2-methoxy-6-(4-(trifluoromethyl)phenyl)naphthalene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-methoxy-6-(4-(trifluoromethyl)phenyl)naphthalene
• 英文别名: 2-Methoxy-6-(4-trifluoromethylphenyl)naphthalene；2-methoxy-6-[4-(trifluoromethyl)phenyl]naphthalene
• 化学式: C₁₈H₁₃F₃O
• 分子量: 302.296
• InChiKey: GMKAIYFLDJCXDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-碘-6-甲氧基萘 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 萘 、 lithium 、 cesium fluoride 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-methoxy-6-(4-(trifluoromethyl)phenyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Stannyl-Lithium: A Facile and Efficient Synthesis Facilitating Further Applications

  摘要：

  We have developed a highly efficient, practical, polycyclic aromatic hydrocarbon (PAH-catalyzed synthesis of stannyl lithium (Sn-Li), in which the tin resource (stannyl chloride or distannyl) is rapidly and quantitatively transformed into Sn-Li reagent at room temperature without formation of any (toxic) byproducts. The resulting Sn-Li reagent can be stored at ambient temperature for months and shows high reactivity toward various substrates, with quantitative atom efficiency.

  DOI：

  10.1021/jacs.5b06587

文献信息

• Nickel- or Iron-Catalyzed Cross-Coupling of Aryl Carbamates with Arylsilanes
  作者：Wen-Juan Shi、Hong-Wei Zhao、Yang Wang、Zhi-Chao Cao、Li-Sheng Zhang、Da-Gang Yu、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1002/adsc.201600590

  日期：2016.7.28

  Aryl carbamates were for the first time applied as electrophiles in the cross‐coupling with arylsilanes via nickel or iron catalysis to construct valuable biaryl compounds. This new coupling reaction features a good group tolerance and non‐sensitivity to steric hindrance on both aryl carbamates and arylsilanes.

  氨基甲酸芳基酯首次作为亲电子试剂通过镍或铁催化与芳基硅烷交叉偶联，以构建有价值的联芳基化合物。这种新的偶联反应具有良好的基团耐受性，且对氨基甲酸氨基甲酸酯和芳基硅烷均不具有空间位阻敏感性。
• Suzuki–Miyaura Cross-Coupling of Sulfoxides
  作者：Qianwei Chen、Shufeng Wu、Shuqin Yan、Chengxi Li、Hayrul Abduhulam、Yanhui Shi、Yanfeng Dang、Changsheng Cao

  DOI：10.1021/acscatal.0c01462

  日期：2020.8.7

  electrophilic coupling partners for the Suzuki–Miyaura reaction via C–S bond cleavage was successfully developed under palladium-N-heterocyclic carbene catalysis. The reactions showed good functional group compatibility, proceeded well under mild conditions, and provided biaryls in yields of up to 96%. A wide range of useful functional groups, such as fluoro, chloro, ether, hydroxyl, amide, cyano, keto

  在钯-N下成功开发了利用二苯基亚砜作为通过C-S键断裂的Suzuki-Miyaura反应的通用亲电偶联伙伴-杂环卡宾催化。反应显示出良好的官能团相容性，在温和条件下进行得很好，并提供了高达96％的收率的联芳基。在反应条件下，可以耐受各种有用的官能团，例如氟，氯，醚，羟基，酰胺，氰基，酮基，三甲基甲硅烷基（TMS）和酯。然而，使用苯基硼酸酐和芳基硼酸频哪醇酯通常会导致低收率。当使用不对称的二苯基亚砜时，对贫电子的苯基具有良好的区域选择性。该方案即使在催化剂量减半的情况下也适用于克级。进行了密度泛函理论计算以研究反应机理，表明该反应是通过氧化加成，重金属化，
• Structural and reactivity insights in Mg–Zn hybrid chemistry: Zn–I exchange and Pd-catalysed cross-coupling applications of aromatic substrates
  作者：Tobias D. Bluemke、William Clegg、Pablo García-Alvarez、Alan R. Kennedy、Konrad Koszinowski、Matthew D. McCall、Luca Russo、Eva Hevia

  DOI：10.1039/c4sc01263a

  日期：——

  Expanding the synthetic potential of Mg–Zn hybrid organyl reagents (generated via transmetallation reactions), this study uncovers a versatile approach, involving a sequence of direct Zn–I exchange and Pd catalysed cross-coupling reactions which grants access to a wide range of asymmetric bis(aryls). By combining X-ray crystallography with ESI-MS and non-deuterium NMR spectroscopic studies, new light is

  这项研究扩大了Mg-Zn杂化有机基试剂的合成潜力（通过金属转移反应生成），发现了一种通用的方法，涉及一系列直接的Zn-I交换和Pd催化的交叉偶联反应序列，从而可以使用各种不对称物质。双（芳基）。通过将X射线晶体学与ESI-MS结合以及非氘核NMR光谱研究相结合，新的光亮出了有趣的有机金属物种[（THF）4 MgCl 2 Zn（t Bu）Cl]（1）和[ Mg 2 Cl 3（THF）6 } + Zn t Bu 3 } -]（2），其通过将t BuMgCl与n当量的ZnCl 2（分别为n＝ 1和3）进行金属转移而形成。通过协同作用，富含烷基的杂化物2可以在短时间内在室温下在THF溶液中有效促进与芳香族卤化物的直接Zn–I交换反应。这些Zn-I交换中涉及的关键有机金属中间体的结构阐明，为这些双金属系统的工作方式提供了新的反应性见解。因此，虽然2与3当量的2-碘苯甲醚（3b）反应生成二嗪酸镁[Mg（THF）6
• Equilibration of the Oxidative Addition Product of Tetrakis(triphenylphosphine)palladium and Electron-Rich Aryl Halides Leads to Product Scrambling in the Stille Reaction
  作者：B. E. Segelstein、T. W. Butler、B. L. Chenard

  DOI：10.1021/jo00106a006

  日期：1995.1
• Segelstein B. E., Butler T. W., Chenard B. L., J. Org. Chem, 60 (1995) N 1, S 12-13
  作者：Segelstein B. E., Butler T. W., Chenard B. L.

  DOI：——

  日期：——