2-(2-bromoethoxy)benzo[d]thiazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-(2-bromoethoxy)benzo[d]thiazole
• 英文别名: 2-(2-Bromoethoxy)-1,3-benzothiazole
• 化学式: C₉H₈BrNOS
• 分子量: 258.139
• InChiKey: ZRFIEJDMJQYXTN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴苯酚 、 2-(2-bromoethoxy)benzo[d]thiazole 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-[2-(4-bromophenoxy)ethoxy]benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  苯并[d]噻唑-2（3H）-1衍生物的合成及其抗抑郁和惊厥作用。

  摘要：

  合成了34种新的苯并[d]噻唑衍生物2a-2i，3a-3r和4a-4g，并研究了其潜在的抗抑郁和抗惊厥作用。在强制游泳测试中，2c和2d表现出最高的抗抑郁和抗惊厥作用。2c和2d的出行时间比氟西汀（83.62％）更高（分别为89.96％和89.62％）。在最大的电击惊厥试验中，3n和3q表现出最高的抗惊厥作用，ED50值分别为46.1和64.3 mg kg-1，保护指数分别为6.34和4.11，与苯巴比妥或丙戊酸盐相似。我们还发现2c和2d抗抑郁活性的机制可能是通过增加血清素和去甲肾上腺素的浓度来实现的。

  DOI：

  10.3390/md17070430
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二溴乙烷 、 2-羟基苯并噻唑 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(2-bromoethoxy)benzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  苯并[d]噻唑-2（3H）-1衍生物的合成及其抗抑郁和惊厥作用。

  摘要：

  合成了34种新的苯并[d]噻唑衍生物2a-2i，3a-3r和4a-4g，并研究了其潜在的抗抑郁和抗惊厥作用。在强制游泳测试中，2c和2d表现出最高的抗抑郁和抗惊厥作用。2c和2d的出行时间比氟西汀（83.62％）更高（分别为89.96％和89.62％）。在最大的电击惊厥试验中，3n和3q表现出最高的抗惊厥作用，ED50值分别为46.1和64.3 mg kg-1，保护指数分别为6.34和4.11，与苯巴比妥或丙戊酸盐相似。我们还发现2c和2d抗抑郁活性的机制可能是通过增加血清素和去甲肾上腺素的浓度来实现的。

  DOI：

  10.3390/md17070430

文献信息

• Synthesis and evaluations of selective COX-2 inhibitory effects: Benzo[d]thiazol analogs
  作者：Li-Ya He、Shan-Shan Zhang、Ding-Xin Peng、Li-Ping Guan、Si-Hong Wang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127376

  日期：2020.9

  A series of benzo[d]thiazole analogs were synthesized and evaluated for their anti-inflammatory and analgesic effects. Using an ear edema model, except for compounds 2k, 2m-2q and 3a, other compounds showed the anti-inflammatory effects. Among them, compounds 2c, 2d, and 2g showed the best anti-inflammatory activity (inhibition rate: 86.8%, 90.7% and 82.9%, respectively). By the acetic acid-induced

  合成了一系列苯并[ d ]噻唑类似物，并评估了它们的抗炎和镇痛作用。使用耳部水肿模型，除了化合物2k，2m - 2q和3a以外，其他化合物均显示出抗炎作用。其中，化合物2c，2d和2g表现出最佳的抗炎活性（抑制率分别为86.8％，90.7％和82.9％）。通过乙酸诱发的腹部扭体试验，化合物2e，2l，2m，2o，2p和3a除外，其他化合物具有镇痛作用，抑制率分别为51.9–100％（2a-2r）和68.6–100％（3a-3g）。接下来，评价显示出优异的抗炎和止痛活性的化合物2c，2d，2g，3d，3f，3g对绵羊COX-1和COX-2的抑制作用。化合物2c，2d，2g，3d，3f，3g是弱的COX-1同工酶抑制剂，但表现出中等的COX-2同工酶抑制作用IC 50从0.28至0.77μM和COX-2选择性指数（SI：18.6至7.2）。该苯并[ d ]噻唑部分将被证明对开发更有效的COX-2抑制剂具有重要意义。
• Product comprising at least one phosphatase cdc25 inhibitor combined with at least one other anticancer agent
  申请人：Prevost Gregoire

