N-(1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthyl)acetamide | 42071-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: N-(1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthyl)acetamide
• 英文别名: N-(1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl)acetamide；1-acetamidotetralin；1-Acetamino-tetralin
• CAS: 42071-43-2
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• mdl: MFCD20354929
• 分子量: 189.257
• InChiKey: DZKCMVGYTDZOLO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  145-146 °C
• 沸点：
  388.5±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthyl)acetamide 生成 N-(1,2,3,4-四氢-4-氧代-1-萘)-乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  BENTLEY, T. J.;GASTROCK, W. H.;ASATO, GORO

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢-1-萘胺 在 乙酸酐 作用下， 生成 N-(1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Novel 1,2,3,4-tetrahydro-4-oxo-(oxy)-1-naphthylamines and method of

  摘要：

  本公开说明了1,2,3,4-四氢-4-氧代-（氧基）-1-萘胺及其新型衍生物的方法，以及制备这些化合物的方法。这些新型化合物是制备1,2,3,4-四氢-4-氧代（氧基）-1-萘基脲和硫脲化合物及其某些衍生物的有用和宝贵的中间体，这些化合物是动物生长促进剂。

  公开号：

  US04049717A1

文献信息

• A Single Lipase-Catalysed One-Pot Protocol Combining Aminolysis Resolution and Aza-Michael Addition: An Easy and Efficient Way to Synthesise β-Amino Acid Esters
  作者：Fan Xu、Qiongsi Wu、Xiaoyang Chen、Xianfu Lin、Qi Wu

  DOI：10.1002/ejoc.201500760

  日期：2015.8

  was developed to obtain chiral β-amino acid esters with lipase B from Candida antarctica (CAL-B) as the only catalyst. This method is conducted under mild reaction conditions and is very easy to handle. After a series of detailed optimization studies, ten racemic aromatic or aliphatic amines were subjected to this one-pot procedure, and twelve chiral β-amino acid esters and ten chiral amides were successfully

  开发了一种结合 aza-Michael 加成和氨解拆分的新型一锅法，以来自南极念珠菌 (CAL-B) 的脂肪酶 B 作为唯一催化剂获得手性 β-氨基酸酯。该方法在温和的反应条件下进行，非常容易操作。经过一系列详细的优化研究，10 种外消旋芳香族或脂肪族胺经过此一锅法处理，成功合成了 12 种手性 β-氨基酸酯和 10 种手性酰胺，其 ee 值在理论产率下具有优异的值。放大程序也没有明显降低反应速率或对映选择性，这使得该方法适用于手性 β-氨基酸酯的大规模生产。
• Asymmetric Hydrogenation Using Rhodium Complexes Generated from Mixtures of Monodentate Neutral and Anionic Phosphorus Ligands
  作者：Dominik J. Frank、Axel Franzke、Andreas Pfaltz

  DOI：10.1002/chem.201202408

  日期：2013.2.11

  anionic phosphorus ligands was synthesized and evaluated in the asymmetric rhodium‐catalyzed hydrogenation of functionalized olefins by using either catalysts containing identical ligands or catalysts generated from mixtures of two different ligands. We expected that the combination of an anionic ligand with a neutral ligand would favor the formation of hetero over homo bis‐ligand complexes due to charge

  通过使用含有相同配体的催化剂或由两种不同配体的混合物生成的催化剂，合成并评估了一系列单齿中性和阴离子磷配体，并在不对称铑催化的官能化烯烃加氢中进行了评估。我们预计，由于电荷排斥，阴离子配体与中性配体的组合将比杂双配体形成杂多。NMR光谱研究证实，电荷效应确实可以使平衡向杂双配体络合物转移。在一些情况下，中性膦与阴离子性膦，一种手性和另一种非手性的组合比两种中性配体的类似混合物具有更高的对映选择性。阴离子亚磷酰胺和中性磷酸二酯的混合物可获得最佳结果。据推测，在这种情况下，两个配体之间的氢键还稳定了杂配体组合。
• Manganese(<scp>iii</scp>) acetate catalyzed oxidative amination of benzylic C(sp³)–H bonds with nitriles
  作者：Yaxing Zhang、Jianyu Dong、Lixin Liu、Long Liu、Yongbo Zhou、Shuang-Feng Yin

  DOI：10.1039/c7ob00512a

  日期：——

  Mn-Catalyzed oxidative amination of benzylic C(sp3)–H bonds with nitriles is disclosed, which enables the synthesis of a broad range of secondary amides in moderate to excellent yields under mild conditions. The interaction between Mn(III) and DDQ facilitates the oxidation and makes it highly efficient and selective.

  Mn催化的苄基C（sp 3）-H键与腈的锰催化氧化胺化反应，可在温和条件下以中等至极好的收率合成各种仲酰胺。Mn（III）与DDQ之间的相互作用促进了氧化，使其变得高效且具有选择性。
• 一种由芳基甲烷衍生物和腈制备酰胺的方法
  申请人：湖南大学

  公开号：CN106565517B

  公开（公告）日：2018-08-17

  本发明提供了一种直接由芳基甲烷衍生物和腈制备酰胺类化合物的简单高效的方法。该方法使用二水醋酸锰作为催化剂，2,3‑二氯‑5,6‑二氰基‑1,4‑苯醌(DDQ)作为氧化剂，具有原料廉价易得、腈源较广、反应条件温和、适用性广等特点。该方法解决了芳基甲烷和腈类化合物直接合成酰胺的方法中所用的硝酸铈铵(CAN)和氟试剂较难处理、原子经济性不好、腈源较窄等问题。
• Organocatalytic synthesis of amides from nitriles via the Ritter reaction
  作者：Samad Khaksar、Eskandar Fattahi、Esmail Fattahi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.08.121

  日期：2011.11

  environmentally friendly, and efficient route for the synthesis of a wide variety of amides in high yields via the Ritter reaction of alcohols with nitriles has been demonstrated. Pentafluorophenyl ammonium triflate (PFPAT) is used as an organocatalyst and is air-stable, cost-effective, easy to handle, and easily removed from the reaction mixtures.

  已经证明了通过醇与腈的Ritter反应以高产率合成多种酰胺的简单，廉价，环境友好和有效的途径。五氟苯基三氟甲磺酸铵（PFPAT）用作有机催化剂，对空气稳定，成本效益高，易于处理并且易于从反应混合物中除去。