3,3,11-trimethyl-2,3,13,13a-tetrahydrobenzo[a]pyrano[2,3-c]phenol-xazin-12(1H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 3,3,11-trimethyl-2,3,13,13a-tetrahydrobenzo[a]pyrano[2,3-c]phenol-xazin-12(1H)-one
• 英文别名: 3,3,11-trimethyl-2,3-dihydrobenzo[a]pyrano[2,3-c]phenoxazin-12(1H)-one
• 化学式: C₂₂H₁₉NO₃
• 分子量: 345.398
• InChiKey: GKMWRWZLQKBSQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.86
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  52.33
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ((E)-1-(4-(2,2-dimethyl-5-oxo-3,4-dihydro-2H-benzo[h]chromen-6(5H)-ylideneamino)phenyl)-1H-pyrrole-2,5-dione) 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 3,3,11-trimethyl-2,3,13,13a-tetrahydrobenzo[a]pyrano[2,3-c]phenol-xazin-12(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  用于 β-拉帕酮递送的溶酶体导向、双阶段 pH 响应聚合物胶束†

  摘要：

  β-拉帕酮 (β-lap) 是一种新型抗癌剂，可被 NADP(H)：醌氧化还原酶 1 (NQO1) 生物激活，这种酶在多种肿瘤中过度表达，包括肺癌、胰腺癌、乳腺癌和前列腺癌。临床制剂（β-lap-羟丙基-β-环糊精复合物）的快速肾清除率和高铁血红蛋白血症/溶血副作用阻碍了其临床转化。在这里，我们研究了用于 β-lap 递送的双模型 pH 响应聚合物。用于 β-lap 前药合成的三种 pH 敏感键，包括酰腙、缩酮和亚胺键，导致芳基亚胺键作为最佳键。在 pH 7.4、6.5 和 5.0 下 8 小时内，β-lap 的转化率分别为 2.8%、4.5% 和 100%。β-lap 芳基亚胺前药共轭超 pH 敏感 (UPS) 聚合物达到了高 β-lap 负载密度 (8.3%)，并对 pH 变化表现出双阶段响应性。在pH t以下的pH 中，在阶段I，胶束立即解离，随后进入阶段II，胶束开始快速释放β-lap。体外释放研究表明，在

  DOI：

  10.1039/c6tb02049f

文献信息

• US9631041B2
  申请人：——

  公开号：US9631041B2

  公开（公告）日：2017-04-25
• [EN] PH-SENSITIVE COMPOSITIONS FOR DELIVERY OF BETA LAPACHONE AND METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSITIONS SENSIBLES AU PH POUR ADMINISTRATION DE BÊTA-LAPACHONE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：UNIV TEXAS

  公开号：WO2012039855A1

  公开（公告）日：2012-03-29

  Disclosed herein are compounds comprising a polymer conjugated with a pH-sensitive prodrug of beta-lapachone, wherein the compound is capable of forming a micelle, and wherein the pH-sensitive prodrug comprises a pH-sensitive linker selected from the group consisting of: an aryl imine and an aliphatic imine. Also provided are micelles comprised of such polymer-prodrug conjugates. Further provided are methods for treating cancer with the micelles.