(R)-N-methyl-N-(1-(naphthalen-1-yl)ethyl)-3-(3-(trifluoromethyl)phenyl)propan-1-amine | 1206633-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-N-methyl-N-(1-(naphthalen-1-yl)ethyl)-3-(3-(trifluoromethyl)phenyl)propan-1-amine
• 英文别名: N-methyl-N-[(1R)-1-naphthalen-1-ylethyl]-3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]propan-1-amine
• CAS: 1206633-38-6
• 化学式: C₂₃H₂₄F₃N
• 分子量: 371.445
• InChiKey: XGPQWTLIJFTQTO-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-methyl-N-(1-(naphthalen-1-yl)ethyl)-3-(3-(trifluoromethyl)phenyl)propan-1-amine 在 1-氯乙基氯甲酸酯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-chloroethyl carbamate cinacalcet
  参考文献：
  名称：

  [EN] A PROCESS FOR THE PREPARATION OF CINACALCET AND ITS SALTS
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE CINACALCET ET SES SELS

  摘要：

  公开号：

  WO2010010359A3
• 作为产物：
  描述：

  西那卡塞 、 二氧化碳 在 3-benzyl-5-(2-hydroxy-ethyl)-4-methyl-thiazolium betaine 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以83%的产率得到(R)-N-methyl-N-(1-(naphthalen-1-yl)ethyl)-3-(3-(trifluoromethyl)phenyl)propan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  Thiazolium carbene catalysts for the fixation of CO₂ onto amines

  摘要：

  使用CO2作为碳源对胺类化合物进行催化的N-甲酰化和N-甲基化代表了一种简便可持续的方法，用于合成药物和天然产物。

  DOI：

  10.1039/c5cc08741d

文献信息

• DBU-Catalyzed Selective <i>N</i> -Methylation and <i>N</i> -Formylation of Amines with CO₂ and Polymethylhydrosiloxane
  作者：Gang Li、Jie Chen、Dao-Yong Zhu、Ye Chen、Ji-Bao Xia

  DOI：10.1002/adsc.201800140

  日期：2018.6.15

  efficient organocatalytic system for the selective N‐methylation and N‐formylation of amines with carbon dioxide (CO2) as a sustainable C1 feedstock and polymethylhydrosiloxane (PMHS) as a cost‐effectvie reducing reagent. High‐yielding N‐methylation products are obtained with low catalyst loading (1%) of DBU. Selective N‐formylation of amines is achieved using the same catalytic system at a lower reaction

  我们在本文中描述了一种有效的有机催化体系，用于胺的选择性N-甲基化和N-甲酰化，其以二氧化碳（CO 2）作为可持续的C1原料，而聚甲基氢硅氧烷（PMHS）作为降低成本的试剂。在DBU催化剂负载量低（1％）的情况下，可获得高产率的N-甲基化产物。在较低的反应温度下，使用相同的催化体系可实现胺的选择性N甲酰化。
• Metal-Free Catalyst for the Chemoselective Methylation of Amines Using Carbon Dioxide as a Carbon Source
  作者：Shoubhik Das、Felix D. Bobbink、Gabor Laurenczy、Paul J. Dyson

  DOI：10.1002/anie.201407689

  日期：2014.11.17

  N‐methylation of amines is an important step in the synthesis of many pharmaceuticals and has been widely applied in the preparation of other key intermediates and chemicals. Therefore, the development of efficient methylation methods has attracted considerable attention. In this respect, carbon dioxide is an attractive C1 building block because it is an abundant, renewable, and nontoxic carbon source

  胺的N-甲基化是许多药物合成中的重要步骤，已广泛用于制备其他关键中间体和化学药品。因此，有效的甲基化方法的发展引起了相当大的关注。在这方面，二氧化碳是有吸引力的C 1构成要素，因为它是一种丰富，可再生且无毒的碳源。因此，我们开发了一种高度化学选择性，无金属的催化体系，该体系可在环境条件下对胺的N-甲基化进行操作。
• Iron‐Catalyzed Selective <i>N</i> ‐Methylation and <i>N</i> ‐Formylation of Amines with CO ₂
  作者：Wen‐Duo Li、Dao‐Yong Zhu、Gang Li、Jie Chen、Ji‐Bao Xia

  DOI：10.1002/adsc.201900906

  日期：2019.11.19

  We herein describe an efficient iron‐catalyzed selective N‐methylation and N‐formylation of amines with CO2 and silane using mono‐phosphine as ligand. With commercially available [CpFe(CO)2]2 as catalyst, Fe‐catalyzed methylation of amines was achieved with triphenylphosphine as a ligand. Using tributylphosphine as a ligand, Fe‐catalyzed formylation of amines was realized at a lower temperature. The

  我们在此描述了使用单膦作为配体的一种有效的铁催化的胺与CO 2和硅烷的选择性N-甲基化和N-甲酰化反应。使用可商购的[CpFe（CO）2 ] 2作为催化剂，用三苯基膦作为配体实现了铁催化的胺甲基化。使用三丁基膦作为配体，可以在较低温度下实现铁催化的胺甲酰化反应。该方法已成功应用于含有胺部分的药物分子的晚期甲基化和甲酰化。
• β‐C−H Allylation of Trialkylamines with Allenes Promoted by Synergistic Borane/Palladium Catalysis
  作者：Ming Zhang、Zi‐Lu Tang、Heng Luo、Xiao‐Chen Wang

  DOI：10.1002/anie.202317610

  日期：2024.1.25

  The β-C−H allylation reactions of trialkylamines with allenes were accomplished by a synergistic borane/palladium catalysis. The borane and palladium catalysts promoted the formation of an enamine intermediate from a trialkylamine and a palladium-π-allyl intermediate from an allene, respectively.

  三烷基胺与丙二烯的 β-C−H 烯丙基化反应是通过硼烷/钯的协同催化完成的。硼烷和钯催化剂分别促进从三烷基胺形成烯胺中间体和从丙二烯形成钯-π-烯丙基中间体。
• US8722732B2
  申请人：——

  公开号：US8722732B2

  公开（公告）日：2014-05-13