。
• BALASUBRAHMANYAM S. N.; RADHAKRISHNA A. S.; BOULTON A. J.; KAN-WOON T., J. ORG. CHEM. <JOCE-AH>, 1977, 42, NO 5, 897-901
  作者：BALASUBRAHMANYAM S. N.、 RADHAKRISHNA A. S.、 BOULTON A. J.、 KAN-WOON T.

  DOI：——

  日期：——