2-[二(2-氨基乙基)氨基]乙醇 | 58145-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 2-[二(2-氨基乙基)氨基]乙醇
• 英文名称: 2-[bis(2-aminoethyl)amino]ethanol
• 英文别名: N²-hydroxyethyldiethylenetriamine；2-(bis(2-aminoethyl)amino)ethan-1-ol；HEDTA
• CAS: 58145-14-5
• 化学式: C₆H₁₇N₃O
• mdl: MFCD18974427
• 分子量: 147.22
• InChiKey: WUXYGKZSOBYDPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  75.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[二(2-氨基乙基)氨基]乙醇 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 3,6,9,16,19,22-hexaaza-6,19-bis(2-hydroxyethyl)-tricyclo[22,2,2,2^11,13]triaconta-1,11,13,24,27,29-hexaene
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  The new macrocyclic compound bearing hydroxyethyl pendant arms containing p-xylyl spacers, 3,6,9,16,19,22-hexaaza-6,19-bis(2-hydroxyethyl)-tricyclo[22,2,2,2(11.14)] triaconta-1,11,13,24,27,29-hexaene, crystallizes in the monoclinic space group P2(1)/c with a = 8.700(2) Angstrom, b = 18.301(4) Angstrom, c = 11.766(2) Angstrom, beta = 108.57(2)degrees. The two hydroxyethyl pendants are at the opposite sides of the macrocyclic plane. Benzene rings in macrocycle are parallel and exist the pi-pi weak interaction with distance of 4.28 Angstrom. The crystal packing of the macrocycle is stabilized by the hydrogen bonds.

  DOI：

  10.1023/a:1012206429603
• 作为产物：
  描述：

  环氧乙烷 、 二乙烯三胺 在 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以13%的产率得到2-[二(2-氨基乙基)氨基]乙醇
  参考文献：
  名称：

  A turn-on fluorescent Fe3+ sensor derived from an anthracene-bearing bisdiene macrocycle and its intracellular imaging application

  摘要：

  将 N2-羟乙基二乙烯三胺与蒽结合在一起，就产生了[2+2]大环荧光传感器。这种传感器对 Fe3+ 具有特异性的瞬时/可逆开启反应，因此可以方便地观察到 Fe3+/Fe2+ 的转变和细胞内 Fe3+ 的成像。

  DOI：

  10.1039/c3cc49482a

文献信息

• Synthesis and properties of a dizinc complex of a novel macrocyclic ligand with two alcohol-pendants: a model for alkaline phosphatase
  作者：De-xi Yang、Shu-an Li、Dong-feng Li、Jiang Xia、Kai-bei Yu、Wen-xia Tang

  DOI：10.1039/b206033g

  日期：——

  A novel 24-membered macrocyclic compound having two hydroxyethyl pendants L, 3,6,9,17,20,23-hexazatricyclo[23.3.1.1.11,15]triconta-1(29),11(30),12,14,25,27-hexaene-6,20-bis(2-hydroxyethyl), has been synthesized as a dinucleating ligand. A new complex [Zn2H−2L]Br2(H2O)2 has been synthesized as a model to mimic the active center of alkaline phosphatase. The bridging coordination of the two alkoxides to two ZnII ions was confirmed by the crystal structure of [Zn2H−2L]Br2(H2O)2. The protonation constants of L as well as complexation constants of L with ZnII have been determined at 298.1 K by means of potentiometric titration. [Zn2H−2L]2+ and [Zn2H−2L(OH)]+ are the dominant species in aqueous solution at 7 < pH < 9. The kinetics of promoted hydrolysis of p-nitrophenyl acetate has also been studied; the second-order rate constant is 0.018 M−1 s−1 at pH = 9.0.

  我们合成了一种新型 24 元大环化合物，它具有两个羟乙基垂体 L，即 3,6,9,17,20,23-六氮杂三环[23.3.1.1.11,15]三蒽-1(29),11(30),12,14,25,27-六烯-6,20-双(2-羟乙基)，作为一种二核化配体。我们合成了一种新的复合物 [Zn2H-2L]Br2(H2O)2 作为模拟碱性磷酸酶活性中心的模型。[Zn2H-2L]Br2( )2的晶体结构证实了两个烷氧基与两个ZnII离子的桥式配位。在 298.1 K 的温度下，通过电位滴定法测定了 L 的质子化常数以及 L 与 ZnII 的络合常数。在 7 < pH < 9 的条件下，[Zn2H-2L]2+ 和 [Zn2H-2L(OH)]+ 是水溶液中的主要物种。还研究了对硝基苯乙酸酯的促进水解动力学；在 pH = 9.0 时，二阶速率常数为 0.018 M-1 s-1。
• Cobalt Complexation with Unsymmetrical Tripodal Ligands
  作者：Christoph Jocher、Tania Pape、F. Ekkehardt Hahn

  DOI：10.1515/znb-2005-0610

  日期：2005.6.1

  the dinuclear complex [(H4-1)CoIII(μ-OH)CoIII(H4-1)](CoIICl4)Cl, [5](CoCl4)Cl. The trianion 53− contains two cobalt atoms triply bridged by two alkoxo groups of the singly deprotonated ligand (H4-1)− and a hydroxo group. The new ligand [N(CH2CH2CH2NH2)(CH2CH2OH)2], H4-3, providing an N2O2 donor set reacts with cobalt(II) chloride to give after aerial oxidation the hexanuclear complex [CoIII4(H2-3)

