2-methoxy-N-((trimethylsilyl)methyl)ethanamine | 1414566-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-methoxy-N-((trimethylsilyl)methyl)ethanamine
• 英文别名: 2-methoxy-N-(trimethylsilylmethyl)ethanamine
• CAS: 1414566-74-7
• 化学式: C₇H₁₉NOSi
• 分子量: 161.319
• InChiKey: HCWFKVHARKTZKK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  159.4±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.827±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxy-N-((trimethylsilyl)methyl)ethanamine 在 1,10-dicyanoanthracene 、 氧气 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  光敏剂催化 N-α-三甲基甲硅烷基-N-烷基甘氨酸盐与乙炔二甲酸二甲酯的加成反应

  摘要：

  DOI：

  10.1002/bkcs.11930
• 作为产物：
  描述：

  碘甲基三甲基硅烷 、 2-甲氧基乙胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以50 %的产率得到2-methoxy-N-((trimethylsilyl)methyl)ethanamine
  参考文献：
  名称：

  缺电子烯胺酯的甲硅烷基链辅助光氧化：直接进入草酸盐形成

  摘要：

  探索了使用亚甲蓝 (MB) 在氮原子的 α 位带有亲氧性甲硅烷基链的缺电子烯胺酯的光氧化反应，以开发一种温和有效的光化学策略，通过单线态氧进行 C-C 双键氧化裂解反应 ( 1 O 2）。通过从 MB ( 3 MB*) 的三重激发态到分子氧 ( 3 O 2 )的能量转移，光化学产生1 O 2), 被添加到烯胺酯的 C-C 双键部分形成过氧化物，其重排形成二氧杂环丁烷中间体。通过 C-C 和 O-O 键裂解过程形成的二氧杂环丁烷的环化反应导致草酸盐的形成。重要的是，与通常不利于光氧化的烷基链取代的缺电子烯胺酯相反，甲硅烷基链取代的类似物在甲硅烷基链的帮助下有效地进行这种光化学转化，从而促进过环氧化物的形成。本研究中的观察结果提供了有关不饱和 C-C 键的光敏氧化反应的有用信息，而且，

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02101

文献信息

• [EN] 1-((3S,4R)-4-(3-FLUOROPHENYL)-1-(2-METHOXYETHYL)PYRROLIDIN-3-YL)-3-(4-METHYL-3-(2-METHYLPYRIMIDIN-5-YL)-1-PHENYL-1H-PYRAZOL-5-YL)UREA AS A TRKA KINASE INHIBITOR<br/>[FR] 1-((3S,4R)-4-(3-FLUOROPHÉNYL)-1-(2-MÉTHOXYÉTHYL)PYRROLIDIN-3-YL)-3-(4-MÉTHYL-3-(2-MÉTHYLPYRIMIDIN-5-YL)-1-PHÉNYL-1H-PYRAZOL-5-YL)URÉE COMME INHIBITEUR DE LA KINASE TRKA
  申请人：ARRAY BIOPHARMA INC

  公开号：WO2015175788A1

  公开（公告）日：2015-11-19

  Provided is Compound (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which is an inhibitor of TrkA kinase and is useful in the treatment of diseases which can be treated with a TrkA kinase inhibitor such as pain, cancer, inflammation and inflammatory diseases, neurodegenerative diseases, certain infectious diseases, Sjogren's syndrome, endometriosis, diabetic peripheral neuropathy, prostatitis, pelvic pain syndrome, diseases related to an imbalance of the regulation of bone remodeling, and diseases resulting from Connective Tissue Growth Factor aberrant signaling.