  公开号：US20060281736A1

  公开（公告）日：2006-12-14

  A subject of the invention is a product comprising at least one Cdc25 phosphatase inhibitor in combination with at least one other anti-cancer agent for a therapeutic use which is simultaneous, separate or spread over time in the treatment of cancer. According to the invention, the other anti-cancer agent is preferably chosen from: analogues of DNA bases such as 5-fluorouracil; Type I and/or II topoisomerase inhibitors such as for example camptothecin and its analogues, doxorubicin or amsacrine; compounds interacting with the cell spindle such as for example paclitaxel (Taxol); compounds acting on the cytoskeleton such as vinblastine; inhibitors of the transduction of the signal passing through the heterotrimeric G proteins; prenyltransferase inhibitors, and in particular farnesyltransferase inhibitors; cyclin-dependent kinase (CDKs) inhibitors; alkylating agents such as cisplatin; antagonists of folic acid such as methotrexate; and inhibitors of the synthesis of DNA and cell division cell such as mitomycin C. A further subject of the invention is (1R)-1-[((2R)-2-amino-3-[(8S)-8-(cyclohexylmethyl)-2-phenyl-5,6-dihydroimidazo[1,2-a]pyrazin-7(8H)-yl]-3-oxopropyl}dithio)methyl]-2-[(8S)-8-(cyclohexylmethyl)-2-phenyl-5,6-dihydroimidazo[1,2-a]pyrazin-7(8B)-yl]-2-oxoethylamine, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, useful as an anticancer agent.

  本发明的一个主题是一种产品，包括至少一种Cdc25磷酸酶抑制剂与至少一种其他抗癌药物的组合，用于治疗癌症，治疗可以同时进行、分开进行或随时间推移进行。根据本发明，其他抗癌药物优选从以下选择：DNA碱基类似物，如5-氟尿嘧啶；I型和/或II型拓扑异构酶抑制剂，例如紫杉醇及其类似物、阿霉素或阿马曲辛；与细胞纺锤相互作用的化合物，例如紫杉醇（紫杉醇）；作用于细胞骨架的化合物，如长春碱；通过异三聚体G蛋白传递的信号的抑制剂；前尾转移酶抑制剂，特别是法尼基转移酶抑制剂；细胞周期蛋白依赖性激酶（CDKs）抑制剂；碱化剂，如顺铂；叶酸拮抗剂，如甲氨蝶呤；以及DNA合成和细胞分裂细胞的抑制剂，如丝裂霉素C。本发明的另一个主题是（1R）-1-[((2R)-2-氨基-3-[(8S)-8-(环己甲基)-2-苯基-5,6-二氢咪唑[1,2-a]吡嗪-7(8H)-基]-3-氧代丙基}二硫)甲基]-2-[(8S)-8-(环己甲基)-2-苯基-5,6-二氢咪唑[1,2-a]吡嗪-7(8B)-基]-2-氧代乙基胺，或其药学上可接受的盐，用作抗癌剂。
• [EN] 2-THIO-IMIDAZOLE DERIVATIVES AS TGR5 MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 2-THIOL-IMIDAZOLE UTILES COMME MODULATEURS DE TGR5
  申请人：CADILA HEALTHCARE LTD

  公开号：WO2013054338A1

  公开（公告）日：2013-04-18

  The present invention relates to compounds of the general Formula I their pharmaceutically acceptable salts, pharmaceutically acceptable solvates, enantiomers, diastereomers, prodrugs, their N-oxide, metabolites, polymorphs, use of these compounds in medicine for treating diabetes (TGR5 modulators) and the intermediates involved in their preparation.

  本发明涉及一般式I的化合物及其药学上可接受的盐、药学上可接受的溶剂化合物、对映体、非对映体、前药、它们的N-氧化物、代谢物、多型体，在医学上用于治疗糖尿病（TGR5调节剂）以及其制备中涉及的中间体。
• Guanylthiourea derivatives as potential antimalarial agents: Synthesis, in vivo and molecular modelling studies
  作者：Shweta Bhagat、Minhajul Arfeen、Legesse Adane、Savita Singh、Prati Pal Singh、Asit K. Chakraborti、Prasad V. Bharatam

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.04.022

  日期：2017.7

  anti-malarial agents, recently, using in vitro studies on Plasmodium falciparum. This article gives an account of the in vivo anti-malarial activity of GTU derivatives against experimental rodent malaria. A total of 20 synthesized GTU derivatives were evaluated for in vivo antimalarial activity, out of which six showed encouraging results; one compound appeared to have curative potential. Molecular docking

  最近，通过对恶性疟原虫的体外研究，确定了鸟嘌呤硫脲（GTU）衍生物可能是抗疟药。本文介绍了GTU衍生物对实验性啮齿动物疟疾的体内抗疟活性。总共评估了20种合成的GTU衍生物的体内抗疟活性，其中6种显示出令人鼓舞的结果。一种化合物似乎具有治愈潜力。进行分子对接和分子动力学分析以了解分子水平的相互作用。
• 一种南极真菌次级代谢衍生物BTZ-one及其制备方法和应用
  申请人：浙江海洋大学

  公开号：CN110028464B

  公开（公告）日：2022-11-18

  本发明涉及一种南极真菌次级代谢衍生物BTZ‑one，其结构式为：其制备路线为：该化合物BTZ‑one能够抗炎、镇痛、抗抑郁。