硫代-3,4-二氢苯并吡喃-4-醇 | 40316-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫铬烷
• 中文名称: 硫代-3,4-二氢苯并吡喃-4-醇
• 英文名称: thiochroman-4-ol
• 英文别名: 4-thiochromanol；3,4-dihydro-2H-thiochromen-4-ol
• CAS: 40316-60-7
• 化学式: C₉H₁₀OS
• mdl: MFCD00006883
• 分子量: 166.244
• InChiKey: FWVSZXYNCFXKRT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  67-68 °C
• 沸点：
  289.8±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.252±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硫代-3,4-二氢苯并吡喃-4-醇 在 (PF6)2 、 高碘酸 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 以85%的产率得到(±)-1,1-dioxo-3,4-dihydro-2H-thiochromen-4-ol
  参考文献：
  名称：

  双核锰配合物作为催化剂将硫化物选择性有效地氧化为砜

  摘要：

  在温和条件下，双核Mn IV complexMn IV锰络合物1催化硫化物的高碘酸氧化为砜。发现该反应是高度选择性的，即使在存在其他易于氧化的基团的情况下，也给出了几乎定量的砜收率。仅发现胺会阻碍反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01518-4
• 作为产物：
  描述：

  3,4-dihydro-2H-thiochromen-4-yl 2,2,2-trifluoroacetate 在 水 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 生成 硫代-3,4-二氢苯并吡喃-4-醇
  参考文献：
  名称：

  意外小的邻氧取代物对苄基碳正离子稳定性的影响

  摘要：

  平衡常数被报道为苯甲醇电离成由环状或非环状邻烷基或邻氧取代基稳定的碳正离子。通过观察在茚满醇的环戊基环 (kO/kCH2 = 1.2) 或四氢萘酚的环己基环 (kO/kCH2 = 0.6) 中 O-CH2 基团被 O 或 S 取代的小的或相反的效应刺激了测量, kS/kCH2 = 0.3) 关于碳正离子形成的速率。pKR 的值 (KR = [ROH][H+]/[R+]) 是通过结合速率常数 kH 获得的，用于酸催化醇与 kH2O 电离以通过叠氮化物时钟测量水对碳正离子的侵蚀方法。对于衍生自以下醇的碳正离子，pKR 值如下所示：1-茚满醇，-11.7；2,3-二氢-3-羟基苯并呋喃（苯并呋喃水合物），-9.3；1-四氢萘酚，-12.2；4-色原醇，-12.0；4-硫色醇，-12.3；邻甲基-1-苯基乙醇，-13.8；o-甲氧基-1-苯基乙醇，-11.7。测量表明，与其小的动力学效应相反，在茚

  DOI：

  10.1021/ja030446q

文献信息

• Dynamic Kinetic Resolution of Alcohols by Enantioselective Silylation Enabled by Two Orthogonal Transition‐Metal Catalysts
  作者：Jan Seliger、Martin Oestreich

  DOI：10.1002/anie.202010484

  日期：2021.1.4

  A nonenzymatic dynamic kinetic resolution of acyclic and cyclic benzylic alcohols is reported. The approach merges rapid transition‐metal‐catalyzed alcohol racemization and enantioselective Cu‐H‐catalyzed dehydrogenative Si‐O coupling of alcohols and hydrosilanes. The catalytic processes are orthogonal, and the racemization catalyst does not promote any background reactions such as the racemization

  报道了无环和环状苯甲醇的非酶动态动力学拆分。该方法融合了快速过渡金属催化的醇外消旋化和对映选择性 Cu-H 催化的醇和氢硅烷的脱氢 Si-O 偶联。催化过程是正交的，并且外消旋催化剂不会促进任何背景反应，例如甲硅烷基醚的外消旋及其非选择性形成。常用的钌半夹心配合物并不合适，但双功能钌钳形配合物完美地实现了这一目的。由此，可以高产率和良好的对映选择水平实现外消旋醇混合物的对映选择性硅烷化。
• Silylation-Based Kinetic Resolution of Monofunctional Secondary Alcohols
  作者：Cody I. Sheppard、Jessica L. Taylor、Sheryl L. Wiskur

  DOI：10.1021/ol2012617

  日期：2011.8.5

  The nucleophilic small molecule catalyst (−)-tetramisole was found to catalyze the kinetic resolution of monofunctional secondary alcohols via enantioselective silylation. Optimization of this new methodology allows for selectivity factors up to 25 utilizing commercially available reagents and mild reaction conditions.