  脂肪族不对称三脚架 [N(CH2CH2NH2)2(CH2CH2OH)], H5-1 与氯化钴 (II) 在四氢呋喃中的反应在空气氧化后产生双核复合物 [(H4-1)CoIII(μ-OH)CoIII (H4-1)](CoIICl4)Cl, [5](CoCl4)Cl。三阴离子 53- 包含由单去质子化配体 (H4-1)- 的两个烷氧基和一个羟基三重桥接的两个钴原子。新配体 [N(CH2CH2CH2NH2)(CH2CH2OH)2]、H4-3，提供 N2O2 供体组与氯化钴 (II) 反应，在空气氧化后得到六核配合物 [CoIII4(H2-3)4CoII2(HOMe)2Cl2 (μ-OH)4]、[6]Cl2，包含前所未有的混合价 CoIII4CoII2 核心。
• Effects of Sequential Replacement of −NH₂ by −OH in the Tripodal Tetraamine Tren on Its Acidity and Metal Ion Coordinating Properties
  作者：Bin Song、Jenny Reuber、Christian Ochs、F. Ekkehardt Hahn、Thomas Lügger、Chris Orvig

  DOI：10.1021/ic0009831

  日期：2001.3.1

  properties of these two compounds were studied by potentiometric, spectrophotometric, and NMR titrations. Two and three acidity constants, respectively, were determined for NNO(2)222 and NN(2)O222 by potentiometry. NMR titrations proved that deprotonation of the two OH residues in NNO(2)222, and of the one in NN(2)O222, corresponded to pK(a) > 14. Acidity constants related to deprotonation of the terminal

  描述了三脚架四胺tr的两种改性衍生物的制备方法，即2-羟基-N，N-双（2-氨基乙基）乙胺，NN（2）O222和2-氨基-N，N-双（2-羟基乙基）乙胺，NNO（2）222，其中一个和两个伯胺分别被羟基取代。通过电位滴定法，分光光度法和NMR滴定法研究了这两种化合物的水酸碱和金属离子（Ni2 +，Cu2 +，Zn2 +）配位性能。通过电位计分别确定了NNO（2）222和NN（2）O222的两个和三个酸度常数。NMR滴定证明NNO（2）222中两个OH残基和NN（2）O222中一个残基的去质子化对应于pK（a）> 14。NNO（2）222和NN（2）O222（以及母体化合物tren中的酸）与末端伯胺功能的去质子化相关的酸度常数相似，而叔铵N原子的去质子化具有非常不同的酸度。这三种化合物中的每一种都保持恒定。电荷排斥，极性效应和分子内氢键形成是造成差异的原因。每个研究配体的螯合二胺金属络合物仅
• Carboxy Ester Hydrolysis Promoted by a Zinc(II) 2-[Bis(2-aminoethyl)amino]ethanol Complex:  A New Model for Indirect Activation on the Serine Nucleophile by Zinc(II) in Zinc Enzymes
  作者：Jiang Xia、Yan Xu、Shu-an Li、Wei-yin Sun、Kai-bei Yu、Wen-xia Tang

  DOI：10.1021/ic000642n

  日期：2001.5.1

  The Zn(II)-bound alkoxide, as the reactive nucleophile toward the hydrolysis of esters, has shown a second-order rate constant of 0.13 +/- 0.01 M(-1) s(-1) in 10% (v/v) CH(3)CN at 25 degrees C in 4-nitrophenyl acetate (NA) hydrolysis, which is almost the same as the corresponding value for the very reactive alcohol-dependent [12]aneN(3)-Zn complex. Present work shows for the first time that Zn(II) complexes

  对不对称三脚架配体2- [双（2-（2-氨基乙基）氨基]乙醇（L）的新Zn（II）配合物的络合研究表明，配合物ZnL的醇OH基团显示出显着的酸度，而pK（a）却很低）值在25摄氏度时为7.7。单体配合物[ZnH（-0.25）L（H（2）O）]（ClO（4））（1.75）（I）和二聚体醇盐配位配合物[Zn（合成2）（H（-1）L）（2）]（ClO（4））（2）（II），并通过X射线衍射确定其结构。Zn（II）结合的醇盐作为酯水解反应的亲核试剂，在10％（v / v）中显示出0.13 +/- 0.01 M（-1）s（-1）的二级速率常数）CH（3）CN在25摄氏度的乙酸4-硝基苯酯（NA）水解中，该值几乎与非常活泼的醇依赖性[12] aneN（3）-Zn络合物的相应值相同。
• Reversible FRET Fluorescent Probe for Ratiometric Tracking of Endogenous Fe³⁺ in Ferroptosis
  作者：Jing Gao、Yueqin He、Yuncong Chen、Dongfan Song、Yuming Zhang、Fen Qi、Zijian Guo、Weijiang He

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.0c01412

  日期：2020.8.3

  A reversible fluorescent probe DRhFe is devised by linking spirolactam rhodamine and dansylamide through an Fe3+ ionophore N2-hydroxyethyldiethylenetriamine, where Fe3+ chelation generating rhodamine B can switch intramolecular fluorescence resonance energy transfer for ratiometric Fe3+ sensing. Probe DRhFe exhibits an Fe3+-specific emission shift from 483 to 576 nm, and this ratiometric response has been successfully applied to monitor labile Fe3+ fluctuations in cells undergoing ferroptosis.

  一种可逆荧光探针 DRhFe 是通过将螺内酰胺罗丹明和丹酰酰胺通过一种 Fe3+ 离子载体 N2-hydroxyethyldiethylenetriamine 连接起来而设计的，其中生成罗丹明 B 的 Fe3+ 螯合作用可切换分子内荧光共振能量转移，从而实现对 Fe3+ 的比率测量感应。探针 DRhFe 显示出从 483 纳米到 576 纳米的 Fe3+ 特异性发射位移，这种比率反应已被成功应用于监测正在发生铁突变的细胞中的可变 Fe3+ 波动。