(Z)-2-[3-ethoxy-1-(4-methoxyphenyl)prop-1-en-1-yl]-6-methoxynaphthalene | 1370521-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (Z)-2-[3-ethoxy-1-(4-methoxyphenyl)prop-1-en-1-yl]-6-methoxynaphthalene
• 英文别名: 2-[(Z)-3-ethoxy-1-(4-methoxyphenyl)prop-1-enyl]-6-methoxynaphthalene
• CAS: 1370521-06-4
• 化学式: C₂₃H₂₄O₃
• 分子量: 348.442
• InChiKey: DHBQYPGYFNSIEU-QRVIBDJDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(4-甲氧基苯基)-2-丙炔-1-醇 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 对甲苯磺酸 、 lithium tert-butoxide 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 (Z)-2-[3-ethoxy-1-(4-methoxyphenyl)prop-1-en-1-yl]-6-methoxynaphthalene 、 (E)-2-[3-ethoxy-1-(4-methoxyphenyl)prop-1-en-1-yl]-6-methoxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  从芳炔烃中一锅三步合成 Z-三取代烯烃及其环化成 4-Aryl-2H-色烯

  摘要：

  描述了快速和通用地获得 (Z)-三取代烯烃 2 及其从芳基炔烃 3 开始环化成 4-芳基-2H-色烯 1 的方法。在一锅法中，炔烃 3 首先水合，然后转化为 N-甲苯磺酰腙，最后在钯催化下与邻位取代的芳基卤化物偶联，以良好的产率和非常高的总 Z 选择性得到三取代的烯烃 2。具有邻位 OMOM（甲氧基甲氧基）取代基的 1,1-二芳基烯烃 2 在对甲苯磺酸的存在下进行快速环化，得到各种 4-芳基-2H-色烯，产率良好至极好。该方法还成功地应用于从所需的芳基丁炔醇 3b 制备 5-芳基-2,3-二氢苯并[b] 氧杂环庚烷 4。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101735

文献信息

• A One-Pot Three-Step Synthesis of Z-Trisubstituted Olefins from Arylalkynes and Their Cyclization into 4-Aryl-2H-chromenes
  作者：Evelia Rasolofonjatovo、Bret Tréguier、Olivier Provot、Abdallah Hamze、Jean-Daniel Brion、Mouâd Alami

  DOI：10.1002/ejoc.201101735

  日期：2012.3

  Rapid and versatile access to (Z)‐trisubstituted olefins 2 and their cyclization into 4‐aryl‐2H‐chromenes 1 starting fromarylalkynes 3 is described. In a one‐pot fashion, alkynes 3 were first hydrated, then transformed into N‐tosylhydrazones, and finally coupled with ortho‐substituted aryl halides under palladium catalysis to give trisubstituted olefins 2 in good yields and very high to total Z selectivity

  描述了快速和通用地获得 (Z)-三取代烯烃 2 及其从芳基炔烃 3 开始环化成 4-芳基-2H-色烯 1 的方法。在一锅法中，炔烃 3 首先水合，然后转化为 N-甲苯磺酰腙，最后在钯催化下与邻位取代的芳基卤化物偶联，以良好的产率和非常高的总 Z 选择性得到三取代的烯烃 2。具有邻位 OMOM（甲氧基甲氧基）取代基的 1,1-二芳基烯烃 2 在对甲苯磺酸的存在下进行快速环化，得到各种 4-芳基-2H-色烯，产率良好至极好。该方法还成功地应用于从所需的芳基丁炔醇 3b 制备 5-芳基-2,3-二氢苯并[b] 氧杂环庚烷 4。