(3R,4R)-1-N-tert-butyloxycarbonyl-4-(4,4'-dimethoxytrityloxy)-3-mesyloxy-pyrrolidine | 926912-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (3R,4R)-1-N-tert-butyloxycarbonyl-4-(4,4'-dimethoxytrityloxy)-3-mesyloxy-pyrrolidine
• 英文别名: tert-butyl (3R,4R)-3-[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]-4-methylsulfonyloxypyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 926912-91-6
• 化学式: C₃₁H₃₇NO₈S
• 分子量: 583.703
• InChiKey: FNFXANFTPUGDMK-VSGBNLITSA-N

物化性质

• 沸点：
  694.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R)-1-N-tert-butyloxycarbonyl-4-(4,4'-dimethoxytrityloxy)-3-mesyloxy-pyrrolidine 在 sodium azide 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (3R,4S)-cis-N-Boc-3-hydroxy-4-azidopyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  N-鸟嘌呤的羰基羰基吡咯烷衍生物：人嘌呤核苷磷酸化酶的新型双底物抑制剂。

  摘要：

  吡咯烷核苷酸的完整系列，（3 R）-和（3 S）-3-（鸟嘌呤9-基）吡咯烷-1- N-基羰基膦酸和（3 S，4 R）-，（3 R，4合成了S）-，（3 S，4 S）-和（3 R，4 R）-4-（鸟嘌呤-9-基）-3-羟基吡咯烷-1--1- N-羰基膦酸，并作为潜在的抑制剂进行了评估外周血单个核细胞（PBMC）和骨髓和淋巴来源的细胞系分离的嘌呤核苷磷酸化酶（PNP）。两种化合物，（S）-3-（鸟嘌呤-9-基）吡咯烷基-1- N-基羰基膦酸（2a）和（3 S，4 R）-4-（鸟嘌呤9-基）-3-羟基吡咯烷-1--1- N-基羰基膦酸（6a）被认为是从细胞中分离的PNP的纳摩尔竞争性抑制剂线的K i值分别在16–100和10–24 nM的范围内。从PBMC中分离出的PNP的两种化合物的MESG K i和Pi K i值均较低，表明这些化合物可能是双底物抑制剂，同时占据了酶的磷酸盐和核苷结合位点。

  DOI：

  10.1021/jm201409u
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R)-1-(叔丁氧羰基)-3,4-二羟基吡咯烷 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 121.0h， 生成 (3R,4R)-1-N-tert-butyloxycarbonyl-4-(4,4'-dimethoxytrityloxy)-3-mesyloxy-pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of diastereomeric 3-hydroxy-4-pyrrolidinyl derivatives of nucleobases

  摘要：

  The work deals with the synthesis of hydroxypyrrolidine analogs of nucleosides. Starting from the optically pure L- or D-tartaric acid, we improved the synthesis of enantiomeric trans-3,4-dihydroxypyrrolidines and elaborated a procedure for the synthesis of all possible diastereoisomers of 3-hydroxy-4-pyrrolidinyl derivatives of both purine and pyrimidine nucleobases. The prepared compounds were tested for cytostatic and antiviral properties but no significant activity was found. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.11.047

文献信息

• Synthesis of diastereomeric 3-hydroxy-4-pyrrolidinyl derivatives of nucleobases
  作者：Dominik Rejman、Petr Kočalka、Miloš Buděšínský、Radek Pohl、Ivan Rosenberg

  DOI：10.1016/j.tet.2006.11.047

  日期：2007.1

  The work deals with the synthesis of hydroxypyrrolidine analogs of nucleosides. Starting from the optically pure L- or D-tartaric acid, we improved the synthesis of enantiomeric trans-3,4-dihydroxypyrrolidines and elaborated a procedure for the synthesis of all possible diastereoisomers of 3-hydroxy-4-pyrrolidinyl derivatives of both purine and pyrimidine nucleobases. The prepared compounds were tested for cytostatic and antiviral properties but no significant activity was found. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• <i>N</i>-Phosphonocarbonylpyrrolidine Derivatives of Guanine: A New Class of Bi-Substrate Inhibitors of Human Purine Nucleoside Phosphorylase
  作者：Dominik Rejman、Natalya Panova、Pavel Klener、Bokang Maswabi、Radek Pohl、Ivan Rosenberg

  DOI：10.1021/jm201409u

  日期：2012.2.23

  evaluated as potential inhibitors of purine nucleoside phosphorylase (PNP) isolated from peripheral blood mononuclear cells (PBMCs) and cell lines of myeloid and lymphoid origin. Two compounds, (S)-3-(guanin-9-yl)pyrrolidin-1-N-ylcarbonylphosphonic acid (2a) and (3S,4R)-4-(guanin-9-yl)-3-hydroxypyrrolidin-1-N-ylcarbonylphosphonic acid (6a), were recognized as nanomolar competitive inhibitors of PNP isolated

  吡咯烷核苷酸的完整系列，（3 R）-和（3 S）-3-（鸟嘌呤9-基）吡咯烷-1- N-基羰基膦酸和（3 S，4 R）-，（3 R，4合成了S）-，（3 S，4 S）-和（3 R，4 R）-4-（鸟嘌呤-9-基）-3-羟基吡咯烷-1--1- N-羰基膦酸，并作为潜在的抑制剂进行了评估外周血单个核细胞（PBMC）和骨髓和淋巴来源的细胞系分离的嘌呤核苷磷酸化酶（PNP）。两种化合物，（S）-3-（鸟嘌呤-9-基）吡咯烷基-1- N-基羰基膦酸（2a）和（3 S，4 R）-4-（鸟嘌呤9-基）-3-羟基吡咯烷-1--1- N-基羰基膦酸（6a）被认为是从细胞中分离的PNP的纳摩尔竞争性抑制剂线的K i值分别在16–100和10–24 nM的范围内。从PBMC中分离出的PNP的两种化合物的MESG K i和Pi K i值均较低，表明这些化合物可能是双底物抑制剂，同时占据了酶的磷酸盐和核苷结合位点。