  提供的是化合物(I)或其药用可接受盐，这是一种TrkA激酶的抑制剂，可用于治疗可以通过TrkA激酶抑制剂治疗的疾病，例如疼痛、癌症、炎症和炎症性疾病、神经退行性疾病、某些传染病、干燥综合征、子宫内膜异位症、糖尿病周围神经病变、前列腺炎、骨盆疼痛综合征、与骨重塑调节失衡相关的疾病，以及由结缔组织生长因子异常信号引起的疾病。
• [EN] N-PYRROLIDINYL, N'-PYRAZOLYL- UREA, THIOUREA, GUANIDINE AND CYANOGUANIDINE COMPOUNDS AS TRKA KINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS DE N-PYRROLIDINYLE, N'-PYRAZOLYL-URÉE, THIO-URÉE,GUANIDINE ET CYANOGUANIDINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA KINASE TRKA
  申请人：ARRAY BIOPHARMA INC

  公开号：WO2014078323A1

  公开（公告）日：2014-05-22

  Compounds of Formula (I) or stereoisomers, tautomers, or pharmaceutically acceptable salts, or solvates or prodrugs thereof, where R1, R2, Ra, Rb, Rc, Rd, X, Ring B, and Ring C are as defined herein, and wherein Ring B and the NH-C(=X)-NH moiety are in the trans configuration, are inhibitors of TrkA kinase and are useful in the treatment of diseases which can be treated with a TrkA kinase inhibitor such as pain, cancer, inflammation/inflammatory diseases, neurodegenerative diseases, certain infectious diseases, Sjogren's syndrome, endometriosis, diabetic peripheral neuropathy, prostatitis or pelvic pain syndrome.

  公式(I)的化合物或立体异构体、互变异构体、药物可接受的盐、溶剂化物或前药，其中R1、R2、Ra、Rb、Rc、Rd、X、环B和环C如本文所述定义，且环B和NH-C(=X)-NH基团处于反式构型，是TrkA激酶的抑制剂，可用于治疗可以用TrkA激酶抑制剂治疗的疾病，如疼痛、癌症、炎症/炎症性疾病、神经退行性疾病、某些感染性疾病、舍格伦综合征、子宫内膜异位症、糖尿病周围神经病变、前列腺炎或骨盆疼痛综合征。
• Control of Chemoselectivity of SET-Promoted Photoaddition Reactions of Fullerene C₆₀ with α-Trimethylsilyl Group-Containing <i>N</i>-Alkylglycinates Yielding Aminomethyl-1,2-dihydrofullerenes or Fulleropyrrolidines
  作者：Suk Hyun Lim、Mina Ahn、Kyung-Ryang Wee、Jun Ho Shim、Jungkweon Choi、Doo-Sik Ahn、Dae Won Cho

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01324

  日期：2020.10.16

  Knowledge about factors that govern chemoselectivity is pivotal to the design of reactions that are utilized to produce complex organic substances. In the current study, single-electron transfer (SET)-promoted photoaddition reactions of fullerene C60 with both trimethylsilyl and various alkyl group-containing glycinates and ethyl N-alkyl-N-((trimethylsilyl)methyl)glycinates were explored to evaluate

  关于控制化学选择性的因素的知识对于设计用于生产复杂有机物质的反应至关重要。在当前的研究中，探索了富勒烯C 60与三甲基甲硅烷基和各种含烷基的甘氨酸盐以及N-烷基-N -（（三甲基甲硅烷基）甲基）甘氨酸乙酯的单电子转移（SET）促进的光加成反应，以评估如何甘氨酸盐底物的N-烷基取代基的性质和反应条件决定了随后反应路径的化学选择性。结果表明，C 60的光反应在脱氧条件下进行的甘氨酸酯化反应，可通过一条途径有效地生产氨基甲基1,2-二氢富勒烯，该途径涉及添加α-氨基中间体，该中间体是通过将SET溶剂辅助将甘氨酸酯底物连续脱C到C 60而产生的。下的含氧的条件下，甘氨酸底物，不同之处的光反应Ñ苄基取代的类似物，并没有发生有效地由于淬火的3 Ç 60由氧*。有趣的是，N-苄基取代的甘氨酸盐确实在这些条件下反应形成了全氟吡咯烷，并通过一条途径将原位形成的甲亚胺基化物与C 60进行了1,3-偶极环加成。
• [EN] PYRROLIDINYL UREA, THIOUREA, GUANIDINE AND CYANOGUANIDINE COMPOUNDS AS TRKA KINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS DE N-PYRROLIDINYLE URÉE, THIO-URÉE,GUANIDINE ET CYANOGUANIDINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA KINASE TRKA
  申请人：ARRAY BIOPHARMA INC

