3,4-diaminonaphthalene-1,8-dicarboxylic anhydride | 35341-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3,4-diaminonaphthalene-1,8-dicarboxylic anhydride
• 英文别名: 3,4-diamino-1,8-naphthalic anhydride；3,4-diamino-1,8-napthalic anhydride；3,4-diamino-naphthalene-1,8-dicarboxylic acid anhydride；Diaminonaphthalin-1,8-dicarbonsaeure-anhydrid；7,8-Diamino-3-oxatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-1(12),5,7,9(13),10-pentaene-2,4-dione
• CAS: 35341-39-0
• 化学式: C₁₂H₈N₂O₃
• 分子量: 228.207
• InChiKey: FTFIBHWPJNDFHA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C
• 沸点：
  581.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.615±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  95.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-diaminonaphthalene-1,8-dicarboxylic anhydride 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N,N'-bis[2-(4,6-dioxo-5,6-dihydro-4H-isoquino[6,5,4-fg]quinoxalin-5-yl)ethyl]propane-1,3-diamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, biological evaluation and DNA binding properties of novel mono and bisnaphthalimides

  摘要：

  我们合成了一系列新型的单萘二甲酰亚胺和双萘二甲酰亚胺，并评估了它们对三种肿瘤细胞系的抗增殖活性。双萘二甲酰亚胺 3 和 4 含有一个与萘二甲酰亚胺系统融合的吡嗪环，其活性约为 10-8 µM，与艾林萘胺相似。对一些活性最强的化合物的 DNA 结合特性和诱导 DNA 损伤的能力进行了研究。

  DOI：

  10.1039/b209042b
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1,8-萘二甲酸酐 在 盐酸 、 sodium nitrate 、 sodium azide 、 硫酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.66h， 生成 3,4-diaminonaphthalene-1,8-dicarboxylic anhydride
  参考文献：
  名称：

  1,8-萘二甲酰亚胺衍生的开启荧光探针，用于对活细胞中的溶酶体一氧化氮进行成像

  摘要：

  摘要一氧化氮作为一种重要的气体信号分子，在许多生理和病理过程中起着重要的作用。在这项工作中，报道了一种新的基于LysoNO-Naph的荧光探针，用于检测基于1,8-萘二甲酰亚胺的溶酶体中的NO。LysoNO-Naph的亚基为邻苯二胺作为NO反应位点，而4-（2-氨基乙基）-吗啉为可溶酶体靶向的基团。该探针在4至12的宽pH范围内对NO表现出良好的选择性和高灵敏度（4.57μmol/ L）。此外，LysoNO-Naph可用于在活细胞中的溶酶体中对NO成像。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2016.06.016

文献信息

• Molecular design, chemical synthesis, and biological evaluation of ‘4-1’ pentacyclic aryl/heteroaryl-imidazonaphthalimides
  作者：Feng Li、Jingnan Cui、Lianying Guo、Xuhong Qian、Weimin Ren、Kewei Wang、Fengyu Liu

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.05.032

  日期：2007.8

  A novel series of '4-1' pentacyclic naphthalimides, where the chromophore consists of a naphthalimide moiety, fused to an imidazole ring containing an unfused aryl or heteroaryl ring, were synthesized and evaluated for in vitro antitumor activity. In general, the new derivatives showed an improved cytotoxic activity over amonafide. DNA binding experiments supported that this class of compounds behaves

  合成了一系列新的“ 4-1”五环萘二甲酰亚胺，其中生色团由与包含未稠合的芳基或杂芳基环的咪唑环稠合的萘二甲酰亚胺部分组成，并评估了其体外抗肿瘤活性。通常，新的衍生物显示出比阿莫那肽更高的细胞毒活性。DNA结合实验支持此类化合物起有效的DNA嵌入剂的作用。
• 一种大斯托克斯位移和长发射波长的萘酰亚胺类荧光染料及其合成方法和应用
  申请人：中国科学院大连化学物理研究所

