4-乙烯基-1,3-二氧戊环-2-酮 | 205673-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 中文名称: 4-乙烯基-1,3-二氧戊环-2-酮
• 英文名称: (S)-4-vinyl-1,3-dioxolan-2-one
• 英文别名: (S)-vinyl ethylene carbonate；(S)-4-Ethenyl-1,3-dioxolan-2-one；(4S)-4-ethenyl-1,3-dioxolan-2-one
• CAS: 205673-79-6
• 化学式: C₅H₆O₃
• 分子量: 114.101
• InChiKey: BJWMSGRKJIOCNR-BYPYZUCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-乙烯基-1,3-二氧戊环-2-酮 在 氢氧化钾 作用下， 反应 2.0h， 以83%的产率得到(S)-3-丁烯-1,2-二醇
  参考文献：
  名称：

  对映体纯 3,4-Epoxy-1-butene 和 3-Butene-1,2-diol 的制备

  摘要：

  单一对映体 2-羟基-3-丁烯基甲苯磺酸酯是单一对映体 3,4-环氧-1-丁烯和 3-丁烯-1,2-二醇的关键前体。环氧化物由羟基甲苯磺酸酯的闭环产生，而二醇是通过相应环状碳酸酯的中间体获得的。后一序列避免了通过直接水解观察到的对映体纯度的损失。

  DOI：

  10.1055/s-2005-869867
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-羟基-3-丁烯-1-对甲苯磺酸 、 potassium hydrogencarbonate 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以74%的产率得到4-乙烯基-1,3-二氧戊环-2-酮
  参考文献：
  名称：

  对映体纯 3,4-Epoxy-1-butene 和 3-Butene-1,2-diol 的制备

  摘要：

  单一对映体 2-羟基-3-丁烯基甲苯磺酸酯是单一对映体 3,4-环氧-1-丁烯和 3-丁烯-1,2-二醇的关键前体。环氧化物由羟基甲苯磺酸酯的闭环产生，而二醇是通过相应环状碳酸酯的中间体获得的。后一序列避免了通过直接水解观察到的对映体纯度的损失。

  DOI：

  10.1055/s-2005-869867

文献信息

• Stereodivergent Synthesis of Enantioenriched γ‐Butyrolactones Bearing Two Vicinal Stereocenters Enabled by Synergistic Copper and Iridium Catalysis
  作者：Lu Xiao、Liang Wei、Chun‐Jiang Wang

  DOI：10.1002/anie.202107418

  日期：2021.11.15

  bearing two vicinal stereocenters are accessible with excellent diastereoselective and enantioselective control. The chiral IrIII -π-allyl intermediate was separated and characterized to understand the origin of the regio- and stereoselectivity of the initial C-C bond formation process. Control experiments shed some light on the catalyst/substrate and catalyst/catalyst interactions in this dual catalytic

  凭借作为双原子合成子的偶氮甲碱叶立德的全新反应模型，我们展示了通过协同 Cu/Ir 催化的不对称级联烯丙基化/内酯化以及 γ 的所有四种立体异构体立体发散制备 γ-丁内酯的第一个例子带有两个邻位立体中心的丁内酯可通过出色的非对映选择性和对映选择性控制获得。手性 IrIII -π-烯丙基中间体被分离和表征，以了解初始 CC 键形成过程的区域选择性和立体选择性的起源。对照实验揭示了这种双催化系统中催化剂/底物和催化剂/催化剂相互作用，以合理化具有不同催化剂组合的相关动力学/动态动力学拆分过程。
• Asymmetric Hydroformylation of 4-Vinyl-1,3-dioxolan-2-one
  作者：Péter Pongrácz、László Kollár

  DOI：10.1002/jhet.2726

  日期：2017.3

  3‐dioxolan‐2‐one was used as racemic substrate in asymmetric hydroformylation. The catalysts were formed in situ from “pre‐formed” PtCl2(diphosphine) and tin(II) chloride. (2S,4S)‐2,4‐Bis(diphenylphosphinopentane ((S,S)‐BDPP)), (S,S)‐2,3‐O‐izopropylidine‐2,3‐dihydroxy‐1,4‐bis(diphenylphosphino)butane ((S,S)‐DIOP)), and (R)‐2,2′‐bis(diphenylphosphino)‐1,1′‐binaphthyl ((R)‐BINAP)) were used as optically active diphosphine

