5-(2-naphthyl)-1-vinylpyrrole-2-carbaldehyde | 1145658-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-(2-naphthyl)-1-vinylpyrrole-2-carbaldehyde
• 英文别名: 5-(naphthalene-2-yl)-1-vinylpyrrole-2-carbaldehyde；5-(2-Naphthyl)-1-vinylpyrrole-2-carbaldehyde；1-ethenyl-5-naphthalen-2-ylpyrrole-2-carbaldehyde
• CAS: 1145658-70-3
• 化学式: C₁₇H₁₃NO
• 分子量: 247.296
• InChiKey: MKBOKUNDLPDBAQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  342.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-赖氨酸 、 5-(2-naphthyl)-1-vinylpyrrole-2-carbaldehyde 在 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以77%的产率得到2-amino-6-[(5-naphthalen-2-yl-1-vinylpyrrol-2-ylmethylidene)amino]hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过 L-赖氨酸和 1-乙烯基吡咯-2-甲醛缩合合成非天然荧光氨基酸的化学、区域和立体特异性

  摘要：

  通过 1-乙烯基吡咯-2-甲醛与 L-赖氨酸在温和条件下（乙醇，室温，2.5-3 小时，0.5 wt.- % 的 CF 3 CO 2 H)，产率高达 90%。与非乙烯基化类似物不同，1-乙烯基吡咯-2-甲醛与 e-氨基发生化学、区域和立体特异性反应，仅提供具有 (E) 构型的产物。合成的在吡咯环中含有芳香族或稠合芳香族取代基的氨基酸在 UV/Vis 区域发出荧光（λ max = 350-382 nm，斯托克斯位移 6150-7800 cm -1 ）。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000620
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-naphthyl)-1-vinyl-1H-pyrrole 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 草酰氯 、 水 、 sodium acetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.17h， 以81%的产率得到5-(2-naphthyl)-1-vinylpyrrole-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  1-乙烯基吡咯-2-甲醛的有效途径

  摘要：

  通过N，N-二甲基甲酰胺/草酰氯试剂系统（CH 2 Cl 2，室温，40分钟）使1-乙烯基吡咯甲酰基化，以产生高达97％的产率的相应的1-乙烯基吡咯-2-甲醛。 醛-吡咯-甲酰化-草酰氯-Vilsmeier-Haack反应

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083312

文献信息

• A Straightforward Synthesis of 2-(1-Vinyl-1H-pyrrol-2-yl)-1H-benzimidazoles from 1-Vinyl-1H-pyrrole-2-carbaldehydes and o-Phenylenediamine
  作者：Boris Trofimov、Andrei Ivanov、Elena Skital’tseva、Alexander Vasil’tsov、Igor Ushakov、Konstantin Petrushenko、Al’bina Mikhaleva

  DOI：10.1055/s-0029-1216996

  日期：2009.11

  Hitherto inaccessible 1-vinylpyrrole-benzimidazole ensembles have been synthesized by the condensation of 1-vinyl-1H-pyrrole-2-carbaldehydes with o-phenylenediamine either directly or via the intermediate Schiff bases of the 1-vinyl-1H-pyrrole-2-carbaldehydes (1% TFA, DMSO, air atmosphere, 60-70 ˚C, 1 h) in yields up to 89%, the intermediate Schiff bases of exclusively E configuration being isolated in 91-98% yield (1% TFA, DMSO, r.t., 30 min). The synthesized 2-(1-vinyl-1H-pyrrol-2-yl)-1H-benzimidazoles are intensely fluorescent, covering the practically important blue region (λmax 343-417 nm, Stokes shift 31-91 nm).

  1-vinyl-1H-pyrrole-2-carbaldehydes 与邻苯二胺直接或通过 1-vinyl-1H-pyrrole-2-carbaldehydes 的中间希夫碱（1% TFA、DMSO, air atmosphere, 60-70 ËC, 1 h），收率高达 89%，分离出的专属于 E 构型的中间席夫碱收率为 91-98% （1% TFA, DMSO, r.t.,30 分钟）。合成的 2-(1-乙烯基-1H-吡咯-2-基)-1H-苯并咪唑具有强烈的荧光，覆盖了实际上重要的蓝色区域（δ "max 343-417 nm，Stokes shift 31-91 nm）。
• 2-(1-Hydroxypropyn-2-yl)-1-vinylpyrroles: the first successful Favorsky ethynylation of pyrrolecarbaldehydes
  作者：A V Ivanov、V S Shcherbakova、I A Ushakov、L N Sobenina、O V Petrova、A I Mikhaleva、B A Trofimov

