4-(triisopropylsilyl)but-3-yn-1-ol | 180153-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 4-(triisopropylsilyl)but-3-yn-1-ol
• 英文别名: 4-Tri(propan-2-yl)silylbut-3-yn-1-ol
• CAS: 180153-11-1
• 化学式: C₁₃H₂₆OSi
• 分子量: 226.434
• InChiKey: PSCCSKFYKVCZRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.59
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(triisopropylsilyl)but-3-yn-1-ol 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (−)-Terpestacin via Catalytic, Stereoselective Fragment Coupling:  Siccanol Is Terpestacin, Not 11-epi-Terpestacin

  摘要：

  (-)-Terpestacin (1a，天然存在的对映体)和(+)-11-epi-terpestacin (1b)是通过使用催化剂控制的、高度对映选择性的分子间还原偶联反应制备的：使用炔烃4和醛5为原料。与实验室开发的对映选择性方法相关联，这些高度对映选择性的片段偶联反应对于确认"siccanol"并非11-epi-terpestacin，而是作者本人即(-)-terpestacin起到了关键作用。

  DOI：

  10.1021/ja0373925
• 作为产物：
  描述：

  在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 4-(triisopropylsilyl)but-3-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  后期芳基 C−H 烯化策略及其在 Δ8-四氢大麻酚全局​​蛋白质组分析中的应用

  摘要：

  描述了一种策略，该策略通过后期芳烃烯化方法对Δ 8 -THC（一种来自大麻的具有精神活性的天然产物）进行基于活性的蛋白质组分析。这种烯化方法能够在甲硅烷基脱保护后将非共价作用化合物（例如 Δ 8 -THC）转化为基于活性的探针。然后将其询问 Δ 8 -THC 的蛋白质相互作用景观的能力与 A f BPP 进行比较。

  DOI：

  10.1002/chem.202300531

文献信息

• Bifunctional Polyene Cyclizations: Synthetic Studies on Pimarane Natural Products
  作者：Julian M. Feilner、Immanuel Plangger、Klaus Wurst、Thomas Magauer

  DOI：10.1002/chem.202101926

  日期：2021.8.25

  Polyene cyclizations generate molecular complexity from a linear polyene in a single step. While methods to initiate these cyclizations have been continuously expanded and improved over the years, the majority of polyene substrates are still limited to simple alkyl-substituted alkenes. In this study, we took advantage of the unique reactivity of higher-functionalized bifunctional alkenes. The realization

  多烯环化一步即可从线性多烯产生分子复杂性。尽管多年来引发这些环化的方法不断扩展和改进，但大多数多烯底物仍然仅限于简单的烷基取代的烯烃。在这项研究中，我们利用了更高官能化双官能烯烃的独特反应性。涉及跨环内终止步骤的双亲核芳基烯醇醚的多烯四环化的实现使得三环二萜pimara-15-en-3α-8α-二醇的全合成成为可能。高度灵活和模块化的路线允许制备专门用于四环去甲二萜norflickinflimiod C的全合成的多样化环化前体库。三种不同取代的丙二烯的四环化使得能够获得复杂的五环产物并提供了详细的见解进入潜在的反应途径。
• [EN] PYCLEN-BASED MACROCYCLIC LIGANDS, CHELATES THEREOF AND USES THEREOF<br/>[FR] LIGANDS MACROCYCLIQUES À BASE DE PYCLEN, LEURS CHÉLATES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：CENTRE NAT RECH SCIENT

  公开号：WO2019185901A1

  公开（公告）日：2019-10-03

  The present invention relates to a ligand of Formula (A): or a carboxylate salt thereof; wherein Y1, Y2 and Y3 each independently represents -COOH or a picolinate of Formula (i): wherein each R1 independently represents a chromophore group; L1, L2 and L3 each independently represents a single bond or a linker; and X1, X2 and X3 each independently represents a hydrogen atom, a coupling function or a bio -vectorizing group. The present invention further relates to a process for manufacturing the ligand and to a process for manufacturing a chelate by means of complexation by the ligand of a rare-earth cation, preferably a lanthanide cation. The present invention further relates to the use of the ligand and/or the chelate in biological imaging and/or photoluminescence imaging.

