9α-chloro-17α-(3-iodobenzoyloxy)-4-pregnene-3,20-dione | 74176-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 9α-chloro-17α-(3-iodobenzoyloxy)-4-pregnene-3,20-dione
• 英文别名: 9α-Chloro-17α(m-iodobenzoyloxy) Progesterone；[(8S,9R,10S,13S,14S,17R)-17-acetyl-9-chloro-10,13-dimethyl-3-oxo-1,2,6,7,8,11,12,14,15,16-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl] 3-iodobenzoate
• CAS: 74176-92-4
• 化学式: C₂₈H₃₂ClIO₄
• 分子量: 594.917
• InChiKey: XAHAAYSPXMBYQU-JUIDWEJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9α-chloro-17α-(3-iodobenzoyloxy)-4-pregnene-3,20-dione 以 polyglycol 为溶剂， 以93%的产率得到孕甾-4,9(11),16-三烯-3,20-二酮
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing .DELTA..sup.9(11) and/or .DELTA..sup.16

  摘要：

  制备 .DELTA..sup.9(11) - 和/或 .DELTA..sup.16 -不饱和类固醇的方法包括将孕烷系列对应的类固醇（被9α-氯代和/或16α-氯代或17α-酰氧基取代）在惰性、无水性高沸点溶剂中加热至180度至350度。

  公开号：

  US04290963A1
• 作为产物：
  描述：

  17Alpha-羟基黄体酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 (dichloriod)benzene 、 potassium acetate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.08h， 生成 9α-chloro-17α-(3-iodobenzoyloxy)-4-pregnene-3,20-dione
  参考文献：
  名称：

  Kerb; Stahnke; Schulze, Angewandte Chemie, 1981, vol. 93, # 1, p. 89 - 90

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Process for preparing 9,11-unsaturated steroidal compound from the
  申请人：Eastman Kodak Company

  公开号：US04328162A1

  公开（公告）日：1982-05-04

  The present invention provides a non-fermentation process for placing unsaturation at the 9,11 position in a steroidal compound. Also, the present invention provides a process whereby the modified steroidal compound can be separated from the reaction mixture without the use of chromatography. More specifically, the present invention provides a process whereby a steroid compound such as 17-.alpha.-hydroxy-progesterone is reacted to form the meta iodoaryl benzoate. The iodoarylbenzoate is then irradiated with visible light in the presence of an alkyl-m-iodobenzoate dichloride to form the 9.alpha.-chloro steroid derivative. The chlorinated steroid derivative can then be hydrolized to provide a 9.alpha.-chloro steroidal alcohol and m-iodobenzoic acid. The m-iodobenzoic acid is extracted by the use of an aqueous base. The chlorinated steroidal alcohol can then be recovered and converted by conventional dehalogenation techniques to steroidal unsaturated compound having a double bond in the 9,11 position of the steroid nucleus. Alternatively, the chlorinated steroid derivative can be dehalogenation and then hydrolized.

  本发明提供了一种非发酵过程，用于在类固醇化合物中的9,11位置处放置不饱和度。此外，本发明提供了一种过程，可在不使用色谱法的情况下从反应混合物中分离改性类固醇化合物。更具体地说，本发明提供了一种过程，其中类固醇化合物（例如17-α-羟孕酮）被反应形成间碘芳基苯酸酯。然后，在烷基-m-碘苯甲酸酯二氯化物的存在下，用可见光照射碘芳基苯酸酯，形成9α-氯类固醇衍生物。然后可以水解氯化类固醇衍生物，以提供9α-氯类固醇醇和m-碘苯甲酸。通过使用水性碱提取m-碘苯甲酸。然后可以回收氯化类固醇醇，并通过常规的去卤化技术将其转化为具有类固醇核中9,11位置上双键的类固醇不饱和化合物。或者，可以去卤化氯化类固醇衍生物，然后进行水解。
• 17-Alpha-(3-Jodbenzoyloxy)-9-Alpha-chlor-4-pregnen-3.20-dione, deren D-Homo-analoga und Verfahren zu ihrer Herstellung
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0001737B1

  公开（公告）日：1981-01-07
• US4260464A
  申请人：——

  公开号：US4260464A

  公开（公告）日：1981-04-07
• US4328162A
  申请人：——

  公开号：US4328162A

  公开（公告）日：1982-05-04
• US4290963A
  申请人：——

  公开号：US4290963A

  公开（公告）日：1981-09-22