ethyl 2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)-2-nitroacetate | 1355333-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: ethyl 2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)-2-nitroacetate
• CAS: 1355333-09-3
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₅
• 分子量: 289.288
• InChiKey: WRYICERVKBOMTA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  429.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.73
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  78.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)-2-nitroacetate 在 水 、 尿素 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-methoxy-6-(nitromethyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  2-Aryl-2-nitroacetates as Central Precursors to Aryl Nitromethanes, α-Ketoesters, and α-Amino Acids

  摘要：

  Nitroarylacetates are useful small molecular building blocks that act as precursors to alpha-ketoesters and aryl nitromethanes as well as alpha-amino acids. Methods were developed that produce each of these compound types in good yields. Two different conditions for decarboxylation are discussed for substrates with neutral and electron-poor aryl groups versus electron-rich aryl groups. For formation of the alpha-ketoesters, new mild conditions for the Nef disproportionation were identified.

  DOI：

  10.1021/jo302071s
• 作为产物：
  描述：

  硝基乙酸乙酯 、 2-溴-6-甲氧基萘 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 cesium bicarbonate 、 2-二-叔丁膦基-2',4',6'-三异丙基联苯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 以76%的产率得到ethyl 2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)-2-nitroacetate
  参考文献：
  名称：

  萘普生中间体的电氧化制备方法

  摘要：

  本发明涉及式Ⅰ所示6‑甲氧基‑2‑萘乙酮酸酯电氧化制备方法，其特征在于它的制备反应如下：R选自：甲基、乙基，C3‑C4直链烷基或C3‑C4支链烷基。电氧化制备方法是在非隔膜式电解槽中，装上阳极工作电极和阴极，以6‑甲氧基‑2‑萘乙酸酯、邻苯二甲酰亚胺衍生物、有机溶剂、碱和电解质为电解液；在一定温度下，恒电流电解一定的时间，电氧化反应得到6‑甲氧基‑2‑萘乙酮酸酯(Ⅰ)。6‑甲氧基‑2‑萘乙酸酯电化学氧化制得的6‑甲氧基‑2‑萘乙酮酸酯可用于萘普生。

  公开号：

  CN113308704B

文献信息

• <i>N</i>-Naphthyl Peptoid Foldamers Exhibiting Atropisomerism
  作者：Bishwajit Paul、Glenn L. Butterfoss、Mikki G. Boswell、Mia L. Huang、Richard Bonneau、Christian Wolf、Kent Kirshenbaum

  DOI：10.1021/ol203452f

  日期：2012.2.3

  We introduce peptoid oligomers incorporating N-(1)-naphthyl glycine monomers. Axial chirality was established due to restricted rotation about the C-N(aryl) bond. Atropisomerism of both linear and cyclic peptoids was investigated by computational analysis, dynamic HPLC, and X-ray crystallographic studies.
• Efficient Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of Highly Acidic Substrates, Nitroacetates
  作者：Alison E. Metz、Simon Berritt、Spencer D. Dreher、Marisa C. Kozlowski

  DOI：10.1021/ol203303b

  日期：2012.2.3

  Palladium-catalyzed cross-coupling conditions were developed that efficiently afford 2-aryl-2-nitroacetates from aryl bromides and the very acidic nitroacetates.