thiochroman-4-ol sulphoxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫铬烷
• 英文名称: thiochroman-4-ol sulphoxide
• 英文别名: 1-oxo-3,4-dihydro-2H-thiochromen-4-ol
• 化学式: C₉H₁₀O₂S
• 分子量: 182.243
• InChiKey: AWOKVPPEEYXQQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 thiochroman-4-ol sulphoxide 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以62%的产率得到4-(tert-butyldimethylsiloxy)thiochroman sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  Pummerer型重排中的邻近基团效应：轻松进入3,1-benzoxathiins

  摘要：

  用三烷基甲硅烷基卤化物和碱处理的芳基甲基亚砜经过Pummerer型重排，得到α-甲硅烷氧基和α-氯代硫化物。然而，邻羟甲基的存在导致α-氯硫化物的排他且有效的形成，大概是通过分子内攻击来介导以产生烷氧基砜盐。然后，可以通过分子内环化将这些2-（羟甲基）芳基氯甲基硫化物转化为相应的3，1-苯并黄皮素。初步研究了这些3,1-苯并噻嗪类化合物的化学性质，发现在一种情况下，发生了一种新型的碱诱导的环收缩，产生了苯并噻吩。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00315-y
• 作为产物：
  描述：

  硫代-3,4-二氢苯并吡喃-4-醇 在 次氯酸叔丁酯 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到thiochroman-4-ol sulphoxide
  参考文献：
  名称：

  Pummerer型重排中的邻近基团效应：轻松进入3,1-benzoxathiins

  摘要：

  用三烷基甲硅烷基卤化物和碱处理的芳基甲基亚砜经过Pummerer型重排，得到α-甲硅烷氧基和α-氯代硫化物。然而，邻羟甲基的存在导致α-氯硫化物的排他且有效的形成，大概是通过分子内攻击来介导以产生烷氧基砜盐。然后，可以通过分子内环化将这些2-（羟甲基）芳基氯甲基硫化物转化为相应的3，1-苯并黄皮素。初步研究了这些3,1-苯并噻嗪类化合物的化学性质，发现在一种情况下，发生了一种新型的碱诱导的环收缩，产生了苯并噻吩。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00315-y

文献信息

• Neighbouring group effects in a Pummerer-type rearrangement: A facile entry into 3,1-benzoxathiins
  作者：Ian D. Kersey、Colin W.G. Fishwick、John B.C. Findlay、Peter Ward

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00315-y

  日期：1995.6

  Arylmethyl sulphoxides treated with trialkylsilyl halide and base undergo a Pummerer-type rearrangement to give α-siloxy and α-chlorosulphides. However, the presence of an ortho hydroxymethyl group results in the exclusive and efficient formation of the α-chlorosulphides, presumably mediated via an intramolecular attack to yield an alkoxysulphonium salt. These 2-(hydroxymethyl)aryl chloromethylsulphides

  用三烷基甲硅烷基卤化物和碱处理的芳基甲基亚砜经过Pummerer型重排，得到α-甲硅烷氧基和α-氯代硫化物。然而，邻羟甲基的存在导致α-氯硫化物的排他且有效的形成，大概是通过分子内攻击来介导以产生烷氧基砜盐。然后，可以通过分子内环化将这些2-（羟甲基）芳基氯甲基硫化物转化为相应的3，1-苯并黄皮素。初步研究了这些3,1-苯并噻嗪类化合物的化学性质，发现在一种情况下，发生了一种新型的碱诱导的环收缩，产生了苯并噻吩。