(E)-methyl 3-(4-methoxyphenyl)-2-(phenyl)-prop-2-enoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-methyl 3-(4-methoxyphenyl)-2-(phenyl)-prop-2-enoate
• 英文别名: 2-phenyl-3t-(4-methoxy-phenyl)-acrylic acid methyl ester；2-Phenyl-3t-(4-methoxy-phenyl)-acrylsaeure-methylester；3-(4-methoxyphenyl)-2-phenylacrylic acid methyl ester；Methyl 3-(4-methoxyphenyl)-2-phenylacrylate；methyl (E)-3-(4-methoxyphenyl)-2-phenylprop-2-enoate
• 化学式: C₁₇H₁₆O₃
• 分子量: 268.312
• InChiKey: NBFMUJKEELNQMY-FOWTUZBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-methyl 3-(4-methoxyphenyl)-2-(phenyl)-prop-2-enoate 在 氢氧化钾 作用下， 生成 3-(4-methoxyphenyl)-2-phenylacrylic acid
  参考文献：
  名称：

  de Schuttenbach, Annales de Chimie (Cachan, France), 1936, vol. <11> 6, p. 53,87

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2R,3S)-2,3-dibromo-3-(4-methoxyphenyl)-2-phenylpropanoate 在 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (E)-methyl 3-(4-methoxyphenyl)-2-(phenyl)-prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Badajoz, Mercedes A.; Montant, Rosana S.; Cabaleiro, Mercedes C., Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 1996, vol. 8, p. 1717 - 1722

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Triethylamine-induced Reactions of Methyl 2,3-Dibromo-2,3-diarylpropanoates in Methanol†
  作者：Mercedes A. Badajoz、Rosana S. Montani、Mercedes C. Cabaleiro

  DOI：10.1039/a706372e

  日期：——

  The title compounds undergo elimination with methanolic triethylamine to afford the corresponding debrominated olefins, most of them through an E2 stereoconvergent process.

  这些标题化合物与甲醇三乙胺发生脱溴反应，生成相应的去溴烯烃，其中大多数是通过E2立构转化过程生成的。
• Up to 96% Enantioselectivities in the Hydrogenation of Fluorine Substituted (E)-2,3-Diphenylpropenoic Acids over Cinchonidine-Modified Palladium Catalyst
  作者：György Szőllősi、Beáta Hermán、Károly Felföldi、Ferenc Fülöp、Mihály Bartók

  DOI：10.1002/adsc.200800458

  日期：——

  High enantioselectivities, up to 96%, were obtained in the hydrogenation of some disubstituted derivatives, unprecedented in the hydrogenation of prochiral unsaturated carboxylic acids over modified heterogeneous catalyst. The best optical purities were reached in the hydrogenation of derivates bearing a para-substituent on the β phenyl and an ortho-substituent on the α phenyl ring, respectively. The

  在不存在和存在苄胺的情况下，在辛可尼定改性的负载型钯催化剂上研究了甲氧基和氟取代的（E）-2,3-二苯基丙酸衍生物的对映选择性氢化。适当位置的氟取代基在增加饱和产物的光学纯度方面甚至比甲氧基更有效。在某些双取代衍生物的氢化反应中，可以获得高达96％的高对映选择性，而在改性多相催化剂上，前手性不饱和羧酸的氢化反应却是前所未有的。在氢化在β苯基上带有对位取代基和邻位的衍生物的氢化中，可以达到最佳的光学纯度。α-苯环上的-取代基分别。取代基对β-苯环的影响归因于通过电子效应提高的改性剂-底物相互作用的效率，或者归因于取代的酸在改性表面上的吸附强度的降低。假定邻位取代基对α苯基环的有益作用是由于该取代基与表面改性剂的额外相互作用，其空间位阻仅在很小的程度上有助于观察到的效果。这些建议得到了一些甲基取代衍生物的氢化结果的支持。
• Azolylalkyl ketone and alcohol fungicides
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04427673A1

  公开（公告）日：1984-01-24

  Fungicidally active novel azolylalkyl derivatives of the formula ##STR1## in which R.sup.1 is an alkyl or aryl group, R.sup.2 is a hydrogen atom or an alkyl or aryl group, R.sup.3 is cyano or --CO--OR.sup.4, R.sup.4 is alkyl or aralkyl group, A is a keto group or a CH(OH) group, X is a nitrogen atom or the CH group, and m and n are identical and represent 0 to 1, or a physiologically acceptable addition product thereof with an acid or a metal salt.

  式中R.sup.1为烷基或芳基，R.sup.2为氢原子或烷基或芳基，R.sup.3为氰基或--CO--OR.sup.4，R.sup.4为烷基或芳基烷基，A为酮基或CH(OH)基，X为氮原子或CH基，m和n相同且表示0到1，或其与酸或金属盐的生理可接受的加成物具有真菌杀活性的新颖的azolylalkyl衍生物。
• Azolylalkyl-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Fungizide
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0047405A2

  公开（公告）日：1982-03-17

  Die Erfindung betrifft neue Azolylalkyl-Derivate, mehrere Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Fungizide. Die Verbindungen der allgemeinen Formel in welcher R1, R2, R3, A, X und n die in der Beschreibung angegebene Bedeutung besitzen, werden erhalten, wenn man Azolyl-ketone mit Alkenen in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und in Gegenwart einer Base sowie gegebenenfalls in Gegenwart eines Katalysators umsetzt und gegebenenfalls die entstehenden Azolylalkyl-ketoderivate nach bekannten Methoden in üblicher Weise reduziert, daneben gibt es noch ein anderes Verfahren. Die Wirkstoffe sind für den Gebrauch als Pflanzenschutzmittel geeignet und können mit besonders gutem Erfolg zur Bekämpfung von Getreidekrankheiten und von Venturia-Arten sowie von Podosphaera-Arten eingesetzt werden.

  本发明涉及新的唑烷基衍生物、几种制备方法及其作为杀菌剂的用途。通式如下的化合物 其中 R1、R2、R3、A、X 和 n 具有说明中给出的含义，它们是在稀释剂和碱的存在下，或 者在催化剂的存在下，通过唑基酮与烯烃反应，并通过已知的方法以通常的方式还原得到 的唑基烷基酮衍生物而得到的，此外还有另一种工艺。这些活性成分适合用作植物保护剂，特别是在防治谷物病害、Venturia 菌和 Podosphaera 菌方面效果显著。
• P(NMe₂)₃-Mediated Umpolung Alkylation and Nonylidic Olefination of α-Keto Esters
  作者：Sunewang Rixin Wang、Alexander T. Radosevich

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01784

  日期：2015.8.7

  A commercial phosphorus-based reagent (P(NMe2)(3)) mediates,umpolung alkylation of methyl aroylformates with benzylic and allylic bromides, leading to either Barer-type addition or ylide-free olefination products upon workup. The reaction sequence is initiated, by a two-electron redox addition of the tricoordinate phosphorus reagent with an alpha-keto ester Compound (Kukhtin-Ramirez addition). A mechanistic rationale is offered for the chemoselectivity upon which the success of this nonmetal mediated C-C bond forming strategy is based.