(S)-1-苯基-N-((三甲基硅烷基)甲基)乙胺 | 135782-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: (S)-1-苯基-N-((三甲基硅烷基)甲基)乙胺
• 英文名称: (S)-(-)-N-(1-phenylethyl)-N-trimethylsilylmethylamine
• 英文别名: R(+)-N-(1-phenylethyltrimethylsilylmethyl)amine；N-(S)-α-methylbenzyl-N-((trimethylsilyl)methyl)amine；(S)-1-phenyl-N-((trimethylsilyl)methyl)ethane-1-amine；(S)-1-phenyl-N-((trimethylsilyl)methyl)ethan-1-amine；N-(trimethylsilylmethyl)-α-methylbenzylamine；(S)-1-Phenyl-N-((trimethylsilyl)methyl)ethanamine；(1S)-1-phenyl-N-(trimethylsilylmethyl)ethanamine
• CAS: 135782-16-0
• 化学式: C₁₂H₂₁NSi
• 分子量: 207.391
• InChiKey: ZNLUTOAUUHFXKI-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.21
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-苯基-N-((三甲基硅烷基)甲基)乙胺 在 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl (1S,2S,5S,8S)-7-oxo-2-phenyl-10-[(1S)-1-phenylethyl]-5-propan-2-yl-3-oxa-6,10-diazatricyclo[6.3.0.02,6]undecane-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Single and Double Diastereoselection in Azomethine Ylide Cycloaddition Reactions with Unsaturated Chiral Bicyclic Lactams

  摘要：

  Double diastereoselectivity data were analyzed to provide insight into the structural features that influence pi-facial selectivity in 1,3-dipolar cycloadditions of chiral and achiral azomethine ylides to chiral, unsaturated bicyclic lactams. Three major steric contributions to the differences in stability (Delta Delta G(double dagger)) between competing cycloaddition transition states were identified. The first major set of steric interactions involve that between the dipoles and the substituents on the left hemisphere (R(2)) and concave faces of the bicyclic lactams. This effectively hindered both alpha- and beta-approaches in the nonextended transition states shown in Figure 1. The second major steric interaction was provided by the nonbonded interactions (i) between the R(1) angular substituent on the bicyclic lactam and the pi-system of the dipole as shown in Figures 3 and 4. This interaction was shown to be very significant, causing reversal in pi-facial attack of chiral and achiral dipoles when the angular substituent is changed from phenyl or methyl to hydrogen. The high diastereoselectivity observed now opens a route to highly substituted chiral, nonracemic pyrrolidines.

  DOI：

  10.1021/jo9600870
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)- α-甲基苄胺 、 氯甲基三甲基硅烷 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 3.0h， 以94%的产率得到(S)-1-苯基-N-((三甲基硅烷基)甲基)乙胺
  参考文献：
  名称：

  饱和异常NHC–Gold（I）配合物：合成和催化活性

  摘要：

  金（I）的新的饱和异常N-杂环卡宾配合物是通过原位生成的偶氮甲碱内酯与异氰基金（I）的1,3-偶极环加成制备的。在1，3-偶极氮原子上的一系列不同取代基是可以容忍的。在异氰酸金（I）氯化物的情况下，1,3-偶极碳原子上的取代基是有问题的；仅获得低产量。然而，相应的碘氰化金（I）显示出良好的反应性，并且这些异常的N-杂环卡宾在卡宾碳的α位带有取代基，这是通过其中一种产物的晶体结构分析所证实的。然后在金催化的苯酚合成中测试了一些新的饱和的异常N-杂环卡宾配合物。可以达到252-380的中等营业额。

  DOI：

  10.1021/om4000659

文献信息

• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS FOR MEDIATING TYROSINE KINASE 2 ACTIVITY<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES POUR LA MÉDIATION DE L'ACTIVITÉ DE LA TYROSINE KINASE 2
  申请人：GUANGZHOU INNOCARE PHARMA TECH CO LTD

  公开号：WO2020259584A1

  公开（公告）日：2020-12-30

  Heterocyclic compounds shown in Formula (I) suitable for inhibiting or regulating the activity of Janus kinase (JAK), particularly tyrosine kinase 2 (TYK2). The compounds are useful for preventing and/or treating relevant JAK-mediated diseases, such as autoimmune diseases, inflammatory diseases, and cancers.

