苯基乙酰氧基三甲基硅烷 | 2078-18-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 硅烷试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 苯基乙酰氧基三甲基硅烷
• 英文名称: trimethylsilyl 2-phenylacetate
• 英文别名: phenylacetoxytrimethylsilane
• CAS: 2078-18-4
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂Si
• mdl: MFCD03427271
• 分子量: 208.332
• InChiKey: WWCXSUHALKENOU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  96-97 °C0.7 mm Hg(lit.)
• 密度：
  0.982 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  171 °F
• 保留指数：
  1273;1279;1282;1277;1277;1275;1275
• 稳定性/保质期：

  在常温常压下保持稳定。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.17
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• TSCA：
  No
• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2931900090
• 储存条件：
  请将药品存放在密闭、阴凉干燥的地方保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯基乙酰氧基三甲基硅烷 在 正丁基锂 、 trimethyl-trifluoromethanesulfonate 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.25h， 生成 3-hydroxyphenylmaleic anhydride
  参考文献：
  名称：

  One-pot synthesis of 3-hydroxymaleic anhydrides by cyclization of 1,1-bis(trimethylsilyloxy)ketene acetals with oxalyl chloride

  摘要：

  Functionalized 3-hydroxymaleic anhydrides were prepared by cyclization of 1, 1-bis(trimethylsilyloxy)ketene acetals with oxalyl chloride. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.01.026
• 作为产物：
  描述：

  苯乙醇 在 二苯醚 、 Fe(TAML)Li 、 碘苯二乙酸 、 水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 苯基乙酰氧基三甲基硅烷
  参考文献：
  名称：

  Fe(TAML)Li/(二乙酰氧基碘)苯介导的醇类氧化：木质素模型转化中温和和选择性 CO 和 CC 氧化裂解的证据

  摘要：

  报道了 Fe(TAML)Li 和（二乙酰氧基碘）苯的新型组合，用于在 25°C 下在丙酮中氧化伯醇和仲醇。鉴于该系统具有选择性裂解特定类型醇类 C-C 键的有趣能力，研究了这种新型组合在木质素模型分子氧化裂解中的应用。考虑到氧化剂的众多支持版本以及所采用的温和条件，所开发的方法似乎是一种很有前途的木质素解聚策略。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301093

文献信息

• Partition coefficients of ketones, phenols, aliphatic and aromatic acids, and esters in n-hexane/nitromethane
  作者：Urszula Kotowska、Valery Isidorov

  DOI：10.2478/s11532-011-0060-4

  日期：2011.10.1

  in sample preparation and in countercurrent and liquid-liquid chromatographic separations. Partition coefficients are widely used in toxicology, environmental, and analytical chemistry. The K hn determination procedure for the n -hexane/nitromethane system was optimized and partition coefficients for 99 ketones, esters and trimethylsilyl derivatives of phenols, aliphatic and aromatic acids were determined

  液-液分配用于样品制备以及逆流和液-液色谱分离。分配系数被广泛用于毒理学，环境和分析化学中。该 ķ HN 用于确定过程 Ñ 正己烷/硝基甲烷体系进行了优化和分配系数为99酮，酯和酚的三甲基甲硅烷衍生物，测定脂族和芳族酸。对于130种化合物， 使用 K hn 与其他理化和结构参数之间的数学关系来预测 K hn 值 。
• Synthesis of trimethylsilyl carboxylates by HMDS under solvent-free conditions
  作者：Marjan Jereb、Janja Lakner

  DOI：10.1016/j.tet.2016.08.003

  日期：2016.9

  carboxylic acids were transformed into their trimethylsilyl esters with HMDS in a practically completely solvent-free process, while a catalytic amount of iodine was required in some cases. The process has several advantages over the known methods: untreated reactants, air atmosphere, mild and neutral conditions, no evolution of hydrogen halide, no need of an additional base, low amount of waste, completely