  在不对称加氢甲酰化反应中，使用手性环状碳酸酯4-乙烯基-1,3-二氧戊环-2-酮作为外消旋底物。催化剂是由“预制的” PtCl 2（二膦）和氯化锡（II）原位形成的。（2S，4S）-2,4-双（二苯基膦基戊烷（（S，S）-BDPP）），（S，S）-2,3- O-偶氮丙啶-2-，3-二羟基-1,4-双二苯基膦基）丁烷（（S，S）-DIOP））和（R）-2,2'-双（二苯基膦基）-1,1'-联萘基（（R）-BINAP））用作旋光性二膦配体。含铂的催化体系提供了惊人的高活性。高达97％的加氢甲酰化选择性伴随着对基于二氧戊环的线性醛的完美区域选择性。确定反应混合物中所有组分的对映体组成，并在整个反应过程中进行跟踪。以光学活性形式回收未反应的4-乙烯基-1,3-二氧戊环-2-酮。使用底物和产物的对映体组成使动力学拆分合理化。
• Asymmetric Synthesis of Chiral Aza-macrodiolides via Iridium-Catalyzed Cascade Allylation/Macrolactonization
  作者：Qi Xiong、Lu Xiao、Xiu-Qin Dong、Chun-Jiang Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00942

  日期：2022.4.8

  Iridium-catalyzed cascade allylation/macrolactonization between vinylethylene carbonate (VEC) and isatoic anhydride derivatives was successfully developed, readily generating a wide range of C2-symmetric chiral macrodiolides bearing 14-membered rings in moderate to good yields with excellent diastereoselectivities and enantioselectivities (generally 99% ee). Control experiments revealed that racemic

  成功开发了乙烯基碳酸乙烯酯 (VEC) 和靛红酸酐衍生物之间的铱催化级联烯丙基化/大分子内酯化，以中等至良好的产率轻松生成范围广泛的C 2对称手性大分子二内酯，这些化合物具有 14 元环，具有优异的非对映选择性和对映选择性（通常99% EE）。对照实验表明，作为亲电铱-π-烯丙基物种前体的外消旋VEC经历了动力学拆分过程。这种方便的协议具有易于获得的底物、出色的立体选择性控制和高步骤经济性。
• Iridium-Catalyzed Asymmetric Cascade Allylation/Retro-Claisen Reaction
  作者：Zhi-Yuan Yi、Lu Xiao、Xin Chang、Xiu-Qin Dong、Chun-Jiang Wang

  DOI：10.1021/jacs.2c08811

  日期：2022.11.2

  transformation, hydrogenation, cyclopropanation, hydroboration, and olefin metathesis. Moreover, this elegant protocol demonstrated synthetic applications in the concise synthesis of synthetically useful chiral building block (S)-Taniguchi lactone and the formal synthesis of natural product cytisine. A rational reaction pathway was proposed based on the experimental results and control experiments.

  对映体富集的 3-羟甲基戊烯醛单元是许多具有重要生物活性的天然产物和候选药物的关键结构核心之一。然而，迄今为止，很少有关于简单构建相关骨架的合成方法的报道。在此，成功开发了容易获得的 β-二酮与 VEC 的铱催化不对称级联烯丙基化/逆克莱森反应，并且可以以良好的收率和优异的对映选择性制备多种功能化的手性 3-羟甲基戊烯醛衍生物。在 β 位上含有不同吸电子基团的各种 1,3-二酮和功能化酮作为具有高反应性和出色的区域/化学/对映选择性的优秀合作伙伴，具有良好的耐受性。通过克级转化、氢化、环丙烷化、硼氢化和烯烃复分解，很好地展示了产品手性 3-羟甲基戊烯醛衍生物的合成效用。此外，这个优雅的协议展示了在合成有用的手性构建块的简明合成中的合成应用（S )-谷口内酯与天然产物金雀花碱的正式合成。根据实验结果和对照实验提出了合理的反应途径。
• Ligand-assisted formation of mesoporous Zn–N–C to realize superior catalytic activity in solvent-free CO₂ cycloaddition reactions
  作者：Yan Zhou、Shanshan Lv、Mengmeng Feng、Changjin Qian、Shoujie Liu、Zheng Chen

  DOI：10.1039/d4cc00171k

  日期：——

  Mesoporous nitrogen-doped carbon-anchored single atom Zn was synthesized through etching of ZIF-8 with 1,10-phenanthroline and subsequent pyrolysis based on the Kirkendall effect.

  通过用 1,10-菲罗啉蚀刻 ZIF-8 并随后基于 Kirkendall 效应进行热解，合成了介孔掺氮碳锚定单原子 Zn。