  公式（I）中显示的杂环化合物适用于抑制或调节Janus激酶（JAK）活性，特别是酪氨酸激酶2（TYK2）。这些化合物对预防和/或治疗相关的JAK介导疾病，如自身免疫疾病、炎症性疾病和癌症，具有用处。
• [EN] ANTIBACTERIAL AMINOQUINAZOLIDINEDIONE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES ANTIBACTERIENS D'AMINOQUINAZOLIDINEDIONE
  申请人：WARNER LAMBERT CO

  公开号：WO2005049605A1

  公开（公告）日：2005-06-02

  Compounds of formula (I) wherein: A is Formula (II), Formula (III), or Formula (IV) and B is Formula (V), Formula (VI), or Formula (VII), can be used in a variety of applications including use as antibacterial agents.

  式(I)的化合物中：A是式(II)、式(III)或式(IV)，B是式(V)、式(VI)或式(VII)，可用于各种应用，包括用作抗菌剂。
• [EN] QUINOLONE ANTIBACTERIAL AGENTS<br/>[FR] AGENTS ANTIBACTERIENS A LA QUINOLONE
  申请人：WARNER LAMBERT CO

  公开号：WO2005049602A1

  公开（公告）日：2005-06-02

  Compounds of formula (I) wherein A is formula (II), formula (III) or formula (IV), and B is formula (V), formula (VI), or formula (VII), can be used in a variety of applications including use as antibacterial agents.

  式(I)的化合物中，其中A是式(II)，式(III)或式(IV)，B是式(V)，式(VI)或式(VII)，可用于各种应用，包括用作抗菌剂。
• Chiral synthesis for producing 1-azabicyclo[2.2.1] heptane-3-carboxylates
  申请人：Merck Sharp & Dohme Ltd.

  公开号：US05104989A1

  公开（公告）日：1992-04-14

  A process for preparing substantially pure enantiomers of formula (I) ##STR1## where the * represents a chiral center, x is 0 or 1, in exo-, endo- or a mixture of exo- and endo- forms; and R is hydrogen, alkyl or aralkyl, via diastereomers of formula (IIA) or (IIB); ##STR2##

  一种制备式(I)的基本纯对映体的方法 在这里，*代表一个手性中心，x为0或1，在exo-、endo-或exo-和endo-形式的混合物中；R为氢、烷基或芳基烷基，通过式(IIA)或(IIB)的非对映体制备。
• Diastereofacial selectivity in azomethine ylide cycloaddition reactions derived from chiral α-cyanoaminosilanes
  作者：Albert Padwa、Yon-Yih Chen、Ugo Chiacchio、William Dent

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96706-7

  日期：1985.1

  3-dipolar cycloaddition of chiral azomethine ylides with several dipolarophiles has been studied. Reasonable levels of such diastereoselectivity have been found when optically active α-cyanoaminosilanes are employed as azomethine ylide equivalents. These compounds can be prepared in multigram quantities by treating the appropriate chiral amine with chlorotrimethylsilane followed by reaction of the resulting

  已经发现一系列的α-氰基氨基硅烷起着甲亚胺叶立德当量的作用。在缺电子的烯烃存在下用氟化银处理这些化合物可以高产率获得取代的吡咯烷。已经研究了与手性偶氮甲亚胺的1，3-偶极环加成与几种偶极亲和性有关的非对映选择性的程度。当将光学活性的α-氰基氨基硅烷用作偶氮甲碱内酯等效物时，已经发现合理的非对映选择性水平。这些化合物可以通过用氯三甲基硅烷处理适当的手性胺，然后在氰化钾的存在下使所得仲胺与甲醛反应而以克数制备。发现N-苄基-N-氰基甲基-N-三甲基甲硅烷基甲胺与富马酸二甲酯和马来酸酯进行立体有择的环加成。该反应的立体特异性与一致的环加成反应一致。