  公开号：CN106867271A

  公开（公告）日：2017-06-20

  本发明提供一种大斯托克斯位移和长发射波长的萘酰亚胺类荧光染料及其合成方法和应用，从4-溴-1,8-萘酐出发，与叠氮化钠、N-(2-氨基乙基)吗啉、正丁胺等化合物发生硝化、叠氮化、还原等反应得到目标产物,结构式为其合成方法简单、产率高，与现有的萘酰亚胺类荧光染料相比具有较高的光稳定性，较长的发射波长和较大的斯托克斯位移。可应用于发光材料，生物荧光探针和生物荧光成像等领域。
• 一类含吲哚的咪唑并萘酰亚胺类衍生物及其 合成和应用
  申请人：大连理工大学

  公开号：CN106167490B

  公开（公告）日：2018-11-09

  本发明公开了一类含吲哚的咪唑并萘酰亚胺类衍生物、其制备方法及应用，属于生物有机合成领域。本发明结构在萘酰亚胺上引入有抗癌活性的吲哚药效团，以增加共轭面积，提高分子的生物学活性，从而增加抗肿瘤效果。本发明所述的含吲哚的咪唑并萘酰亚胺类衍生物制备方法，是以4‑溴‑1,8‑萘酐为原料，通过硝化，还原等步骤合成中间体3,4‑二氨基‑1,8‑萘酐，之后与吲哚‑3‑甲醛发生缩合反应，得到中间体9‑(3’‑1H‑吲哚‑基)咪唑并萘酰亚胺，再引入不同的侧链基团，在制备抑制肿瘤细胞药物中具有重要的应用。
• A fluorescent and colorimetric chemosensor for nitric oxide based on 1,8-naphthalimide
  作者：Min Wang、Zhaochao Xu、Xu Wang、Jingnan Cui

  DOI：10.1016/j.dyepig.2012.08.024

  日期：2013.2

  A fluorescent chemosensor N-n-butyl-3,4-diamino-1,8-naphthalimide (DAN) for detecting NO was developed on the basis of 1,8-naphthalimide with a similar structure of o-phenylenediamine as a NO reaction site. Due to the interaction between the photoinduced electron transfer (PET) and the intramolecular charge transfer (ICT), the chemosensor exhibits a remarkable enhancement in the emission intensity

  以邻苯二胺类似结构的1,8-萘二甲酰亚胺为基础，开发了用于检测NO的荧光化学传感器N-正丁基-3,4-二氨基-1,8-萘二甲酰亚胺（DAN）。。由于光致电子转移（PET）和分子内电荷转移（ICT）之间的相互作用，化学传感器的发射强度显着提高，约为。加入NO后，发射波长增加160倍，并且发射波长发生蓝移。同时，它显示出比色响应以及从黄色到无色的颜色变化。化学传感器DAN在各种活性氮（RNS）和活性氧（ROS）的存在下，NO对NO的选择性很高。此外，DAN可用于活细胞中NO的生物成像。
• INTERCALATING TRIPLEXES AND DUPLEXES USING ARYL NAPHTHOIMIDAZOL AND PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF
  申请人：Pedersen Erik Bjerregaard

  公开号：US20110130557A1

  公开（公告）日：2011-06-02

  There is provided an intercalating oligonucleotide for stabilizing natural or modified DNA and RNA triplexes, duplexes and hybrids thereof having the general structure (I) triplex forming oligonucleotides of the invention are capable of binding specifically to double stranded target nucleic acids and are therefore of interest for modulation of the activity of target nucleic acids and also detection of target nucleic acids.

  本发明提供了一种插入寡核苷酸，用于稳定天然或修饰的DNA和RNA三联体、双联体和杂交体，其具有一般结构（I）。本发明的三联体形成寡核苷酸能够特异性地结合到双链目标核酸，因此对于调节目标核酸的活性和检测目标核酸也具有兴趣。