((Z)-N′-(2,2-dimethyl-5-oxo-3,4-dihydro-2H-benzo[h]chromen-6(5H)-ylidene)acetohydrazide)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: ((Z)-N′-(2,2-dimethyl-5-oxo-3,4-dihydro-2H-benzo[h]chromen-6(5H)-ylidene)acetohydrazide)
• 英文别名: (Z)-N'-(2,2-dimethyl-5-oxo-3,4-dihydro-2H-benzo[h]chromen-6(5H)-ylidene)acetohydrazide；hyzlap；N-[(Z)-(2,2-dimethyl-5-oxo-3,4-dihydrobenzo[h]chromen-6-ylidene)amino]acetamide
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₃
• 分子量: 298.342
• InChiKey: PYSBBTCDXFMUGV-RGEXLXHISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.41
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  67.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ((E)-1-(4-(2,2-dimethyl-5-oxo-3,4-dihydro-2H-benzo[h]chromen-6(5H)-ylideneamino)phenyl)-1H-pyrrole-2,5-dione) 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 ((Z)-N′-(2,2-dimethyl-5-oxo-3,4-dihydro-2H-benzo[h]chromen-6(5H)-ylidene)acetohydrazide)
  参考文献：
  名称：

  用于 β-拉帕酮递送的溶酶体导向、双阶段 pH 响应聚合物胶束†

  摘要：

  β-拉帕酮 (β-lap) 是一种新型抗癌剂，可被 NADP(H)：醌氧化还原酶 1 (NQO1) 生物激活，这种酶在多种肿瘤中过度表达，包括肺癌、胰腺癌、乳腺癌和前列腺癌。临床制剂（β-lap-羟丙基-β-环糊精复合物）的快速肾清除率和高铁血红蛋白血症/溶血副作用阻碍了其临床转化。在这里，我们研究了用于 β-lap 递送的双模型 pH 响应聚合物。用于 β-lap 前药合成的三种 pH 敏感键，包括酰腙、缩酮和亚胺键，导致芳基亚胺键作为最佳键。在 pH 7.4、6.5 和 5.0 下 8 小时内，β-lap 的转化率分别为 2.8%、4.5% 和 100%。β-lap 芳基亚胺前药共轭超 pH 敏感 (UPS) 聚合物达到了高 β-lap 负载密度 (8.3%)，并对 pH 变化表现出双阶段响应性。在pH t以下的pH 中，在阶段I，胶束立即解离，随后进入阶段II，胶束开始快速释放β-lap。体外释放研究表明，在

  DOI：

  10.1039/c6tb02049f

文献信息

• METHODS OF TREATING CANCER COMPRISING TARGETING NQO1
  申请人：BOOTHMAN David

  公开号：US20130253046A1

  公开（公告）日：2013-09-26

  Disclosed herein are methods for determining whether an individual with cancer is suitable for a treatment with an NQO1 bioactivatable drug, predicting responsiveness of an individual with cancer to a treatment with an NQO1 bioactivatable drug, and treating an individual with cancer with an NQO1 bioactivatable drug composition.
• US9469878B2
  申请人：——

  公开号：US9469878B2

  公开（公告）日：2016-10-18
• US9631041B2
  申请人：——

  公开号：US9631041B2

  公开（公告）日：2017-04-25
• [EN] PH-SENSITIVE COMPOSITIONS FOR DELIVERY OF BETA LAPACHONE AND METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSITIONS SENSIBLES AU PH POUR ADMINISTRATION DE BÊTA-LAPACHONE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：UNIV TEXAS

  公开号：WO2012039855A1

  公开（公告）日：2012-03-29

  Disclosed herein are compounds comprising a polymer conjugated with a pH-sensitive prodrug of beta-lapachone, wherein the compound is capable of forming a micelle, and wherein the pH-sensitive prodrug comprises a pH-sensitive linker selected from the group consisting of: an aryl imine and an aliphatic imine. Also provided are micelles comprised of such polymer-prodrug conjugates. Further provided are methods for treating cancer with the micelles.