  DOI：10.3762/bjoc.11.25

  日期：——

  1-Vinylpyrrole-2-carbaldehydes react with acetylene at atmospheric pressure in a NaOH/EtOH/DMSO system at 7–10 °C to afford 2-(1-hydroxypropyn-2-yl)-1-vinylpyrroles in 53–94% yield. Thus, the first base-mediated direct ethynylation of pyrrolecarbaldehydes with free acetylene under modified conditions of the Favorsky reaction has been implemented to pave an expedient route to important biomolecules containing a pyrrole ring.

  1-乙烯基吡咯-2-甲醛在NaOH/EtOH/DMSO体系下，在7-10°C的大气压下与乙炔反应，可得到2-(1-羟基丙炔基)-1-乙烯基吡咯，收率为53-94%。因此，利用Favorsky反应的改进条件，实现了第一种基础介导的直接乙炔化吡咯甲醛的方法，为含有吡咯环的重要生物分子的高效合成提供了便捷的途径。
• Directed synthesis of semicarbazones, thiosemicarbazones, and guanylhydrazones of 1-vinylpyrrole-2-carbaldehydes
  作者：A. I. Mikhaleva、A. V. Ivanov、A. M. Vasil’tsov、I. A. Ushakov、Jin Shi Ma、Gwokyang Yang

  DOI：10.1007/s10593-008-0162-x

  日期：2008.9

  Previously unknown 1-vinylpyrrole semicarbazones, thiosemicarbazones, and guanylhydrazones have been obtained in 68.0-90.5% yield by the reaction of 1-vinylpyrrole-2-carbaldehydes with semicarbazide, thiosemicarbazide, and aminoguanidine.
• Chemo-, Regio- and Stereospecific Synthesis of Unnatural, Fluorescent Amino Acids by Condensation of L-Lysine and 1-Vinylpyrrole-2-carbaldehydes
  作者：Andrey V. Ivanov、Igor A. Ushakov、Konstantin B. Petrushenko、Al'bina I. Mikhaleva、Boris A. Trofimov

  DOI：10.1002/ejoc.201000620

  日期：2010.8

  A new family of unnatural, optically active amino acids containing the pyrrole moiety have been synthesized by condensation of 1-vinylpyrrole-2-carbaldehydes with L -lysine under mild conditions (EtOH, room temp., 2.5-3 h, 0.5 wt.-% of CF 3 CO 2 H) in up to 90 % yields. Unlike non-vinylated analogues, 1-vinylpyrrole-2-carbaldehydes react chemo-, regio-and stereospecifically with an e-amino group only

  通过 1-乙烯基吡咯-2-甲醛与 L-赖氨酸在温和条件下（乙醇，室温，2.5-3 小时，0.5 wt.- % 的 CF 3 CO 2 H)，产率高达 90%。与非乙烯基化类似物不同，1-乙烯基吡咯-2-甲醛与 e-氨基发生化学、区域和立体特异性反应，仅提供具有 (E) 构型的产物。合成的在吡咯环中含有芳香族或稠合芳香族取代基的氨基酸在 UV/Vis 区域发出荧光（λ max = 350-382 nm，斯托克斯位移 6150-7800 cm -1 ）。
• An Efficient Route to 1-Vinylpyrrole-2-carbaldehydes
  作者：Boris Trofimov、Al’bina Mikhaleva、Andrey Ivanov、Elena Skital’tseva、Igor’ Ushakov、Alexander Vasil’tsov

  DOI：10.1055/s-0028-1083312

  日期：2009.2

  the N,N-dimethyl­formamide/oxalyl chloride reagent system (CH2Cl2, r.t., 40 min) to give the corresponding 1-vinylpyrrole-2-carbaldehydes in yields up to 97%. aldehydes - pyrroles - formylation - oxalyl chloride - Vilsmeier-Haack reaction

  通过N，N-二甲基甲酰胺/草酰氯试剂系统（CH 2 Cl 2，室温，40分钟）使1-乙烯基吡咯甲酰基化，以产生高达97％的产率的相应的1-乙烯基吡咯-2-甲醛。 醛-吡咯-甲酰化-草酰氯-Vilsmeier-Haack反应