thiochroman-4-yl acetate | 94442-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫铬烷
• 英文名称: thiochroman-4-yl acetate
• 英文别名: 4-Thiochromanyl-acetat；3,4-Dihydro-2h-thiochromen-4-yl acetate
• CAS: 94442-86-1
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂S
• 分子量: 208.281
• InChiKey: DSAKISLNJIPFJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  thiochroman-4-yl acetate 在 Candida antarctica lipase immobilised on acrylic resin CAL-B 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 以47%的产率得到(R)-3,4-dihydro-2H-thiochromen-4-ol
  参考文献：
  名称：

  通过 CAL-B/Na2CO3-脱酰和 Mitsunobu 反应方案实际获得 (S)-杂环芳香族乙酸酯

  摘要：

  摘要 在此，我们报道了对映体纯形式的 2,3-二氢苯并呋喃-3-醇 ( 1 )、苯并二氢吡喃-4-醇 ( 2 )、苯并二氢吡喃-4-醇 ( 3 )、1-(呋喃-2-基)的制备) 乙醇 ( 5 ) 和 1-(噻吩-2-基) 乙醇 ( 6 )，通过有机介质中南极假丝酵母脂肪酶B /Na 2 CO 3水解序列催化的动力学拆分。(R)-提供的醇和( S)-剩余的乙酸酯被回收为对映体纯物(ee >99%，E ≫ 200，转化率 = 50%）。这些理想的酶动力学分辨率 (EKR) 很好地融入到 Mitsunobu 反转方案中，在一锅程序中得到良好到高对映体过量 (88%–92% ee) 的(S)-杂环乙酸酯 ( 1a–3a )。同时，(S)-杂芳族乙酸酯（5a和6a）具有适度的对映体过量（51%–62% ee）。所有(S)-乙酸酯均具有良好的分离化学收率 (>80%)，从而克服了常规动力学拆分过程中通常可以达到的最大

  DOI：

  10.1080/10242422.2022.2030726
• 作为产物：
  描述：

  硫代色满-4-酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 thiochroman-4-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  通过 CAL-B/Na2CO3-脱酰和 Mitsunobu 反应方案实际获得 (S)-杂环芳香族乙酸酯

  摘要：

  摘要 在此，我们报道了对映体纯形式的 2,3-二氢苯并呋喃-3-醇 ( 1 )、苯并二氢吡喃-4-醇 ( 2 )、苯并二氢吡喃-4-醇 ( 3 )、1-(呋喃-2-基)的制备) 乙醇 ( 5 ) 和 1-(噻吩-2-基) 乙醇 ( 6 )，通过有机介质中南极假丝酵母脂肪酶B /Na 2 CO 3水解序列催化的动力学拆分。(R)-提供的醇和( S)-剩余的乙酸酯被回收为对映体纯物(ee >99%，E ≫ 200，转化率 = 50%）。这些理想的酶动力学分辨率 (EKR) 很好地融入到 Mitsunobu 反转方案中，在一锅程序中得到良好到高对映体过量 (88%–92% ee) 的(S)-杂环乙酸酯 ( 1a–3a )。同时，(S)-杂芳族乙酸酯（5a和6a）具有适度的对映体过量（51%–62% ee）。所有(S)-乙酸酯均具有良好的分离化学收率 (>80%)，从而克服了常规动力学拆分过程中通常可以达到的最大

  DOI：

  10.1080/10242422.2022.2030726