NSC 58246 | 6626-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: NSC 58246
• 英文别名: 17β-(1(3)H-imidazol-4-yl)-androst-5-en-3β-ol；17β-(4'-imidazolyl)-androst-5-en-3β-ol；17beta-(1H-Imidazol-4-yl)androst-5-en-3beta-ol；(3S,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-17-(1H-imidazol-5-yl)-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 6626-60-4
• 化学式: C₂₂H₃₂N₂O
• 分子量: 340.509
• InChiKey: BBUJYEQSYYZBDG-SPHVDITISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  48.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 NSC 58246 在 吡啶 作用下， 以40%的产率得到17β-(N-acetyl-4'-imidazolyl)-3β-acetoxyandrost-5-ene
  参考文献：
  名称：

  17-咪唑基，吡唑基和异恶唑基雄烯衍生物。人类细胞色素C17,20-裂合酶（P450（17 alpha）的新型甾体抑制剂。

  摘要：

  我们最近描述了许多P450（17 alpha）抑制剂，P450（17 alpha）是雄激素生物合成的关键酶。在这里，我们报告新型17-咪唑基，吡唑基和异恶唑基雄烯酮衍生物的合成和活性，作为治疗前列腺癌的潜在药物。通过将相应的17-酮醇乙酸酯侧链与醛和氢氧化铵缩合来制备许多17-（4'-咪唑基）衍生物。发现17种β-（4'咪唑基）衍生物（2a，2e，4a，4c）是人睾丸P450（17α）的有效抑制剂，其活性比酮康唑更大。咪唑环和类固醇D环之间的并置似乎对提供抑制特性很重要，具有17个β-（2'-咪唑基）环（9a，10）或20个β-（2'-咪唑基）环的化合物（12），是弱抑制剂，而不是17β-（4'-咪唑基）环（2a，4a）。在17-（4'-咪唑基）衍生物中，引入17α-羟基（4b）和16α，17α-环氧基（2d）降低了效价（2a-> 2d; lC50 66-> 430 nM; 4a-> 4b;

  DOI：

  10.1021/jm970337k
• 作为产物：
  描述：

  21-乙酰氧基孕烯醇酮 在 聚合甲醛 、 氨 、 copper diacetate 作用下， 生成 NSC 58246
  参考文献：
  名称：

  4-(cyclopentanopolyhydrophenanthr-17-yl) imidazoles and derivatives thereof

  摘要：

  公开号：

  US02664423A1

文献信息

• ANDROGEN SYNTHESIS INHIBITORS
  申请人：University of Maryland, Baltimore

  公开号：EP1019060A1

  公开（公告）日：2000-07-19
• EP1019060A4
  申请人：——

  公开号：EP1019060A4

  公开（公告）日：2005-04-13
• US5994334A
  申请人：——

  公开号：US5994334A

  公开（公告）日：1999-11-30
• US6133280A
  申请人：——

  公开号：US6133280A

  公开（公告）日：2000-10-17
• [EN] ANDROGEN SYNTHESIS INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE SYNTHESE D'ANDROGENES
  申请人：UNIVERSITY OF MARYLAND AT BALTIMORE

  公开号：WO1998033506A1

  公开（公告）日：1998-08-06

  (EN) This invention relates to novel inhibitors of androgen synthesis that are useful in the treatment of prostate cancer and benign prostatic hypertrophy. The present invention also provides methods of synthesizing these novel compounds, pharmaceutical compositions containing these novel compounds, and methods of treating prostate cancer and benign prostatic hypertrophy using the androgen synthesis inhibitors of the present invention.(FR) L'invention concerne de nouveaux inhibiteurs de synthèse d'androgènes, qui sont utiles pour traiter le cancer de la prostate et l'hypertrophie prostatique bénigne. Elle concerne également des procédés servant à réaliser la synthèse de ces nouveaux composés, des compositions pharmaceutiques contenant ces nouveaux composés, ainsi que des procédés servant à traiter le cancer de la prostate et l'hypertrophie prostatique bénigne au moyen de ces inhibiteurs de synthèse d'androgènes.