6-methoxy-N-phenylnaphthalen-2-amine | 82381-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-methoxy-N-phenylnaphthalen-2-amine
• 英文别名: 6-Methoxy-N-phenyl-2-naphthalenamine
• CAS: 82381-88-2
• 化学式: C₁₇H₁₅NO
• 分子量: 249.312
• InChiKey: AXNMKFSWNZRZHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxy-N-phenylnaphthalen-2-amine 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 tris(2,2-bipyridine)ruthenium(II) hexafluorophosphate 、 氧气 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (E)-6-methoxy-1-phenyl-2-(phenylimino)-1,2-dihydronaphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  可见光照射下萘胺的光催化有氧脱芳烃

  摘要：

  通过光催化方法对芳香族底物进行脱芳烃化已经获得了越来越重要的关注，以达到分子复杂性。尽管人们将大量注意力放在非活性芳烃、萘酚和 N 基杂芳烃上，但迄今为止，芳胺仍处于背景中。在此，我们报道了一种在可见光照射下萘胺的有氧、脱氢羟基化的光催化策略。我们的研究强调了单线态氧的产生是芳香性破坏的可行机制，减轻了由目标芳胺直接氧化引起的选择性问题。最后，我们在后期多元化活动中展示了所获得的脱芳烃产品的合成价值。

  DOI：

  10.1002/adsc.202400281
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 、 6-甲氧基萘-2-硼酸 在 C₃₀H₂₅N₄O^(1-)*3C₂H₃O₂^(1-)*2Cu⁽²⁺⁾ 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以69%的产率得到6-methoxy-N-phenylnaphthalen-2-amine
  参考文献：
  名称：

  由双核带正电的Cu（II）配合物促进的Chan-Evans-Lam C-N耦合。CEL反应消除Cu（III）/ Cu（I）催化循环的催化性能及一些证据

  摘要：

  在本研究中，我们报告了一系列具有广泛配体的铜（II）配合物的合成及其在铜催化苯胺和苯基硼酸的Chan-Evans-Lam（CEL）偶联中的测试。偶联的效率与配合物的Cu（II）还原为Cu（I）的容易程度直接相关。最有效的催化剂是由4-衍生吨2,5,5-双[（喹啉基亚氨基）甲基]酚丁酸酯和两个Cu（II）离子。取决于抗衡阴离子的性质和反应混合物的浓度，反应可以直接导致CN键的形成。在最佳条件下制备了43种二苯胺衍生物。所提出的催化机理是基于一系列配合物的还原电位，在甲醇中催化配合物的分子量测量以及苯胺和苯基硼酸偶联的动力学研究。另外，1在没有外部氧气供应的情况下，在密封的NMR管中进行的H NMR实验证明，在此条件下未观察到完全的Cu（II）到Cu（I）的转化，排除了通常公认的CN偶联机理，包括在完成CN转换的关键步骤后，中间形成的Cu（I）络合物的氧合作用已经完成。取而代之的是，提出了一种

  DOI：

  10.1002/cctc.202000212

文献信息

• Nucleophilic <i>ipso</i>-Substitution of Aryl Methyl Ethers through Aryl C–OMe Bond Cleavage; Access to Functionalized Bisthiophenes
  作者：Abhishek Kumar Mishra、Ajay Verma、Srijit Biswas

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02701

  日期：2017.4.7

  A metal and solvent free strategy to functionalize aryl methyl ethers through direct nucleophilic substitution of aryl C–OMe bond has been described. A wide range of O, S, N, and C-centered uncharged nucleophiles has been successfully employed. Using this protocol, functional derivatives of bisthiophene have been synthesized in a straightforward way. The reactions are highly atom-efficient and generate

  已经描述了通过芳基C–OMe键的直接亲核取代来实现芳基甲基醚官能化的无金属和无溶剂策略。已经成功地采用了各种以O，S，N和C为中心的不带电亲核试剂。使用该协议，已经以简单的方式合成了双噻吩的功能性衍生物。该反应是高度原子效率的，并且产生甲醇作为唯一的副产物。
• B(C₆F₅)₃-catalyzed metal-free hydrogenation of naphthylamines
  作者：Gen Li、Yongbing Liu、Haifeng Du

  DOI：10.1039/c5ob00009b

  日期：——

  A catalytic metal-free hydrogenation of naphthylamines using B(C6F5)3 as a catalyst was successfully achieved under mild conditions for the first time to furnish a variety of tetrahydronaphthylamines in 88–99% yields.

  使用B（C 6 F 5）3作为催化剂的萘胺的无催化金属氢化首次在温和条件下成功实现，以88-99％的产率提供了各种四氢萘胺。