3-甲氧基苯并(a)蒽-7,12-二酮 | 63216-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 角环素
• 中文名称: 3-甲氧基苯并(a)蒽-7,12-二酮
• 英文名称: 3-methoxybenzanthracene-7,12-dione
• 英文别名: 3-Methoxybenzo(a)anthracene-7,12-dione；3-methoxybenzo[a]anthracene-7,12-dione
• CAS: 63216-11-5
• 化学式: C₁₉H₁₂O₃
• 分子量: 288.302
• InChiKey: SIVWKWVHJSUOLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2914690090

SDS

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲氧基苯并(a)蒽-7,12-二酮 、 甲基锂 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以99%的产率得到3-methoxy-7,12-dihydro-7,12-dihydroxy-7,12-dimethylbenzanthracene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the active diol epoxide metabolites of the potent carcinogenic hydrocarbon 7,12-dimethylbenz[a]anthrene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00368a021
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-6-甲氧基萘 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium dihydrogenphosphate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 titanium(III) chloride 、 potassium nitrososulfonate 、 硫酸 、 水 、 碘 、 氧气 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 124.5h， 生成 3-甲氧基苯并(a)蒽-7,12-二酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the active diol epoxide metabolites of the potent carcinogenic hydrocarbon 7,12-dimethylbenz[a]anthrene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00368a021

文献信息

• LDA (Lithium Diisopropylamide) Mediated Reactions of 1-Naphthalynes with Lithiated Acetonitriles and 1,4-Dipolar Nucleophilic Anions
  作者：Edward R. Biehl、A. Rakeeb Deshmukh、Mahesh Dutt

  DOI：10.1055/s-1993-25963

  日期：——

  3-Bromo-2-methoxy-(5) and 3-bromo-2-methoxy-6-methylnaphthalene (6) yield 1-naphthalyne intermediates which react with various α-lithiated nitriles 10 to afford both rearranged 1-arylmethyl- or 1-hetarylmethyl-3-methoxynaphthalene-2-carbonitriles 11 and 12, respectively, and α-naphthylated aryl- or hetarylacetonitriles 13 and 14, respectively. Product distributions 11:13 favoring rearranged nitriles (65:35-90:10) were obtained from LDA-mediated reactions of 5 with arylacetonitriles 9a, b and thiopheneaceto-nitriles 9c, d. Similar treatment of 6 with 9a-d gave product distributions 12:14 heavily in favor of rearranged nitriles (> 90:10) presumably due to the ability of the additional 7-methyl group to increase the rate of cyclization of the initial aryne-nitrile anion adduct, the crucial step in the rearrangement pathway. However treatment of either 5 or 6 with α-lithiated pyridylacetonitriles 9e, f or 2-benzimidazolylacetonitrile (9g) gave product distributions 11:13 or 12:14, respectively, heavily in favor of α-naphthylated acetonitriles (30: 70 > 10: 90). Additionally, several precursors to methoxy-substituted 1-naphthalynes 5,19 and 20 were found to undergo cycloaddition with the dipolar nucleophilic precursors 3-cyanophthalide (17) and α-cyano-o-tolunitrile (21) to give angularly substituted benz[α]anthracene derivatives 18, 22.

  3-溴-2-甲氧基-（5）和3-溴-2-甲氧基-6-甲基萘（6）生成的1-萘基中间体与各种α-锂化腈10反应，分别产生重排的1-芳基甲基或1-杂环芳基甲基-3-甲氧基萘-2-碳腈11和12，以及α-萘基化的芳基或杂环乙腈13和14。从LDA介导的5与芳基乙腈9a、b以及噻吩乙腈9c、d的反应中，获得了重排腈的产物分布11:13，更倾向于重排腈（65:35-90:10）。对6与9a-d进行类似处理，得到的产物分布12:14严重偏向重排腈（> 90:10），这可能是由于额外的7-甲基基团能够增加初始芳烯-腈阴离子加合物的环化速率，这是重排途径中的关键步骤。然而，5或6与α-锂化的吡啶乙腈9e、f或2-苯并咪唑基乙腈（9g）的反应，分别得到的产物分布11:13或12:14，则严重偏向α-萘基化的乙腈（30:70 > 10:90）。此外，几个甲氧基取代的1-萘基前驱体5、19和20被发现与双极性亲核前驱体3-氰基邻苯二甲酸酯（17）和α-氰基-o-甲苯腈（21）发生环加成，生成角度取代的苯[α]蒽衍生物18、22。
• Strongly Deformed TCNQ Derivatives: Syntheses and Properties of 7,12-Bis(dicyanomethylene)-7,12-dihydrobenz[<i>a</i>]anthracene (BDCNBA) Derivatives
  作者：Kazuhiro Maruyama、Hiroshi Imahori、Katsuhiko Nakagawa、Nobuo Tanaka

  DOI：10.1246/bcsj.62.1626

  日期：1989.5

  In spite of large steric repulsion between aromatic quinone moiety and dicyanomethylene moiety the title compounds (BDCNBA) were synthesized by TiCl4-catalyzed reactions of the corresponding aromatic quinones and malononitrile. BDCNBA showed electronic spectra indicating the intramolecular charge-transfer interaction and redox properties similar to 11,11,12,12-tetracyano-9,10-anthraquinodimethane (TCNAQ)

  尽管芳族醌部分和二氰基亚甲基部分之间存在大的空间排斥，但标题化合物 (BDCNBA) 是通过相应的芳族醌和丙二腈的 TiCl4 催化反应合成的。BDCNBA 显示的电子光谱表明分子内电荷转移相互作用和氧化还原特性类似于 11,11,12,12-tetracyano-9,10-anthraquinodimethane (TCNAQ) 衍生物。BDCNBA 显示出低电导率 (≈10−7 Ω−1 cm−1)。通过 X 射线晶体学分析建立了 BDCNBA 的强烈变形结构。
• Synthesis of the non-K-region o-quinones and dihydrodiols of polycyclic aromatic hydrocarbons from the corresponding phenols
  作者：K. B. Sukumaran、Ronald G. Harvey

  DOI：10.1021/jo01310a029

  日期：1980.10
• Isolation and structure of the oxidized Diels-Alder adducts of certain styrenes and 1,4-naphthoquinone
  作者：Wayne B. Manning、David J. Wilbur

  DOI：10.1021/jo01292a041

  日期：1980.2
• MUSCHIK G. M.; TOMASZEWSKI J. E.; SATO R. I.; MANNING W. B., J. ORG. CHEM., 1979, 44, NO 13, 2150-2153
  作者：MUSCHIK G. M.、 TOMASZEWSKI J. E.、 SATO R. I.、 MANNING W. B.

  DOI：——

  日期：——