  在几乎完全无溶剂的过程中，使用HMDS将多种结构不同的羧酸转化为三甲基甲硅烷基酯，而在某些情况下则需要催化量的碘。与已知方法相比，该方法具有多个优点：未处理的反应物，空气气氛，温和和中性条件，不产生卤化氢，不需要额外的碱，废物量少，完全无需色谱法，能源消耗低以及可操作简单。
• ketene bis(trialkylsilyl) acetals: synthesis, pyrolysis and spectral studies
  作者：C. Ainsworth、Yu-Neng Kuo

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)90476-5

  日期：1972.12

  methods are described for the preparation of alkyl, dialkyl, aryl and diaryl ketene bis(trialkylsilyl)acetals. One is by reaction of αmetalated trimethylsilyl carboxylates with trimethylchlorosilane (TMCS) and the otehr is by inteaction of dianions of carboxylic acids and TMCS. The dianion of cyclopropane carboxylic acid and TMCS gave C-silated ester in 90% yield. Pyrolysis of diphenyl ketene bis(trialkylsilyl)

  描述了两种高产率的合成方法，用于制备烷基，二烷基，芳基和二芳基乙烯酮双（三烷基甲硅烷基）缩醛。一种是通过α金属化的三甲基甲硅烷基羧酸盐与三甲基氯硅烷（TMCS）的反应，而另一种是通过羧酸与TMCS的二价阴离子的相互键合。环丙烷羧酸和TMCS的二价阴离子以90％的收率得到C-硅酸酯。交叉实验表明，二苯基乙烯酮双（三烷基甲硅烷基）缩醛热解为二苯基乙烯酮和双（三烷基甲硅烷基）醚在分子间进行。单取代的和二烷基酮烯（三甲基甲硅烷基）缩醛的热解得到了酮烯-酮缩醛的加成产物（III），其在溶剂分解时以高收率提供了β-酮酸。给出了许多化合物的NMR和质谱数据。
• Ketene methyl trialkylsilyl acetals as effective silylating agents for alcohols, carboxylic acids, mercaptans, and amides
  作者：Y. Kita、J. Haruta、J. Segawa、Y. Tamura

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)86575-8

  日期：——

  Silyl-proton exchange reactions with ketene methyl trialkylsilyl acetals proceeded rapidly and quantitatively under mild conditions. The preparative silylation of alcohols, carboxylic acids, mercaptans, and amides is described.

  与烯酮甲基三烷基甲硅烷基乙缩醛的甲硅烷基质子交换反应在温和条件下快速而定量地进行。描述了醇，羧酸，硫醇和酰胺的制备甲硅烷基化。
• Stoffwechselprodukte des Doxaminols Spektroskopische Eigenschaften des partiellen β-Agonisten Doxaminol (BM 10.188) und seiner Stoffwechselprodukte
  作者：Richard Neidlein、Christine Volland、Walter Kramer

  DOI：10.1002/ardp.19903230503

  日期：——

  Die Biotransformation der positiv inotropen Substanz N‐Methyl‐N‐(2‐hydroxy‐3‐phenoxypropyl)‐11‐(2‐aminoethyl)‐6,11‐dihydrodibenz[b,e]‐oxepin, neutrales Fumarat, (Doxaminol, racem. Diastereomerengemisch) im Hund wird untersucht Durch 1H‐, 13C‐NMR‐ sowie massenspektrometrische Untersuchungen werden Strukturvorschläge für die isolierten Metaboliten M1‐M7 belegt. 2‐Hydroxy‐3‐phenoxypropionsäure, Phenoxyessigsäure

  正性肌力物质 N-甲基-N-(2-羟基-3-苯氧基丙基)-11-(2-氨基乙基)-6,11-二氢二苯[b, e]-氧西平、中性富马酸盐(doxaminol,外消旋体。非对映异构体混合物）在狗中进行了研究。分离代谢物 M1-M7 的结构建议得到 1H、13C-NMR 和质谱研究的支持。2-羟基-3-苯氧基丙酸、苯氧基乙酸、3-(4'-羟基)-苯氧基-1,2-丙二醇和苯乙酸通过分子侧链的氧化裂解产生。还鉴定了结合物多沙胺醇-O-葡糖苷酸、4-羟基多沙胺醇-O-葡糖苷酸和1-羟基-3-苯氧基-2-丙基硫酸盐。

表征谱图