  本发明涉及化合物配体的公式（A）：或其羧酸盐；其中Y1、Y2和Y3分别独立地代表-COOH或公式（i）的吡啶酸盐，其中每个R1独立地代表一个色团基团；L1、L2和L3分别独立地代表一个单键或一个连接基团；X1、X2和X3分别独立地代表氢原子、偶联功能或生物矢量化基团。本发明还涉及一种制备该配体的方法，以及通过该配体与稀土阳离子，优选为镧系阳离子，形成络合物的方法。本发明还涉及该配体和/或络合物在生物成像和/或光致发光成像中的应用。
• Iridium‐Catalyzed β‐Alkynylation of Aliphatic Oximes as Masked Carbonyl Compounds and Alcohols
  作者：Eric Tan、Margherita Zanini、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1002/anie.202002948

  日期：2020.6.22

  An Ir‐catalyzed C(sp3)−H alkynylation of aliphatic ketones, aldehydes, and alcohols was achieved by using the corresponding oxime derivatives and a IrIII catalyst. This general reaction is selective towards primary C(sp3)−H bonds and can be used for the late‐stage C−H alkynylation of complex molecules.

  通过使用相应的肟衍生物和Ir III催化剂可实现Ir催化的脂肪族酮，醛和醇的C（sp 3）-H烷基化反应。该一般反应对主要的C（sp 3）-H键具有选择性，可用于复杂分子的后期C-H炔基化反应。
• Synthesis of 4-Alkyl-4-alkoxybutenolides Having Unsaturated Side Chains via Chromium Carbene Complex Photochemistry:  (+)-Cerulenin
  作者：Tracey E. Kedar、Michael W. Miller、Louis S. Hegedus

  DOI：10.1021/jo960664k

  日期：1996.1.1

  photochemical reaction between optically active ene carbamates and chromium alkoxycarbene complexes containing unsaturated aliphatic side chains was further developed. Although remote olefinic groups, including conjugated dienes, were tolerated, a homoallylic side chain underwent intramolecular reaction to give a strained cyclobutanone. (+)-Cerulenin was synthesized utilizing the photochemical reaction of an

  进一步发展了光学活性烯氨基甲酸酯与含不饱和脂族侧链的铬烷氧基卡宾配合物之间的光化学反应。尽管容忍了包括共轭二烯在内的远端烯烃基团，但均烯丙基侧链发生了分子内反应，从而得到了应变的环丁酮。利用炔基卡宾配合物与旋光性氨基甲酸酯的光化学反应和乙烯基溴的双（β-巴豆基）卤化镍烷基化反应为关键步骤合成了（+）-Cerulenin。
• Chemoselective Aerobic Cross-Dehydrogenative Coupling of Terminal Alkynes with Hydrosilanes by a Nanoporous Gold Catalyst
  作者：Rahul D. Kavthe、Yoshifumi Ishikawa、Indra Kusuma、Naoki Asao

  DOI：10.1002/chem.201803874

  日期：2018.10.22

  Aerobic cross‐dehydrogenative coupling between terminal alkynes and hydrosilanes occurred in the presence of nanoporous gold catalyst under O2 atmosphere. A variety of alkynylsilanes were synthesized in good‐to‐high yields and the catalyst was easily recovered and reused many times. Furthermore, the chemoselective direct silyl protection of terminal acetylenes of alkynols over the hydroxyl groups was

  在O 2气氛下，存在纳米多孔金催化剂的情况下，末端炔烃与氢硅烷之间发生了需氧交叉脱氢反应。以高至高的产率合成了多种炔基硅烷，催化剂易于回收并重复使用多次。此外，通过该催化体系实现了炔醇的末端乙炔在羟基上的化学选择性直接甲硅烷基保护。