(Z)-1-methoxy-1-(6-methoxynaphthalen-2-yl)-2-phenylethene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (Z)-1-methoxy-1-(6-methoxynaphthalen-2-yl)-2-phenylethene
• 英文别名: 2-methoxy-6-[(Z)-1-methoxy-2-phenylethenyl]naphthalene
• 化学式: C₂₀H₁₈O₂
• 分子量: 290.362
• InChiKey: OEMSTVMVKXZZHO-NDENLUEZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Β-苯乙烯甲醚 、 2-溴-6-甲氧基萘 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 顺式,顺式,顺式-1,2,3,4-四[(二苯基膦)甲基]环戊烷 碳酸氢钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (Z)-1-methoxy-1-(6-methoxynaphthalen-2-yl)-2-phenylethene 、 (E)-1-methoxy-1-(6-methoxynaphthalen-2-yl)-2-phenylethene
  参考文献：
  名称：

  α-或β-取代的烯醇醚与芳基溴化物在四磷烷/钯络合物催化下的反应——直接获得苯乙酮或 1-芳基丙酮衍生物

  摘要：

  cis,cis,cis-1,2,3,4-Tetrakis(diphenylphosphanylmethyl)cyclopentane/[PdCl(C3H5)]2 有效地催化 α- 和 β- 取代的烯醇醚与芳基溴的 Heck 反应。1-苯基-1-(三甲基甲硅烷氧基)乙烯的芳基化直接导致2-芳基-1-苯基乙酮。在富电子、缺电子或空间拥挤的芳基溴化物中观察到类似的反应速率。与苄基异丙烯基醚的Heck反应得到异构体的混合物。然而，该混合物在水解后选择性地产生1-芳基丙酮。使用 β-甲氧基苯乙烯、3-乙氧基丙烯腈或 3-甲氧基丙烯酸甲酯，在所有情况下都观察到这些烯醇醚的区域选择性 α-芳基化，但通常会得到 (Z) 和 (E) 异构体的混合物，这在许多情况下产生了酸处理后的单一酮产品。该反应的立体选择性取决于空间和电子因素，并且在富电子或空间拥挤的芳基溴化物中观察到有利于 (Z) 异构体的更好的立体选

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700152