2-bromo-6-(hexyloxy)naphthalene | 66217-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-bromo-6-(hexyloxy)naphthalene
• 英文别名: 6-bromo-2-hexyloxynaphthalene；2-n-hexyloxy-6-bromonaphthalene；2-bromo-6-hexoxynaphthalene
• CAS: 66217-21-8
• 化学式: C₁₆H₁₉BrO
• mdl: MFCD00981986
• 分子量: 307.23
• InChiKey: JBNWDSSVOCTJBL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  47-49 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  391.7±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.247±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.375
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-6-(hexyloxy)naphthalene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 溴代(1,10-菲咯啉)(三苯基膦)铜(I) copper(l) iodide 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 三乙胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 98.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Segregated assemblies in bridged electron-rich and electron-poor π-conjugated moieties

  摘要：

  我们报道了一种利用相互排斥的脂肪族氟碳化合物与碳氢化合物之间的相互作用，实现富电子和缺电子的π共轭基团自发分离的通用策略。

  DOI：

  10.1039/b610565c
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-2-萘酚 、 1-碘己烷 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以97%的产率得到2-bromo-6-(hexyloxy)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Segregated assemblies in bridged electron-rich and electron-poor π-conjugated moieties

  摘要：

  我们报道了一种利用相互排斥的脂肪族氟碳化合物与碳氢化合物之间的相互作用，实现富电子和缺电子的π共轭基团自发分离的通用策略。

  DOI：

  10.1039/b610565c

文献信息

• Brønsted Acid Catalyzed Functionalization of Aromatic Alcohols through Nucleophilic Substitution of Hydroxyl Group
  作者：Abhishek Kumar Mishra、Srijit Biswas

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02849

  日期：2016.3.18

  have been substituted by O-, S-, N-, and C-centered nucleophiles under solvent-free reaction conditions. The products are generated in good to excellent yields. para-Toluenesulfonic acid exhibits the best catalytic activity compared to other Brønsted acids. Experimental observations suggest that the reaction proceeds through the intermediacy of the keto tautomer of naphthol. Nucleophilic addition to

  在无溶剂反应条件下，萘酚和互变异构酚衍生物的羟基已被O-，S-，N-和C中心的亲核试剂取代。产生的产品良率极佳。与其他布朗斯台德酸相比，对甲苯磺酸显示出最佳的催化活性。实验观察表明该反应通过萘酚的酮互变异构体的中间体进行。亲核加成到羰基上，然后除去水，得到所需产物。本方法提供了对取代的萘[2，1- b ]呋喃衍生物的访问。使用N生成的产品以中心为中心的亲核试剂可以进一步转化为重要种类的有机分子，例如苯并咔唑和咪唑衍生物。
• Design of an extremely high birefringence nematic liquid crystal based on a dinaphthyl-diacetylene mesogen
  作者：Yuki Arakawa、Shunpei Nakajima、Sungmin Kang、Masayuki Shigeta、Gen-ichi Konishi、Junji Watanabe

  DOI：10.1039/c2jm32448b

  日期：——

  We designed dinaphthyl-diacetylene-based nematic liquid crystals with alkoxy tails (DNDA–OCm) and evaluated their birefringence (Δn). Actual measurements of pure target compounds showed that DNDA–OC2 had the highest value of 0.62 at 550 nm at Tc + 10 °C.

  我们设计了基于二萘并二炔并含有烷氧基尾链（DNDA–OCm）的向列型液晶，并评估了它们的折射率各向异性（Δn）。对目标纯化合物的实际测量显示，在Tc + 10 °C和550 nm波长下，DNDA–OC2具有最高的Δn值，达到0.62。
• Easily oxidizable triarylamine materials with naphthalene and binaphthalene core: structure–properties relationship
  作者：Lukáš Kerner、Katarína Gmucová、Jozef Kožíšek、Václav Petříček、Martin Putala

