1,3:2,4-di-O-ethylidene-D-sorbitol | 50895-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: 1,3:2,4-di-O-ethylidene-D-sorbitol
• 英文别名: 1,3,2,4-diethylidene-D-glucitol；(1R)-1-[(4R,4aR,8aS)-2,6-dimethyl-4,4a,8,8a-tetrahydro-[1,3]dioxino[5,4-d][1,3]dioxin-4-yl]ethane-1,2-diol
• CAS: 50895-31-3
• 化学式: C₁₀H₁₈O₆
• 分子量: 234.249
• InChiKey: GFJLQNXYQFWXMV-VAUXEEAGSA-N

物化性质

• 熔点：
  212-213 °C
• 沸点：
  384.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.212±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3:2,4-di-O-ethylidene-D-sorbitol 在 calcium hydroxide 、 sodium iodide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以46%的产率得到3,5,4,6-diethylidene-L-xylo-2-hexulosonic acid
  参考文献：
  名称：

  从受保护的 D-葡萄糖醇衍生物合成 L-抗坏血酸（维生素 C）

  摘要：

  摘要 D-葡萄糖醇的 1,3,2,4-二缩醛的间接阳极氧化产生 2-酮基-L-古洛糖酸的 3,5,4,6-二缩醛。其水解提供 L-xylo-2-hexulosonic 酸，因此通过内酯化提供 L-抗坏血酸。

  DOI：

  10.1080/00397919108021034
• 作为产物：
  描述：

  山梨醇 、 乙醛 以31%的产率得到1,3:2,4-di-O-ethylidene-D-sorbitol
  参考文献：
  名称：

  从受保护的 D-葡萄糖醇衍生物合成 L-抗坏血酸（维生素 C）

  摘要：

  摘要 D-葡萄糖醇的 1,3,2,4-二缩醛的间接阳极氧化产生 2-酮基-L-古洛糖酸的 3,5,4,6-二缩醛。其水解提供 L-xylo-2-hexulosonic 酸，因此通过内酯化提供 L-抗坏血酸。

  DOI：

  10.1080/00397919108021034

文献信息

• Syntheses of two kinds of disaccharide subunits of antitumor antibiotic bleomycins
  作者：Rui Che、Qiwen Zhu、Jie Yu、Jiao Li、Jiahui Yu、Wei Lu

  DOI：10.1016/j.tet.2017.09.009

  日期：2017.10

  syntheses of two kinds of bleomycin disaccharides are described. l-gulose subunit 12 was accomplished with a novel and short route in six steps and 37% overall yield from 4, which could be easily prepared from the commercially available inexpensive material d-sorbitol, while 6-deoxy-l-gulose subunit was synthesized in 11 steps in 8% yield from d-glucolactone. The disaccharides were then prepared in a previously

  描述了两种博来霉素二糖的克级合成。升-gulose亚基12用在六个步骤，并从37％总产率的新的和短路线完成4，这可能由市售便宜的材料可以容易地制备d -山梨醇，而6-脱氧升-gulose亚基合成分11步完成，d-葡萄糖内酯的收率为8％。然后，在先前报道的3 - O-氨基甲酰基-甘露糖基供体与1-吡喃吡喃糖苷受体的糖苷偶联中制备二糖。最终以克级获得了两种二糖，并且全部合成了二糖2是第一次实现。
• Zhdanov, Yu. A.; Alekseev, Yu. E.; Alekseeva, V. G., Journal of general chemistry of the USSR, 1988, vol. 58, # 11, p. 2325 - 2329
  作者：Zhdanov, Yu. A.、Alekseev, Yu. E.、Alekseeva, V. G.、Polenov, V. A.、Korol', E. L.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Zhdanov, Yu. A.; Uzlova, L. A.; Kist'yan, G. K., Journal of general chemistry of the USSR, 1982, vol. 52, p. 1463 - 1465
  作者：Zhdanov, Yu. A.、Uzlova, L. A.、Kist'yan, G. K.、Shkokova, S. Yu.

  DOI：——

  日期：——
• ZHDANOV, YU. A.;ALEKSEEV, YU. E.;ALEKSEEVA, V. G.;POLENOV, V. A.;KOROL, E+, ZH. OBSHCH. XIMII, 58,(1988) N 11, S. 2612-2617
  作者：ZHDANOV, YU. A.、ALEKSEEV, YU. E.、ALEKSEEVA, V. G.、POLENOV, V. A.、KOROL, E+

  DOI：——

  日期：——