  发现亲核小分子催化剂（-）-四咪唑可通过对映选择性甲硅烷基化催化单官能仲醇的动力学拆分。这种新方法的优化可利用市售试剂和温和的反应条件将选择性因子提高至25。
• Chitosan as a chiral ligand and organocatalyst: preparation conditions–property–catalytic performance relationships
  作者：Vanessza Judit Kolcsár、György Szőllősi

  DOI：10.1039/d1cy01674a

  日期：——

  of natural origin. The effect of the preparation conditions by alkaline hydrolysis of chitin on the properties of chitosan was studied. The materials obtained were used as ligands in the ruthenium-catalysed asymmetric transfer hydrogenation of aromatic prochiral ketones and oxidative kinetic resolution of benzylic alcohols as well as organocatalysts in the Michael addition of isobutyraldehyde to N-substituted

  壳聚糖是一种丰富且可再生的天然手性来源。研究了甲壳素碱水解制备条件对壳聚糖性质的影响。所得材料在钌催化的芳族前手性酮的不对称转移氢化和苄醇的氧化动力学拆分中用作配体，以及在异丁醛与N-取代的马来酰亚胺迈克尔加成中的有机催化剂。所制备材料的脱乙酰度由1H NMR、FT-IR 和 UV-vis 光谱、通过粘度测量获得的分子量、通过 WAXRD 获得的结晶度以及通过 SEM 和 TEM 研究获得的形态。材料还通过拉曼光谱表征。分子量在狭窄 (200-230 kDa) 范围内和适当 (80-95%) 脱乙酰度的生物聚合物是对映选择性转移氢化中最有效的配体，而在氧化动力学拆分中，配合物和立体选择性随着去乙酰化程度的增加而增加。壳聚糖的手性足以在异丁醛与水相中的马来酰亚胺迈克尔加成中获得对映选择。有趣的是，与单体D相比，生物聚合物提供了过量的相反对映体-氨基葡萄糖。在该反应中，发现脱乙酰度与催化活性之
• Revisiting the Meerwein–Ponndorf–Verley reduction: a sustainable protocol for transfer hydrogenation of aldehydes and ketones
  作者：Vivek Polshettiwar、Rajender S. Varma

  DOI：10.1039/b913079a

  日期：——

  An economical and sustainable transfer hydrogenation for aldehydes and ketones is described. The general protocol is mild, chemo-selective and, importantly, uses neither precious nor non-precious metals and even no ligands.

  经济和可持续的转让 氢化 为了 醛类 和 酮类描述。通用协议是温和的，化学选择性的，重要的是，既不使用贵金属也不使用非贵金属，甚至不使用配体。
• Bicyclic aromatic sulfinyl derivatives
  申请人：CEPHALON, INC.

  公开号：EP1586561A1

  公开（公告）日：2005-10-19

  The present invention provides compounds of the structure: including pharmaceutical compositions thereof and methods of treating sleepiness associated with narcolepsy, obstructive sleep apnoea or shift work disorder; Parkinson's disease; Alzheimer's disease; attention deficit disorder; attention deficit hyperactivity disorder; depression and fatigue therewith.

  本发明提供了具有以下结构的化合物：包括其药物组成以及治疗与嗜睡症、阻塞性睡眠呼吸暂停症或倒班工作障碍相关的嗜睡症；帕金森病；阿尔茨海默病；注意力缺陷障碍；注意力缺陷多动障碍；抑郁症和疲劳的方法。