  公开号：WO2014078378A1

  公开（公告）日：2014-05-22

  Compounds of Formula (I): or stereoisomers, tautomers, or pharmaceutically acceptable salts, or solvates or prodrugs thereof, where R1, R2, Ra, Rb, Rc, Rd, X, Ring B, and Ring C are as defined herein, and wherein Ring B moiety and the NH-C(=X)-NH moiety are in the trans configuration, are inhibitors of TrkA kinase and are useful in the treatment of diseases which can be treated with a TrkA kinase inhibitor such as pain, cancer, inflammation/inflammatory diseases, neurodegenerative diseases, certain infectious diseases, Sjogren's syndrome, endometriosis, diabetic peripheral neuropathy, prostatitis and pelvic pain syndrome.

  公式（I）的化合物：或其立体异构体、互变异构体、药用可接受的盐、溶剂合物或前药，其中R1、R2、Ra、Rb、Rc、Rd、X、环B和环C的定义如本文所述，其中环B基团和NH-C(=X)-NH基团处于反式构型，是TrkA激酶的抑制剂，并且可用于治疗可以用TrkA激酶抑制剂治疗的疾病，如疼痛、癌症、炎症/炎症性疾病、神经退行性疾病、某些传染病、干燥综合症、子宫内膜异位症、糖尿病周围神经病变、前列腺炎和盆腔疼痛综合征。
• Photochemical Approach for the Preparation of <i>N</i>-Alkyl/Aryl Substituted Fulleropyrrolidines: Photoaddition Reactions of Silyl Group Containing α-Aminonitriles with Fullerene C₆₀
  作者：Suk Hyun Lim、Jiin Oh、Keepyung Nahm、Sunguk Noh、Jun Ho Shim、Cheolhee Kim、Eunae Kim、Dae Won Cho

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02804

  日期：2019.2.1

  substituted amines led to exclusive formation of non-silyl containing cycloadducts. In contrast to those of N-alkyl substituted α-aminonitriles, photoreactions of N-(trimethylsilyl)methyl and N-aryl substituted α-aminonitriles gave rise to the formation of both trans- and cis-isomeric fulleropyrrolidines with an inefficient and non-stereoselective manner. The feasible mechanistic pathways leading to generation

  探索了C 60与N-（三甲基甲硅烷基）甲基取代的和N-烷基/芳基取代的α-氨基腈的光化学反应，以根据胺底物的结构性质评估范围和反应效率。结果表明，C 60与含三甲基甲硅烷基的N-烷基胺的光反应主要产生三甲基甲硅烷基和含氰基的反式吡咯烷环稠合的全吡咯烷并以化学和立体选择性方式发生。有趣的是C 60与N的光反应-支链烷基取代的胺导致不含甲硅烷基的环加合物的排他性形成。相反，那些ñ -烷基取代的α氨基腈，光反应的ñ - （三甲基硅烷基）甲基和ñ -芳基取代的α氨基腈产生了二者的形成反式-和CIS -isomeric fulleropyrrolidines与低效和非立体选择性方式。导致产生全氟吡咯烷的可行机理是，偶氮甲亚胺的1，3-偶极环加成反应是通过单电子转移（SET）（在N 2净化条件下）或H原子抽象（在O 2净化条件下）产生的）过程，以富勒烯C60。光产物的立体选择性取决于胺的性质，这可能与