  DOI：10.1016/j.tet.2016.09.063

  日期：2016.11

  We devised and synthesized a series of electron-rich compounds featuring diphenylamine, carbazole or dibenzo[c,g]carbazole connected via phenylacetylene linkers to an aromatic central unit. The key synthetic step was a high yielding cross coupling reaction between halogenated (bi)naphthalene and organometallic reagents prepared in situ from terminal alkynes (side-arms). By masking one of the iodo functions

  我们设计并合成了一系列具有二苯胺，咔唑或二苯并[ c，g通过苯基乙炔连接基连接到芳族中心单元上的]咔唑。关键的合成步骤是卤化（双）萘与由末端炔烃（侧臂）就地制备的有机金属试剂之间的高产率交叉偶联反应。通过在侧臂前体中用二乙基三氮烯基掩盖碘官能之一，我们有效地避免了双胺化副产物的形成。尽管延长了一步，但与直接偶联途径相比，这种方法导致最终炔烃的收率更高。由计算证据支持的光谱和电化学测量结果表明，在1,4-二取代的萘骨架中的共轭优于1,5或2,6取代的核。与咔唑类似物相比，二苯胺衍生物更容易被氧化。
• Binaphthyl-based molecular barrier materials for phosphoric acid poisoning in high-temperature proton exchange membrane fuel cells
  作者：Dong-Cheol Jeong、Bohyun Mun、Hyekyung Lee、Seung Jun Hwang、Sung Jong Yoo、EunAe Cho、Yunmi Lee、Changsik Song

  DOI：10.1039/c6ra13123a

  日期：——

  In this study, thiol-functionalized binaphthyl barrier molecules were designed and synthesized for eliminating phosphoric acid (PA)-poisoning on Pt catalysts in oxygen reduction reactions (ORRs). In high-temperature proton exchange membrane fuel cell, the ORR activity of Pt catalysts significantly decreases because of the PA poisoning. The binaphthyl thiol (BNSH) molecules with a tweezer-like structure

  在这项研究中，设计并合成了巯基官能化的联萘阻挡分子，以消除氧还原反应（ORR）中Pt催化剂上的磷酸（PA）中毒。在高温质子交换膜燃料电池中，由于PA中毒，Pt催化剂的ORR活性大大降低。具有镊子状结构的双萘硫醇（BNSH）分子可以在Pt表面自组装，从而阻止PA的吸附，同时允许较小的氧分子接近。用BNSH s处理Pt表面后，在PA存在下测试ORR活性，并将结果与BNSH的分子结构进行比较s。即使在存在PA的情况下，经BNSH处理的Pt催化剂的ORR活性似乎也显着恢复至不具有PA的原始Pt的水平（0.8V下的动力学电流密度为12至20.4mA cm -2）。这种增强的活性归因于PA分子在Pt表面上的物理封闭，并且受分子结构如镊子骨架，烷基链的长度以及官能团的类型和数量的影响。
• Contorted Naphtho- and Fluorenocoronenes: Syntheses and Properties of Polycyclic Aromatics beyond Benzo- and Thiophenocoronenes
  作者：Sushil Kumar、Yu-Tai Tao

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00666

  日期：2018.4.20

  reactions on olefins carrying larger aromatic units are described to offer modular access to contorted polyaromatics of naphtho- and fluorenocoronenes, which are more extended frameworks than the known benzocoronenes. The annulation proceeded regioselectively when more than one mode was possible, based either on electronic or steric effect. The single-crystal field-effect transistor based on one of the derivatives

  描述了在带有较大芳族单元的烯烃上的选择性氧化环脱氢反应提供了对扭曲的萘和芴酮的聚芳族化合物的模块化访问，所述萘酚和芴酮的扭曲的芳族化合物的骨架比已知的苯并Coronenes更广。基于电子或空间效应，当可能出现不止一种模式时，环空选择性地进行。基于衍生物之一萘并[ a，d ]茂金属的单晶场效应晶体管，其p载流子迁移率为0.04 cm 2 /（V s），开/关电流比为10 2 –10 3。。