N-(5-chloro-1,3-benzoxazol-2-yl)imidazole-1-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: N-(5-chloro-1,3-benzoxazol-2-yl)imidazole-1-carboxamide
• 化学式: C₁₁H₇ClN₄O₂
• 分子量: 262.655
• InChiKey: HDRVMSLPKMNQMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  73
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-4-氨基苯酚 、 N-(5-chloro-1,3-benzoxazol-2-yl)imidazole-1-carboxamide 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以89%的产率得到1-(3-chloro-4-hydroxyphenyl)-3-(5-chlorobenzo[d]oxazol-2-yl)urea
  参考文献：
  名称：

  苯并噻唑尿素是17β-HSD10的低微摩尔和非竞争性抑制剂，与阿尔茨海默氏病的治疗有关

  摘要：

  人17β-羟类固醇脱氢酶10型是一种多功能蛋白，参与线粒体内的许多酶和结构过程。该酶被认为与几种神经系统疾病有关，例如智力低下，帕金森氏病或阿尔茨海默氏病，其中该酶与淀粉样β肽相互作用。我们基于苯并噻唑基支架制备了约60种新化合物，并评估了它们的抑制能力和作用机理。最有效的抑制剂在苯环部分包含3-氯和4-羟基取代基，在苯并噻唑部分的6位上具有小的取代基，并且两个部分通过脲连接基连接（4at，4bb和4bg）。这些化合物的IC50值为1-2μM，对底物乙酰乙酰辅酶A表现出无竞争性的作用机理。这些17β-羟基类固醇脱氢酶的非竞争性苯并噻唑基抑制剂是有希望用于神经退行性疾病潜在药物的化合物，值得进一步研究和开发。

  DOI：

  10.3390/ijms21062059
• 作为产物：
  描述：

  苯并恶唑胺 、 N,N'-羰基二咪唑 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-(5-chloro-1,3-benzoxazol-2-yl)imidazole-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  苯并噻唑尿素是17β-HSD10的低微摩尔和非竞争性抑制剂，与阿尔茨海默氏病的治疗有关

  摘要：

  人17β-羟类固醇脱氢酶10型是一种多功能蛋白，参与线粒体内的许多酶和结构过程。该酶被认为与几种神经系统疾病有关，例如智力低下，帕金森氏病或阿尔茨海默氏病，其中该酶与淀粉样β肽相互作用。我们基于苯并噻唑基支架制备了约60种新化合物，并评估了它们的抑制能力和作用机理。最有效的抑制剂在苯环部分包含3-氯和4-羟基取代基，在苯并噻唑部分的6位上具有小的取代基，并且两个部分通过脲连接基连接（4at，4bb和4bg）。这些化合物的IC50值为1-2μM，对底物乙酰乙酰辅酶A表现出无竞争性的作用机理。这些17β-羟基类固醇脱氢酶的非竞争性苯并噻唑基抑制剂是有希望用于神经退行性疾病潜在药物的化合物，值得进一步研究和开发。

  DOI：

  10.3390/ijms21062059

文献信息

• ANTIBACTERIAL COMPOUNDS
  申请人：Janssen Sciences Ireland UC

  公开号：EP2934498B1

  公开（公告）日：2017-11-15
• US9428474B2
  申请人：——

  公开号：US9428474B2

  公开（公告）日：2016-08-30
• US9758497B2
  申请人：——

  公开号：US9758497B2

  公开（公告）日：2017-09-12
• US9951032B2
  申请人：——

  公开号：US9951032B2

  公开（公告）日：2018-04-24
• [EN] ANTIBACTERIAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIBACTÉRIENS
  申请人：JANSSEN R & D IRELAND

  公开号：WO2014096300A2

  公开（公告）日：2014-06-26

  The present invention relates to the following compounds for use in the treatment of a bacterial infection wherein the integers are as defined in the description. The invention also relates to compounds for use as medicaments, pharmaceutical compositions and some novel compounds.